3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-4H-pyran-4-one | 862667-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]-4H-pyran-4-one；3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(oxan-2-yloxymethyl)pyran-4-one
• CAS: 862667-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆
• 分子量: 256.255
• InChiKey: HAVXYOXVPSNEFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  490.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-4H-pyran-4-one 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(benzyloxy)-4-oxo-6-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-4H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及式(I)的四环杂环化合物及其药学上可接受的盐或前药，其中A、X、R1、R2、R3和R7如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种四环杂环化合物的组合物，以及使用四环杂环化合物治疗或预防主体中的HIV感染的方法。

  公开号：

  US20180155365A1
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)methyl)-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  在C-14侧链上被4H-吡喃-4-酮和吡啶-4-酮取代的新型截短侧耳素衍生物的设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  摘要设计合成了一系列新颖的截短侧耳素衍生物，其在C-14侧链上具有4个H-吡喃-4-酮和吡啶-4-酮取代基。体外抗菌活性评估表明，大多数衍生物对耐药革兰氏阳性菌株均表现出有效的抗菌活性。化合物12a，12d和28是该系列中活性最高的衍生物，其活性与雷帕米林和BC-3781相当。由于该系列的代谢稳定性不令人满意，因此正在进行进一步的修饰以改善其药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.09.019

文献信息

• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018102634A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention relates to Tricyclic Heterocycle Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, wherein A, X, Y, Z, R1, R7A, R7B and R8 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Tricyclic Heterocycle Compound, and methods of using the Tricyclic Heterocycle Compounds for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及式(I)的三环杂环化合物及其药学上可接受的盐或前药，其中A、X、Y、Z、R1、R7A、R7B和R8如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种三环杂环化合物的组合物，以及使用这些三环杂环化合物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• [EN] FUSED TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES FUSIONNÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014183532A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  The present invention relates to Fused Tricyclic Heterocycle Derivatives of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1-R8, A, X and n are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Fused Tricyclic Heterocycle Derivative, and methods of using the Fused Tricyclic Heterocycle Derivatives for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及公式（I）的融合三环杂环衍生物及其药用可接受盐，其中R1-R8、A、X和n如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种融合三环杂环衍生物的组合物，以及使用这些融合三环杂环衍生物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• N-benzyl-3,4-dihyroxypyridine-2-carboxamide and n-benzyl-2,3-dihydroxypyridine-4- carboxamide compounds useful as hiv integrase inhibitors
  申请人：Jones Philip

  公开号：US20070155744A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  N-Benzyl-dihydroxypyridine carboxamide compounds are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. In one embodiment, the dihydroxypyridine carboxamides are of Formula (I) wherein Q is Formula (II) or Formula (III); T is Formula (IV); and R 1 , R 2 , X 1 ,X 2 ,X 3 , and Y 1 are defined herein. The compounds are useful in the prevention and treatment of infection by HIV and in the prevention, delay in the onset, and treatment of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  N-苄基二羟基吡啶羧酰胺化合物是HIV整合酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。在一种实施例中，二羟基吡啶羧酰胺为式（I）中的化合物，其中Q为式（II）或式（III）；T为式（IV）；R1、R2、X1、X2、X3和Y1在此处定义。这些化合物对预防和治疗HIV感染以及预防、延迟发病和治疗艾滋病具有用处。这些化合物可作为化合物本身或作为药学上可接受的盐的形式用于抗击HIV感染和艾滋病。这些化合物及其盐可作为药物组成部分，可选择地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。
• A new “Mitsunobu homocoupling” reaction using aldol adducts of kojic acid
  作者：Hideki Azuma、Yasuhito Morishima、Keijin Nakaguro、Reiko Kato、Takeshi Nagasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132314

  日期：2021.8

  obtain an effective Michael acceptor 4. To the ethyl acetate solution of 3 and Ph3P, diisopropyl azodicarboxylate was added quickly at 0 °C, resulting in the immediate generation of a yellow precipitate. NMR, mass spectrometry, and X-ray crystal structure analyses allowed to identify the precipitate as a diastereomeric/racemic mixture of dimeric compounds of 4. The dimerization reaction was hypothesized

  在这项研究中，我们尝试使用曲酸类似物3进行光信 1,4-消除，曲酸类似物在 C-6 上带有羟甲基，通过羟醛缩合引入，以获得有效的迈克尔受体4。在3和 Ph 3 P的乙酸乙酯溶液中，在 0 °C 下快速加入偶氮二甲酸二异丙酯，导致立即产生黄色沉淀。核磁共振、质谱和 X 射线晶体结构分析允许将沉淀物鉴定为4的二聚化合物的非对映/外消旋混合物。假设二聚反应通过两个主要步骤发生：(i) 3通过光延试剂和（ii）所述脱水产物的自偶联4，以形成一个新的反式的碳-碳双键。据推测，烯醇醚部分4充当电子供体，并立即经由可配成反应攻击另一个分子的α，β不饱和羰基“的Mitsunobu自偶联”。
• FUSED TRICYCLIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20160108059A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention relates to Fused Tricyclic Heterocycle Derivatives of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 -R 8 , A, X and n are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Fused Tricyclic Heterocycle Derivative, and methods of using the Fused Tricyclic Heterocycle Derivatives for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及公式（I）的融合三环杂环衍生物及其药学上可接受的盐，其中R1-R8，A，X和n如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种融合三环杂环衍生物的组合物，以及使用融合三环杂环衍生物治疗或预防HIV感染的方法。