((4-nitrophenyl)sulfonyl)-D-phenylalanine | 852852-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((4-nitrophenyl)sulfonyl)-D-phenylalanine
• 英文别名: (2R)-2-[(4-nitrophenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 852852-85-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 350.352
• InChiKey: JVHRPLXWZFPXIJ-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  582.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.456±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-nitrophenyl)sulfonyl)-D-phenylalanine 在 N-甲基吗啉 、 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 茴香硫醚 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 56.5h， 生成 (2R)-2-{[(4-azidophenyl)sulfonyl][2-(morpholin-4-yl)ethyl]amino}-N-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent hydroxamate inhibitors with increased selectivity within the gelatinase family

  摘要：

  三唑基抑制剂通过点击化学方法获得，具有高效和选择性作用于MMP-2。

  DOI：

  10.1039/c4ob01516a
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 、 对硝基苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ((4-nitrophenyl)sulfonyl)-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent hydroxamate inhibitors with increased selectivity within the gelatinase family

  摘要：

  三唑基抑制剂通过点击化学方法获得，具有高效和选择性作用于MMP-2。

  DOI：

  10.1039/c4ob01516a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Modular Synthesis of Substituted Piperazines and Related Nitrogen Heterocycles
  作者：Thomas D. Montgomery、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03708

  日期：2016.2.19

  We report here a novel method for the modular synthesis of highly substituted piperazines and related bis-nitrogen heterocycles via a palladium-catalyzed cyclization reaction. The process couples two of the carbons of a propargyl unit with various diamine components to provide nitrogen heterocycles in generally good to excellent yields and high regio- and stereochemical control.

  我们在这里报告了一种新型方法，用于通过钯催化的环化反应模块化合成高度取代的哌嗪和相关的双氮杂环。该方法将炔丙基单元的两个碳与各种二胺组分偶合，以通常良好至优异的产率以及高度的区域和立体化学控制提供氮杂环。
• <i>N</i>-Methylation of Peptides on Selected Positions during the Elongation of the Peptide Chain in Solution Phase
  作者：M. Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Angelo Liguori

  DOI：10.1021/jo0478959

  日期：2005.5.1

  and general solution-phase method for the site-specific N-methylation of peptides has been developed. This novel procedure involves synthesis of N-nosyl protected peptides and their subsequent N-methylation with diazomethane. Its efficiency was proved by the successful synthesis of various hindered oligopeptides containing N-methyl amino acid residues with excellent yield and purity. The method is

  已经开发了一种用于肽的位点特异性N-甲基化的有效且通用的溶液相方法。这种新颖的方法涉及N-烷基保护的肽的合成及其随后与重氮甲烷的N-甲基化。通过成功合成具有N-甲基氨基酸残基的各种受阻寡肽，具有优异的收率和纯度，证明了其效率。该方法特别吸引人，因为所采用的条件不会引起肽立体中心的任何可检测的外消旋化，并且该方法不需要对甲基化产物进行色谱纯化。另一个优点是该方法与Fmoc溶液相肽合成的兼容性。
• Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>-Nosyl- and <i>N</i>-Fmoc-<i>N</i>-Methyl-α-amino Acids
  作者：Maria Luisa Di Gioia、Antonella Leggio、Angelo Liguori、Francesca Perri

  DOI：10.1021/jo070075m

  日期：2007.5.1

  convenient and simple solid-phase synthesis of N-nosyl-N-methyl-α-amino acids and N-Fmoc-N-methyl-α-amino acids, important building blocks for the synthesis of conformationally restricted and protease-resistant natural peptides and peptide analogues. The methodology involves the use of 2-chlorotrityl chloride resin to temporarily protect the carboxylic group of α-amino acids and of diazomethane as

  我们在这里报告的方便和简单的固相合成Ñ -nosyl- ñ -甲基- α氨基酸和Ñ -Fmoc- ñ -甲基- α氨基酸，重要构建块用于合成的构象限制，并且蛋白酶抗性天然肽和肽类似物。该方法包括使用2-氯三苯甲基氯树脂暂时保护α-氨基酸的羧基和重氮甲烷的羧基作为甲基化磺酰胺功能的试剂。对于带有带有适当保护的官能化侧链的α-氨基酸，开发的方法也特别有效。
• Synthesis, characterization and anthelmintic activity evaluation of pyrimidine derivatives bearing carboxamide and sulphonamide moieties
  作者：David Ugwu、Uchechukwu Okoro、Narendra Mishra

