N-[3-(4-morpholinyl)propyl]-9-oxo-9H-fluorene-2-carboxamide | 1017363-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-[3-(4-morpholinyl)propyl]-9-oxo-9H-fluorene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(3-morpholin-4-ylpropyl)-9-oxofluorene-2-carboxamide
• CAS: 1017363-31-3
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: WBOSLZJNSRLPFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(4-morpholinyl)propyl]-9-oxo-9H-fluorene-2-carboxamide 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到4-methyl-4-(3-{[(9-oxo-9H-2-fluorenyl)carbonyl]amino}propyl)-1,4-oxazinan-4-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  具有G G-四链体结合特性的芴酮衍生物的合理设计，合成，生物物理和抗增殖评估

  摘要：

  对具有序列d [AG 3（T 2 AG 3）3 ]的实验DNA模型进行的分子建模研究表明，在一系列芴酮羧酰胺的侧链上引入净正电荷可以改善G-四链体结合。末端吗啉代部分被新型N取代从两个4-羧酰胺化合物开始的-methylmorpholinium阳离子。还研究了芴酮环上的一个不同取代基，并进行了相同的季铵化过程。通过竞争性透析方法分析所有化合物的DNA结合特性。针对两种不同的肿瘤细胞系进行了体外抗增殖试验。通过对接活性最高的芴酮衍生物的所有四个已知的人类重复单元G-四链体DNA序列（27个实验确定的构象）进行对接实验。理论，生物物理和体外实验的结果表明，两种新型衍生物可作为先导化合物用于开发具有更高效能和选择性的新一代G-四链体配体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900541
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)吗啉 、 2-fluorenone-2-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到N-[3-(4-morpholinyl)propyl]-9-oxo-9H-fluorene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有G G-四链体结合特性的芴酮衍生物的合理设计，合成，生物物理和抗增殖评估

  摘要：

  对具有序列d [AG 3（T 2 AG 3）3 ]的实验DNA模型进行的分子建模研究表明，在一系列芴酮羧酰胺的侧链上引入净正电荷可以改善G-四链体结合。末端吗啉代部分被新型N取代从两个4-羧酰胺化合物开始的-methylmorpholinium阳离子。还研究了芴酮环上的一个不同取代基，并进行了相同的季铵化过程。通过竞争性透析方法分析所有化合物的DNA结合特性。针对两种不同的肿瘤细胞系进行了体外抗增殖试验。通过对接活性最高的芴酮衍生物的所有四个已知的人类重复单元G-四链体DNA序列（27个实验确定的构象）进行对接实验。理论，生物物理和体外实验的结果表明，两种新型衍生物可作为先导化合物用于开发具有更高效能和选择性的新一代G-四链体配体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.200900541

文献信息

• Rational Design, Synthesis, Biophysical and Antiproliferative Evaluation of Fluorenone Derivatives with DNA G-Quadruplex Binding Properties
  作者：Stefano Alcaro、Anna Artese、James N. Iley、Sotiris Missailidis、Francesco Ortuso、Lucia Parrotta、Raffaele Pasceri、Francesco Paduano、Claudia Sissi、Francesco Trapasso、Maria Gabriella Vigorita

  DOI：10.1002/cmdc.200900541

  日期：2010.4.6

  modeling studies carried out with experimental DNA models with the sequence d[AG3(T2AG3)3] suggest that the introduction of a net positive charge onto the side chain of a series of fluorenone carboxamides can improve G‐quadruplex binding. The terminal morpholino moiety was replaced with a novel N‐methylmorpholinium cation starting from two 4‐carboxamide compounds. A different substitution on the fluorenone

  对具有序列d [AG 3（T 2 AG 3）3 ]的实验DNA模型进行的分子建模研究表明，在一系列芴酮羧酰胺的侧链上引入净正电荷可以改善G-四链体结合。末端吗啉代部分被新型N取代从两个4-羧酰胺化合物开始的-methylmorpholinium阳离子。还研究了芴酮环上的一个不同取代基，并进行了相同的季铵化过程。通过竞争性透析方法分析所有化合物的DNA结合特性。针对两种不同的肿瘤细胞系进行了体外抗增殖试验。通过对接活性最高的芴酮衍生物的所有四个已知的人类重复单元G-四链体DNA序列（27个实验确定的构象）进行对接实验。理论，生物物理和体外实验的结果表明，两种新型衍生物可作为先导化合物用于开发具有更高效能和选择性的新一代G-四链体配体。