N-(toluene-4-sulfonyl)-L-isoleucyl chloride | 72676-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(toluene-4-sulfonyl)-L-isoleucyl chloride
• 英文别名: N-(Toluol-4-sulfonyl)-L-isoleucylchlorid；(2S,3S)-3-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pentanoyl chloride
• CAS: 72676-80-3
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 303.81
• InChiKey: SZKTWGCUEOWISZ-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(toluene-4-sulfonyl)-L-isoleucyl chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-[N-(toluene-4-sulfonyl)-L-isoleucyl]-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of p-Toluenesulfonyl-L-isoleucyl-L-glutaminyl- L-asparagine and Related Peptides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01641a003
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(toluene-4-sulfonyl)-L-isoleucyl chloride
  参考文献：
  名称：

  下缘C-连接的N-甲苯磺酰基肽杯[4]芳烃的合成与结构。

  摘要：

  已经制备了在下边缘被氨基酸残基官能化的手性对叔丁基杯[4]芳烃。（1）H和（13）C NMR光谱表明，大环优选采用圆锥构象。带有氨基酸部分的Calix [4]芳烃被制备为对通过NH与NH基团的氢键结合的阴离子具有选择性的一类受体。缔合常数取决于下边缘的取代基的性质。衍生物9显示出对N-甲苯磺酰基-（L）-丙氨酸盐最强的络合和最大的选择性。最后，对双官能化受体6f的初步X射线晶体研究显示了固态的“扁平圆锥”构象。

  DOI：

  10.1021/jo034275j

文献信息

• Antitumor agents: diazomethyl ketone and chloromethyl ketone analogs prepared from N-tosyl amino acids
  作者：Z. Sajadi、M. Kashani、L. J. Loeffler、I. H. Hall

  DOI：10.1021/jm00177a012

  日期：1980.3

  The N-tosyl diazomethyl ketone analogues synthesized from glycine, L-leucine, and L-proline were the most active of this series in the Ehrlich ascites screen, along with 5-keto-1-tosyl-2-(diazoacetyl)pyrrolidine and the diazomethyl ketone analogues prepared from 6-(N-tosylamino)caproic acid. In the P-388 lymphocytic leukemia screen, the N-tosyl chloromethyl ketone prepared from glycine and the compound

  已合成了由N-甲苯磺酰基氨基酸制得的重氮甲基酮和氯甲基酮类似物，并在小鼠艾氏腹水癌和P-388淋巴细胞白血病筛选中测试了其抗肿瘤活性。由甘氨酸，L-丙氨酸，β-丙氨酸，L-缬氨酸和6-（N-甲苯磺酰基-氨基）己酸制备的N-甲苯磺酰氯甲基酮类似物是Ehrlich腹水癌筛查中最有效的抗肿瘤药物。由甘氨酸，L-亮氨酸和L-脯氨酸合成的N-甲苯磺酰基重氮甲基酮类似物在Ehrlich腹水筛查中是该系列中最活跃的，同时还有5-酮基-1-甲苯磺酰基-2-（重氮乙酰基）吡咯烷和由6-（N-甲苯磺酰基氨基）己酸制得的重氮甲基酮类似物。在P-388淋巴细胞白血病屏幕中，