2-benzamido-3-methylpentanoic acid | 2901-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-benzamido-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: N-benzoyl-DL-isoleucine；N-benzoyl-L-isoleucine；(2S)-2-benzamido-3-methylpentanoic acid
• CAS: 2901-99-7；4427-08-1；36578-01-5；70050-93-0；77481-37-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: KCQBCDKSKWGCEK-UMJHXOGRSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamido-3-methylpentanoic acid 、 allyl (2R,3S)-2-((4-bromobenzylamino)methyl)-6-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ylcarbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 PyBroP 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到allyl (2R,3S)-2-(((S)-2-benzamido-N-(4-bromobenzyl)-3-phenylpropanamido)methyl)-6-((2-methoxyethoxy)methoxy)-2,3-dihydrobenzofuran-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  富含对映体的大环小分子预防线粒体膜透化和胰腺 β 细胞死亡

  摘要：

  线粒体通过氧化磷酸化过程产生大部分细胞能量，并在调节真核细胞的功能和存活方面发挥核心作用。在生理压力下，线粒体膜透化导致细胞质中细胞色素 c 等凋亡物质的释放，从而启动 caspase 激活和随后的细胞死亡。在我们目前的研究中，我们筛选了一系列化合物，以了解它们在培养的胰腺 β 细胞中在内质网应激期间抑制线粒体膜透化和防止细胞色素 c 释放的能力。三种苯并呋喃类大环小分子，即2.4c、c104和c108，发现可以恢复线粒体膜电位的去极化并防止细胞色素 c 从线粒体中释放。有趣的是，2.4c 的无环前体（即 2.3c）没有表现出任何影响，而利用闭环复分解作为“缝合技术”获得的大环衍生物导致了这种功能。大环结构似乎在以正确的方向呈现各种功能部分以观察这种效果方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301769
• 作为产物：
  描述：

  isoleucine 、 苯甲酰氯 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-benzamido-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Kuritsyn, L. V.; Kalinina, N. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 5.2, p. 767 - 770

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel anti-hypertensive mercaptoacylamino acid derivatives, their preparation and use
  申请人：UNIVERSITY OF MIAMI

  公开号：EP0009898A1

  公开（公告）日：1980-04-16

  There are described novel angiotensin converting enzyme inhibitors having the general formula: wherein R represents hydrogen or a formyl, acetyl, propanoyl, butanoyl, phenylacetyl, phenylpropanoyl, benzoyl, cyclopentylcarbonyl, tert-butyloxycarbonyl, cyclopentylcarbonyl-L-lysyl, pyro-L-glutamyl-L-lysyl, L-arginyl, L-lysyl or pyro-L-glutamyl group; A represents a L-phenylalanyl, glycyl, L-alanyl, L-tryptophyl, L-tyrosyl, L-isoleucyl, L-leucyl, L-histidyl or L-valyl group, the a-amino group thereof being in amide linkage with R; F1 represents hydrogen or methyl; R2 represents L-proline, L-3,4-dehydroproline, D,L-3,4- dehydroproline, L-3-hydroxyproline, L-4-hydroxyproline or L-thiazolidine, the imino group thereof being in imide linkage with the adjacent and n is 0 or 1, such that when n =0, R1 represents methyl. The preparation of these compounds is also described. They are useful as orally effective anti-hypertensive agents.

  所述新型血管紧张素转换酶抑制剂具有通式： 其中 R 代表氢或甲酰基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、苯乙酰基、苯丙酰基、苯甲酰基、环戊基羰基、叔丁氧羰基、环戊基羰基-L-赖氨酰、焦-L-谷氨酰-L-赖氨酰、L-精氨酰、L-赖氨酰或焦-L-谷氨酰基； A 代表 L-苯丙氨酰、甘氨酰、L-丙氨酰、L-色氨酰、L-酪氨酰、L-异亮氨酰、L-亮氨酰、L-组氨酰或 L-缬氨酰基团，其中的 a-氨基与 R. 呈酰胺连接； F1 代表氢或甲基 R2 代表 L-脯氨酸、L-3,4-脱氢脯氨酸、D,L-3,4-脱氢脯氨酸、L-3-羟基脯氨酸、L-4-羟基脯氨酸或 L-噻唑烷，其中的亚氨基与相邻的 R 呈酰亚胺连接。 和 n 为 0 或 1，当 n =0 时，R1 代表甲基。 此外，还介绍了这些化合物的制备方法。它们可用作口服有效的抗高血压药物。
• A Novel, Simple and Rapid Protocol For N-Protected-oxazolidine-5-ones
  作者：G. Vidyasagar Reddy、G. Venkat Rao、D. S. Iyengar

  DOI：10.1080/00397919908085881

  日期：1999.12.1

  A simple and efficient method fbr the preparation of N-protected oxazolidine-5-ones using microwave irradiation is described.
• Synthesis of trifluoromethyl-containing depsipeptides via OH insertion of rhodium carbenoid into the carboxylic group of N-protected α-amino acids
  作者：Daria V. Vorob’eva、Igor D. Titanyuk、Irina P. Beletskaya、Sergej N. Osipov

  DOI：10.1070/mc2005v015n06abeh002187

  日期：2005.1

  A new approach to trifluoromethyl-depsipeptides involving the formation of a COO-CH(CF3)CO link by a metal carbene insertion reaction into the COOH group of N-protected amino acids has been developed.
• US4316889A
  申请人：——

  公开号：US4316889A

  公开（公告）日：1982-02-23
• US4690938A
  申请人：——

  公开号：US4690938A

  公开（公告）日：1987-09-01