  DOI：10.2298/jsc170127109u

  日期：——

  Pyrimidines, sulphonamides and carboxamides have shown a large number of pharmacological properties against different types of diseases including helminthiasis. Seventeen new pyrimidine derivatives bearing sulphonamide and carboxamide were synthesized and investigated for their in vitro anthelmintic properties. Substituted benzenesulphonyl chlorides 15a?c were treated with various amino acids (16a?h) to obtain benzenesulphonamide derivatives 17a?l. Compounds 17a?f were subsequently treated with benzoyl chloride to obtain the N-benzoylated derivatives 19a?f. Further reactions of compounds 19a?f and 17g?l with 4- or 2-aminopyrimidine (20) using boric acid as a catalyst gave the required sulphonamide carboxamide derivatives 21a?q in excellent yields. The compounds were isolated in their analytical grade and characterized using FTIR, 1H-NMR, 13C-NMR and HRMS. The in vitro anthelmintic studies showed that all the synthesized compounds possessed anthelmintic property. Compounds 21a?c, e, g, m and p showed mean paralyzing times of 15, 19, 14, 18, 19, 19 and 18 min, respectively, at 100 mg mL-1 compared to 10 min for albendazole. Compounds 21a?c, g and m had mean death times of 18, 24, 16, 20 and 25 min, respectively, at 100 mg mL-1 compared to 13 min for albendazole.

  嘧啶类、磺酰胺类和羧酰胺类化合物对包括蠕虫病在内的各类疾病具有大量药理特性。我们合成了 17 种带有磺酰胺和羧酰胺的新嘧啶衍生物，并对其体外驱虫特性进行了研究。用各种氨基酸（16a?然后用苯甲酰氯处理化合物 17a?f，得到 N-苯甲酰基化衍生物 19a?f。以硼酸为催化剂，化合物 19a?f 和 17g?l 与 4- 或 2- 氨基嘧啶 (20) 进一步反应，得到所需的磺酰胺羧酰胺衍生物 21a?q，收率极高。这些化合物被分离成分析级，并使用傅立叶变换红外光谱（FTIR）、1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 进行表征。体外驱虫研究表明，所有合成的化合物都具有驱虫特性。化合物 21a?c、e、g、m 和 p 在 100 毫克毫升/升的条件下，平均麻痹时间分别为 15、19、14、18、19、19 和 18 分钟，而阿苯达唑的麻痹时间为 10 分钟。化合物 21a?c、g 和 m 在 100 毫克/毫升-1 时的平均死亡时间分别为 18、24、16、20 和 25 分钟，而阿苯达唑为 13 分钟。
• Novel Aryl Sulfonamide Derivatives as NLRP3 Inflammasome Inhibitors for the Potential Treatment of Cancer
  作者：Valentina Albanese、Sonia Missiroli、Mariasole Perrone、Martina Fabbri、Caterina Boncompagni、Salvatore Pacifico、Tiziano De Ventura、Antonella Ciancetta、Giulio Dondio、Franz Kricek、Paolo Pinton、Remo Guerrini、Delia Preti、Carlotta Giorgi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00175

  日期：——

  The NLRP3 inflammasome is a critical component of innate immunity that senses diverse pathogen- and host-derived molecules. However, its aberrant activation has been associated with the pathogenesis of multiple diseases, including cancer. In this study, we designed and synthesized a series of aryl sulfonamide derivatives (ASDs) to inhibit the NLRP3 inflammasome. Among these, compounds 6c, 7n, and 10

  NLRP3 炎性体是先天免疫的重要组成部分，可感知多种病原体和宿主衍生的分子。然而，它的异常激活与包括癌症在内的多种疾病的发病机制有关。在这项研究中，我们设计并合成了一系列芳基磺酰胺衍生物 (ASDs) 来抑制 NLRP3 炎性体。其中，化合物6c、7n和10在纳摩尔浓度下特异性抑制 NLRP3 激活，而不影响 NLRC4 和 AIM2 炎性体的激活。此外，我们证明这些化合物可减少体内白细胞介素 1β (IL-1β) 的产生并减弱黑色素瘤的生长。此外，肝微粒体的代谢稳定性研究了6c、7n和10以及小鼠中最有趣的化合物6c的血浆暴露情况。因此，我们生成了有效的 NLRP3 炎症小体抑制剂，可以在未来的药物化学和药理学研究中考虑，旨在开发一种新的 NLRP3 炎症小体驱动的癌症治疗方法。