malondialdehyde tetrabutylammonium salt | 100683-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: malondialdehyde tetrabutylammonium salt
• 英文别名: Tetrabutylammonium 1,3-dioxopropan-2-ide；3-oxoprop-1-en-1-olate;tetrabutylazanium
• CAS: 100683-54-3
• 化学式: C₃H₃O₂*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 313.524
• InChiKey: GFXLQCGVBUWBHF-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  126-131 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 包装等级：
  III
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05
• 危险品运输编号：
  UN 3263 8/PG 2
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封并置于干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridoxamine dihydrochloride 、 malondialdehyde tetrabutylammonium salt 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基胍，肼屈嗪，吡ox胺和肌肽作为螯合剂反应性羰基物种的反应性，选择性和反应机理的比较研究

  摘要：

  活性羰基物质（RCS）是内源性或外源性副产物，参与各种基于氧化的疾病的致病机制。通过羰基淬灭剂对RCS进行解毒是一种有前途的治疗策略。在研究最多的淬灭剂中，有氨基胍，肼苯哒嗪，吡ido胺和肌肽。本文分析和比较了它们对四种RCS（4-羟基-反式-2-壬烯醛，甲基乙二醛，乙二醛和丙二醛）的淬灭活性。通过使用基于高分辨率质谱（HRMS）的创新方法，在体外评估了它们预防蛋白质羰基化的能力。化合物的反应性取决于RCS：肌肽可有效淬灭4-羟基反式-2-壬烯醛，吡x胺对丙二醛特别有效，氨基胍对甲基乙二醛和乙二醛有活性，肼苯哒嗪可有效淬灭所有RCS。反应产物在体外产生并通过HRMS表征。分子模型研究表明，反应性受特定的立体电子参数控制，这些参数可用于合理设计改进的羰基猝灭剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500552

文献信息

• A polydiacetylene-based colorimetric chemosensor for malondialdehyde detection: a food spoilage indicator
  作者：Sangwan Kim、Sunjong Lee、Yejin Ahn、Hyun Ki Kim、Joonseok Koh、Sung Dong Kim、Bong-Gi Kim

  DOI：10.1039/c7tc02311a

  日期：——

  preparation. In addition, it was verified that the devised MDA chemosensor selectively responded to the divalent MDA, rather than the monovalent butanal. The detection limit of the optimized MDA chemosensor was about 250 μM in solution, but when a film-type MDA chemosensor was fabricated through the accumulation of the liposomes on top of a nylon membrane and then applied, the detection limit improved dramatically

  合理设计了采用聚二乙炔衍生物的比色化学传感器，以检测丙二醛（MDA）作为潜在的食物腐败指标。一种新开发的含有活性亚甲基的乙炔单体通过Knoevenagel型缩合与MDA分子的醛单元有效反应，生成C根据FT-IR光谱的结果判断为C键。当将单体掺入聚二乙炔脂质体中时，即使在MDA分子存在下，其敏感性部分受到所施加的二乙炔单体进料比的影响，它们在MDA分子存在下也会显示出从蓝色到红色的强烈颜色变化。另外，已证实设计的MDA化学传感器对二价MDA而不是单价丁醛有选择性地反应。优化的MDA化学传感器在溶液中的检出限约为250μM，但是当通过脂质体在尼龙膜顶部的堆积来制造薄膜型MDA化学传感器时，检出限显着提高，直至达到即使通过肉眼判断颜色变化，在室温下也为10μM。为了确认所产生的色相角的变化可以反映MDA化学传感器在不同实验条件下的检测灵敏度，我们使用薄膜型MDA传感器进行了CIELAB分析。结果
• Microbiota facilitates the formation of the aminated metabolite of green tea polyphenol (-)-epigallocatechin-3-gallate which trap deleterious reactive endogenous metabolites
  作者：Shuwei Zhang、Yantao Zhao、Christina Ohland、Christian Jobin、Shengmin Sang

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2018.12.023

  日期：2019.2

  The in vivo mechanism of tea polyphenol-mediated prevention of many chronic diseases is still largely unknown. Studies have shown that accumulation of toxic reactive cellular metabolites, such as ammonia and reactive carbonyl species (RCS), is one of the causing factors to the development of many chronic diseases. In this study, we investigated the in vivo interaction between (-)-epigallocatechin-3-gallate

  茶多酚介导的许多慢性疾病的预防的体内机制仍然是未知的。研究表明，有毒的反应性细胞代谢物，例如氨和反应性羰基物质（RCS）的积累，是导致许多慢性疾病发展的原因之一。在这项研究中，我们调查了茶叶中最丰富的多酚（-）-epigallocatechin-3-gallate（EGCG）与氨和RCS之间的体内相互作用。我们发现，EGCG可以在小鼠中被氧化成EGCG醌，然后迅速与氨反应生成胺化的EGCG代谢产物4'-NH2-EGCG。EGCG及其胺化代谢产物均可进一步清除RCS，例如甲基乙二醛（MGO），丙二醛（MDA）和反-4-羟基-2-壬烯醛（4-HNE），以生产EGCG和胺化EGCG的RCS共轭物。每天喝四杯绿茶后，在人体内都检测到EGCG的胺化和RCS共轭代谢产物。通过比较暴露于EGCG的无菌（GF）小鼠和无特定病原体（SPF）小鼠中胺化和RCS共轭代谢产物的水平，我们证明了肠道菌群可促进EGCG
• Feith, Bernhard; Weber, Hans-Martin; Maas, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 12, p. 2123 - 2141
  作者：Feith, Bernhard、Weber, Hans-Martin、Maas, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity, Selectivity, and Reaction Mechanisms of Aminoguanidine, Hydralazine, Pyridoxamine, and Carnosine as Sequestering Agents of Reactive Carbonyl Species: A Comparative Study
  作者：Mara Colzani、Danilo De Maddis、Gaia Casali、Marina Carini、Giulio Vistoli、Giancarlo Aldini

  DOI：10.1002/cmdc.201500552

  日期：2016.8.19

  spectrometry (HRMS). The reactivity of the compounds was RCS dependent: carnosine efficiently quenched 4‐hydroxy‐trans‐2‐nonenal, pyridoxamine was particularly active towards malondialdehyde, aminoguanidine was active towards methylglyoxal and glyoxal, and hydralazine efficiently quenched all RCS. Reaction products were generated in vitro and were characterized by HRMS. Molecular modeling studies revealed that

  活性羰基物质（RCS）是内源性或外源性副产物，参与各种基于氧化的疾病的致病机制。通过羰基淬灭剂对RCS进行解毒是一种有前途的治疗策略。在研究最多的淬灭剂中，有氨基胍，肼苯哒嗪，吡ido胺和肌肽。本文分析和比较了它们对四种RCS（4-羟基-反式-2-壬烯醛，甲基乙二醛，乙二醛和丙二醛）的淬灭活性。通过使用基于高分辨率质谱（HRMS）的创新方法，在体外评估了它们预防蛋白质羰基化的能力。化合物的反应性取决于RCS：肌肽可有效淬灭4-羟基反式-2-壬烯醛，吡x胺对丙二醛特别有效，氨基胍对甲基乙二醛和乙二醛有活性，肼苯哒嗪可有效淬灭所有RCS。反应产物在体外产生并通过HRMS表征。分子模型研究表明，反应性受特定的立体电子参数控制，这些参数可用于合理设计改进的羰基猝灭剂。