3-allyl-2-cyclopenten-1-ol | 42185-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-allyl-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: 3-allylcyclopent-2-en-1-ol；3-Prop-2-enylcyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 42185-92-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KZVANAJFAXZHGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-110 °C(Press: 1.9 Torr)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2-cyclopenten-1-ol 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 5-allyl-4-methoxy-6-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-azabicyclo[3.1.0]pentane
  参考文献：
  名称：

  通过有机锂介导的β-烷氧基氮丙啶向环戊烯基胺的转化，形成氮杂螺环的新途径。

  摘要：

  已开发出一种新的三步合成氮杂螺环化合物的方法，该方法涉及有机锂介导的β-烷氧基氮丙啶转化为取代的环戊烯基胺，进行硼氢化和环化反应。该方法被用于头孢他辛五环体系的构建。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062073e
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-allyl-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机锂介导的β-烷氧基氮丙啶向环戊烯基胺的转化，形成氮杂螺环的新途径。

  摘要：

  已开发出一种新的三步合成氮杂螺环化合物的方法，该方法涉及有机锂介导的β-烷氧基氮丙啶转化为取代的环戊烯基胺，进行硼氢化和环化反应。该方法被用于头孢他辛五环体系的构建。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol062073e

文献信息

• Stereoselective aziridination of cyclic allylic alcohols using chloramine-T
  作者：Susannah C. Coote、Peter O'Brien、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1039/b811137e

  日期：——

  TsNClNa and t-BuSO(2)NClNa, BusNClNa) has been explored. The stereoselectivity of these reactions was highly dependent on the structure of the allylic alcohol and the chloramine salt. Generally, mixtures of cis- and trans-hydroxy aziridines were obtained, in which the major diastereomer was the cis-hydroxy aziridine, whilst complete cis-diastereoselectivity was observed in the aziridination of 1,3-disubstituted

  已探索了使用两种不同的氯胺盐（4-MeC（6）H（4）SO（2）NClNa，TsNClNa和t-BuSO（2）NClNa，BusNClNa）对一系列环状烯丙基醇进行立体选择性叠氮化。这些反应的立体选择性高度依赖于烯丙基醇和氯胺盐的结构。通常，获得顺式和反式-羟基氮丙啶的混合物，其中主要的非对映异构体是顺式-羟基氮丙啶，而在1，3-二取代的烯丙基醇的叠氮化中观察到完全的顺式-非对映选择性。在每种研究的情况下，与使用TsNClNa进行相同反应所观察到的相比，使用BusNClNa进行叠氮化可以得到更高的顺式-立体选择性。出乎意料的是，将叠氮化条件应用于1-取代的环戊-2-烯-1-醇不会产生氮丙啶。反而，
• Nouveaux éthers dont les restes organiques comportent des atomes chiraux, leur préparation, leur application au dédoublement d'alcools ou de certains composés hémiacétaliques et les nouveaux produits dédoublés obtenus
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0082049A2

  公开（公告）日：1983-06-22

  L'invention concerne - les éthers (1): où A est une chaîne hydrocarbonée (1 à 16 chaînons), pouvant comporter un ou plusieurs hétéroatomes, une ou plusieurs insaturations, L'ensemble étant mono ou polycyclique, y compris de type spiro ou endo, l'ensemble constitué par A et les carbones auxquels elle est liée, pouvant comporter un ou plusieurs atomes chiraux ou bien la copule hémiacétalique pouvant présenter une chiralité due à la configuration spatiale dissymétrique de la molécule, R est soit un reste d'alcool comportant ou moins un carbone asymétrique, soit un reste alcoolique substitué dont la chiralité est due à la configuration spatiale dissymétrique de la molécule, Y est soit un hydrogène, soit-CY'3 où Y' est un chlore ou un brome, soit un alcoyle (1 à 18 carbones) éventuellement substitué, la liaison β γ (I) ainsi Y pouvant dans ce dernier cas faire partie de A, ainsi que les mélanges de ces isomères; - leur préparation, leur application au dédoublement des composés hémiacétaliques III et des alcools IV - les composés nouveaux III et certains composés nouveaux optiquement actifs IV.

  本发明涉及--醚（1）： 其中 A 是烃链（1 至 16 个碳原子），可包含一个或多个杂原子、一个或多个不饱和 碳，整体为单环或多环，包括螺环或内环类型，整体由 A 及其键合的碳构成，可能包含 一个或多个手性原子或半缩醛共价体，可能因分子的不对称空间构型而表现出手性、R 是至少含有一个不对称碳的醇残基，或者是手性由分子的不对称空间构型引起的取代醇残基；Y 是氢，或者是-CY'3，其中 Y' 是氯或溴，或者是任选取代的烷基（1 至 18 个碳原子），因此键 β γ (I) 在后一种情况下 Y 可以形成 A 的一部分，以及这些异构体的混合物； - 它们的制备、在半缩醛化合物 III 和醇 IV 的分解中的应用 - 新化合物 III 和某些新的光学活性化合物 IV。
• The application of allylic sulfoxide anions as vinyl anion equivalents. A general synthesis of allylic alcohols.
  作者：D.A. Evans、G.C. Andrews、T.T. Fujimoto、D. Wells

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95950-7

  日期：1973.1
• A sequential Claisen/ring-closing metathesis approach to the synthesis of spirocyclic cyclopentanes and cyclohexanes
  作者：Patrick Beaulieu、William W. Ogilvie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.190

  日期：2003.12

  A new method for the formation of spirocycles is described using a sequential Ireland-Claisen/Metathesis strategy to construct spirocyclic systems. Optimization of the Ireland-Claisen conditions provides the key metathesis substrates. The metathesis reactions were highly regioselective by virtue of steric hindrance in the substrate olefins. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7238687B2
  申请人：——

  公开号：US7238687B2

  公开（公告）日：2007-07-03