phenyl-D-phenylalanine | 105754-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: phenyl-D-phenylalanine
• 英文别名: N-Phenyl-D-phenylalanine；(2R)-2-anilino-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 105754-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: ONLXDDXNWDCHRV-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-D-phenylalanine 在 2,2'-联吡啶 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Rh(acac)(CO)2] 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过双光氧化还原/镍催化对 N-芳基 α-氨基酸进行区域和非对映选择性脱羧烯丙基化

  摘要：

  高烯丙基胺是合成含氮天然产物的重要组成部分。它们通常通过将烯丙基金属化合物与亚胺加成来合成。随着有机化学中光氧化还原催化的建立，通过自由基反应合成高烯丙基胺的研究兴趣增加了。在此，我们提出了N-芳基 α-氨基酸的双光氧化还原/镍催化的区域选择性和非对映选择性烯丙基化反应。我们的方法以高产率和高合成能力产生支链高烯丙基胺在温和和氧化还原中性条件下的非对映选择性。我们反应的合成灵活性在广泛的底物范围内得到证明，其特点是具有高官能团耐受性。详细的机理研究表明，亚胺是该反应的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c01688
• 作为产物：
  描述：

  methyl phenyl-D-phenylalaninate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到phenyl-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Burkard, Ulrike; Willfahrt, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 2, p. 314 - 333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling reaction of amino acids (esters) with aryl bromides and chlorides
  作者：Fangfang Ma、Xiaomin Xie、Lina Ding、Jinsheng Gao、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.109

  日期：2011.12

  showed high efficiency for the coupling reactions of amino acids and inactive aryl halides to give N-aryl amino acids. Under the catalytic conditions, not only α-amino acids, but also β-, γ-, and δ-amino acids have been coupled with aryl chlorides in moderate to high yields; in the case of optically pure β-amino acids as substrates, the optical purities of the coupling products retained.

  庞大且富电子的MOP型配体和Pd（dba）2组合对氨基酸与非活性芳基卤化物的偶合反应显示出N-芳基氨基酸的高效反应。在催化条件下，不仅α-氨基酸，而且β-，γ-和δ-氨基酸都以中等至高收率与芳基氯偶合。在光学纯的β-氨基酸作为底物的情况下，保留了偶联产物的光学纯度。
• Room temperature N-arylation of amino acids and peptides using copper(<scp>i</scp>) and β-diketone
  作者：Krishna K. Sharma、Swagat Sharma、Anurag Kudwal、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c5ob00288e

  日期：——

  A mild and efficient method for the N-arylation of zwitterionic amino acids, amino acid esters and peptides is described. The procedure provides the first room temperature synthesis of N-arylated amino acids and peptides using CuI as a catalyst, diketone as a ligand, and aryl iodides as coupling partners. The method is equally applicable for using relatively inexpensive aryl bromides as coupling partners

  描述了一种用于两性离子氨基酸，氨基酸酯和肽的N-芳基化的温和且有效的方法。该方法提供了第一个室温下使用CuI作为催化剂，二酮作为配体，芳基碘化物作为偶联伴侣的N-芳基化氨基酸和多肽的室温合成方法。该方法同样适用于在80°C下使用相对便宜的芳基溴化物作为偶联伙伴。使用该程序，可以有效地以良好至优异的产率偶联含有反应性官能团的电子和空间上不同的芳基卤化物。
• Cu(II)-Catalyzed C-N Coupling of (Hetero)aryl Halides and N-Nucleophiles Promoted by α-Benzoin Oxime
  作者：Chunling Yuan、Lei Zhang、Yingdai Zhao

  DOI：10.3390/molecules24224177

  日期：——

  We first reported the new application of a translate metal chelating ligand α-benzoin oxime for improving Cu-catalyzed C-N coupling reactions. The system could catalyse coupling reactions of (hetero)aryl halides with a wide of nucleophiles (e.g., azoles, piperidine, pyrrolidine and amino acids) in moderate to excellent yields. The protocol allows rapid access to the most common scaffolds found in FDA-approved pharmaceuticals.

  我们首次报道了一种新的应用于改进铜催化的C-N偶联反应的金属螯合配体α-苯甲醛肟。该体系能够催化(hetero)芳基卤代物与各种亲核试剂（例如唑类化合物、哌啶、吡咯啉和氨基酸）的偶联反应，产率从中等到优良不等。该方案可快速获得FDA批准的药物中常见的骨架。
• “On Water” promoted N-arylation reactions using Cu (0)/myo-inositol catalytic system
  作者：Qifan Zhou、Fangyu Du、Yuanguang Chen、Yang Fu、Guoliang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.033

  日期：2019.7

  Myo-inositol is originally applied as a cardiovascular medicine in clinic, which can be multi-ton manufactured via extraction from the byproducts in agricultural product processing such as defatted rice bran and corn-soaking water. Herein, the application of myo-inositol (MI) as a novel versatile tridentate O-donor ligand has been first described for promoting Cu-catalyzed amination reaction in aqueous

  肌醇最初在临床上用作心血管药物，可以通过从农产品加工中的脱脂米糠和玉米浸泡水等副产物中提取而制成数吨产品。在本文中，首先描述了肌醇（MI）作为新型通用的三齿O-供体配体的应用，其用于促进水性介质中Cu催化的胺化反应。
• Regio‐, Diastereo‐, and Enantioselective Decarboxylative Hydroaminoalkylation of Dienol Ethers Enabled by Dual Palladium/Photoredox Catalysis
  作者：Jun Zheng、Nana Tang、Hui Xie、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/anie.202200105

  日期：2022.5.9

  (HAA) reaction of N-aryl α-amino acids with dienol ethers enabled by a photoredox/palladium dual catalytic system is presented. With the developed method, a broad variety of substrates was deployed to deliver vicinal amino tertiary ethers in good to excellent yields with excellent diastereo-, and enantioselectivity. Mechanistic studies suggest that this transformation proceeds through a reversible

  提出了一种由光氧化还原/钯双催化系统实现的N-芳基 α-氨基酸与二烯醇醚的新型脱羧氢氨基烷基化 (HAA) 反应。通过所开发的方法，可以使用多种底物以良好至优异的产率传递邻位氨基叔醚，并具有优异的非对映和对映选择性。机理研究表明，这种转变是通过 1,3-二烯的可逆氢化钯化进行的。