(R)-N-benzyl-phenylalanine | 85114-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-benzyl-phenylalanine
• 英文别名: (2R)-2-(benzylazaniumyl)-3-phenylpropanoate
• CAS: 85114-36-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: PIVJVCRQCUYKNZ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 熔点：
  234 °C
• 沸点：
  417.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-benzyl-phenylalanine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Hassan, Nasser A.; Bayer, Erwin; Jochims, Johannes C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 22, p. 3747 - 3757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-benzylamino-3-phenylpropionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(R)-N-benzyl-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Burkard, Ulrike; Willfahrt, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 2, p. 314 - 333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for producing amines by homogeneously catalyzed reductive amination of carbonyl compounds
  申请人：Riermeier Thomas

  公开号：US06884887B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  The invention relates to the preparation of chiral or achiral amines by reaction of aldehydes or ketones with ammonia or primary or secondary amines in the presence of hydrogen and in the presence of homogeneous metal catalysts under mild conditions. Metal catalysts which can be used are complexes of late transition metals with chiral or achiral phosphorus-containing ligands.

  该发明涉及在温和条件下，在氢气存在下和均相金属催化剂存在下，通过醛或酮与氨或一级或二级胺的反应制备手性或无手性胺。可使用的金属催化剂是含手性或无手性磷配体的后过渡金属络合物。
• NOVEL IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVE, METHOD OF PRODUCING THE SAME AND METHOD OF PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINO ACID
  申请人：Saka Yasuhiro

  公开号：US20090209768A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  The objective of the present invention is to provide an optically active imidazolidinone derivative widely usable for synthesizing an optically active amino acid, a method of easily producing the derivative, and a method of easily producing an optically active amino acid by using the derivative. The objective can be achieved by producing an optically active amino acid using a novel optically active imidazolidinone derivative represented by a general formula (3) and the like. According to the method of the present invention, an optically active imidazolidinone derivative can be obtained by preferential crystallization from a mixture of isomers of the imidazolidinone derivative. Therefore, an optically active amino acid can be easily and stereoselectively produced without cumbersome procedures required for the conventional methods, such as resolution of diastereomers, synthesis from an optically active amino acid and resolution of isomers by silica gel column chromatography.

  本发明的目的是提供一种光学活性咪唑啉酮衍生物，可广泛用于合成光学活性氨基酸，以及一种易于生产该衍生物的方法和利用该衍生物轻松生产光学活性氨基酸的方法。该目的可通过使用一般公式（3）等表示的新型光学活性咪唑啉酮衍生物来生产光学活性氨基酸来实现。根据本发明的方法，可以通过优先结晶从咪唑啉酮衍生物的异构体混合物中获得光学活性咪唑啉酮衍生物。因此，可以轻松地、立体选择性地生产光学活性氨基酸，而无需传统方法所需的繁琐程序，例如对映体的分离、从光学活性氨基酸合成和通过硅胶柱层析分离异构体的合成。
• Kanao, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1946, vol. 66, p. 6
  作者：Kanao

  DOI：——

  日期：——
• A Practical Approach to the Resolution of RacemicN-Benzyl α-Amino Acids by Liquid–Liquid Extraction with a Lipophilic Chiral Salen–Cobalt(III) Complex
  作者：Toby B. Reeve、Jean-Philippe Cros、Cesare Gennari、Umberto Piarulli、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1002/anie.200504116

  日期：2006.4.3
• Kadyrov, Renat; Riermeier, Thomas H.; Dingerdissen, Uwe, Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 4067 - 4070
  作者：Kadyrov, Renat、Riermeier, Thomas H.、Dingerdissen, Uwe、Tararov, Vitali、Boerner, Armin

  DOI：——

  日期：——