[5-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)pyridin-2-yl]methanol | 898838-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [5-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)pyridin-2-yl]methanol
• 英文别名: [5-Methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pyridin-2-yl]methanol
• CAS: 898838-00-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: VAOBPEFSFUKFNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)pyridin-2-yl]methanol 在 盐酸 、 叔丁基锂 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (3-hydroxy-2-isobutylpyridin-4-yl)(5-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pterocellin A

  摘要：

  The first total synthesis of pterocellin A (1) was achieved in 10 linear steps from commercially available kojic acid (6) and 2-bromo-3-pyridinol (11) in a convergent sequence. The key constructive steps are a directed lithiation to couple two pyridines and an intramolecular nucleophilic aromatic substitution to form 1.

  DOI：

  10.1021/ol061002c
• 作为产物：
  描述：

  曲酸 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [5-methoxy-4-(4-methoxybenzyloxy)pyridin-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pterocellin A

  摘要：

  The first total synthesis of pterocellin A (1) was achieved in 10 linear steps from commercially available kojic acid (6) and 2-bromo-3-pyridinol (11) in a convergent sequence. The key constructive steps are a directed lithiation to couple two pyridines and an intramolecular nucleophilic aromatic substitution to form 1.

  DOI：

  10.1021/ol061002c

文献信息

• Synthesis of Pterocellin A
  作者：Meaghan M. O'Malley、Fehmi Damkaci、T. Ross Kelly

  DOI：10.1021/ol061002c

  日期：2006.6.1

  The first total synthesis of pterocellin A (1) was achieved in 10 linear steps from commercially available kojic acid (6) and 2-bromo-3-pyridinol (11) in a convergent sequence. The key constructive steps are a directed lithiation to couple two pyridines and an intramolecular nucleophilic aromatic substitution to form 1.