(2'S,5R)-5-sec-butyl-3-(1'-benzenesulfonylpyrrolidin-2'-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazin-6-one | 1254975-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'S,5R)-5-sec-butyl-3-(1'-benzenesulfonylpyrrolidin-2'-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazin-6-one
• 英文别名: (5R)-3-[(2S)-1-(benzenesulfonyl)pyrrolidin-2-yl]-5-butan-2-yl-2,5-dihydro-1,2,4-oxadiazin-6-one
• CAS: 1254975-32-0
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: ITJRNLUTXMZLTL-JQXSQYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-α-Brom-β-methyl-valeriansaeure 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2'S,5R)-5-sec-butyl-3-(1'-benzenesulfonylpyrrolidin-2'-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antibacterial and antifungal activities of new chiral 5-alkyl-3-(1′-benzenesulfonylpyrrolidin-2′-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazin-6-ones

  摘要：

  手性α-溴酸氯可以通过氨基酸轻松制备。通过与从脯氨酸衍生得到的新的1-苯磺酰基吡咯烷-2-甲酰胺肟进行缩合，得到相应的O-(溴酰基)酰胺肟。在存在一个当量NaH的情况下，这些化合物通过分子内环合反应以良好的化学产率得到了新的手性5-烷基-3-(1′-苯磺酰基吡咯烷-2′-基)-4,5-二氢-1,2,4-噁二嗪-6-酮。用微量稀释试验对这些新化合物进行了抗细菌和抗真菌活性的评估。我们合成的化合物表现出优异的抗细菌活性，优于左氧沙星。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2009.11.006

文献信息

• New Chiral Aminoamidoximes: Syntheses and Investigation of Heterocyclic Compounds
  作者：Najeh Tka、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1080/00397911.2010.531441

  日期：2012.3.15

  Abstract New chiral aminoamidoximes were prepared from (L)-proline, (L)-alanine, and (L)-isoleucine by treatment of the corresponding aminonitriles with hydroxylamine in the presence of triethylamine. The intramolecular cyclization with α-bromoacid chlorides and aldehydes was investigated to give new 1,2,4-oxadiazin-6-ones and 1,2,4-oxadiazoles, respectively. These compounds were likely to undergo

  摘要 通过在三乙胺存在下用羟胺处理相应的氨基腈，由 (L)-脯氨酸、(L)-丙氨酸和 (L)-异亮氨酸制备了新的手性氨基酰胺肟。研究了与 α-溴酰氯和醛的分子内环化反应，分别得到了新的 1,2,4-oxadiazin-6-ones 和 1,2,4-oxadiazoles。这些化合物很可能通过氧和氮进行分子间环化。然而，即使在改变反应条件后，通过两个氮原子的分子内环化也没有发生。图形概要
• Synthesis, antibacterial and antifungal activities of new chiral 5-alkyl-3-(1′-benzenesulfonylpyrrolidin-2′-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazin-6-ones
  作者：Najeh Tka、Nafâa Jegham、Béchir Ben Hassine

  DOI：10.1016/j.crci.2009.11.006

  日期：2010.10

  Résumés Anglais Français Chiral α-bromoacid chlorides can be easily prepared from amino acids. Their condensation with new 1-benzenesulfonylpyrrolidin-2-carboxamidoxime derived from proline lead to the corresponding O-(bromoacyl) amidoximes. The latter afforded new chiral 5-alkyl-3-(1′-benzenesulfonylpyrrolidin-2′-yl)-4,5-dihydro-1,2,4oxadiazin-6-ones in good chemical yields via intramolecular cyclization in the presence of one equivalent of NaH. These new compounds were evaluated for their antibacterial and antifungal activities using micro-dilution tests against some strains of bacteria and fungi. Our compounds showed an excellent antibacterial activity, which is better than the drug levofloxacin. Des chlorures de α-bromoacides chiraux préparés facilement au départ d’acides aminés sont condensés avec le 1-benzènesulfonylpyrrolidin-2-carboxamidoxime dérivant de la proline et conduisent aux O-(bromoacyl) amidoximes correspondantes. Ces derniers composés conduisent aux nouvelles 5-alkyl-3-(1′-benzènesulfonylpyrrolidin-2′-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazin-6-ones chirales avec de bons rendements chimiques via une cyclisation intramoléculaire en présence d’un équivalent de NaH. Ces nouveaux produits ont été évalués pour leurs activités antibactérienne et antifongique en utilisant des tests de microdilution contre quelques souches de bactéries et de champignons. L’un de nos produits a montré une excellente activité antibactérienne meilleure que celle du médicament lévofloxacin.

  手性α-溴酸氯可以通过氨基酸轻松制备。通过与从脯氨酸衍生得到的新的1-苯磺酰基吡咯烷-2-甲酰胺肟进行缩合，得到相应的O-(溴酰基)酰胺肟。在存在一个当量NaH的情况下，这些化合物通过分子内环合反应以良好的化学产率得到了新的手性5-烷基-3-(1′-苯磺酰基吡咯烷-2′-基)-4,5-二氢-1,2,4-噁二嗪-6-酮。用微量稀释试验对这些新化合物进行了抗细菌和抗真菌活性的评估。我们合成的化合物表现出优异的抗细菌活性，优于左氧沙星。