N-allyloxycarbonyl-(S)-phenylalanate | 90508-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyloxycarbonyl-(S)-phenylalanate
• 英文别名: Alloc-Phe-OH；Alloc-L-Phe-OH；alloc-Phe；Aloc-Phe-OH；((allyloxy)carbonyl)-L-phenylalanine；(2S)-2-(allyloxycarbonylamino)- 3-phenylpropanoic acid；N-{[(Prop-2-en-1-yl)oxy]carbonyl}-L-phenylalanine；(2S)-3-phenyl-2-(prop-2-enoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 90508-20-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• mdl: MFCD02094423
• 分子量: 249.266
• InChiKey: FVBZCQLQINXRAC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

烯丙基羰基-L-苯丙氨酸是一种苯丙氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl-(S)-phenylalanate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化氢化三丁基锡的反应。氨基酸的烯丙基和烯丙氧基羰基衍生物的选择性非常温和的脱保护。

  摘要：

  烯丙基（All）和烯丙氧基羰基（Alloc）氨基酸衍生物通过Bu 3 SnH以高选择性的方式通过钯催化的氢化锡烷基水解进行脱保护。苄基和苄氧羰基在这些条件下是稳定的。此外，烯丙基和Alloc基团似乎与叔丁基和叔丁氧羰基保护基团正交。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84530-x
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 甲醇 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-allyloxycarbonyl-(S)-phenylalanate
  参考文献：
  名称：

  通过金鸡纳生物碱催化的氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酸酐的动力学拆分，α-氨基酸的不对称合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011936q

文献信息

• Urotensin II^(4–11) Azasulfuryl Peptides: Synthesis and Biological Activity
  作者：Francesco Merlino、Ali M. Yousif、Étienne Billard、Julien Dufour-Gallant、Stéphane Turcotte、Paolo Grieco、David Chatenet、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00108

  日期：2016.5.26

  Cyclic azasulfuryl (As) peptide analogs of the urotensin II (UII, 1, H-Glu-Thr-Pro-Asp-c[Cys-Phe-Trp-Lys-Tyr-Cys]-Val-OH) fragment 4–11 were synthesized to explore the influences of backbone structure on biological activity. N-Aminosulfamides were inserted as surrogates of the Trp7 and Lys8 residues in the biologically relevant Trp-Lys-Tyr triad. A combination of solution- and solid-phase methods were

  urotensin II（UII，1，H-Glu-Thr-Pro-Asp- c [Cys-Phe-Trp-Lys-Tyr-Cys] -Val-OH）片段的环状氮杂硫磺酰（As）肽类似物为4-11。合成以探索骨架结构对生物活性的影响。将N-氨基磺酰胺作为Trp 7和Lys 8残基的替代物插入生物学相关的Trp-Lys-Tyr三联体中。的溶液-和固相方法的组合来制备新颖的UII （4-11）类似物6 - 11由路线设有azasulfuryl甘氨酸三肽前体的烷基化，以安装各种侧链。衍生物的药理概况6 -使用竞争性结合测定在体外测试11种，并且使用大鼠主动脉环生物测定离体测试11种。虽然类似物表现出了尾加压素II受体（UT），而不激动活性弱亲和力，azasulfuryl-UII （4-11）的衍生物7 - 9减小到的UII的影响50％和尾加压素II相关肽（URP），而不影响他们的效能。
• (1-Nosyl-5-nitroindol-3-yl)methyl Ester: A Novel Protective Group for Carboxylic Acids
  作者：Takuya Nishimura、Kouhei Yamada、Tohru Takebe、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol8008655

  日期：2008.6.1

  (1-nosyl-5-nitroindol-3-yl)methyl esters as a novel protective group for carboxylic acid is fully demonstrated. The novel protective group is stable under a broad range of conditions and can easily be deprotected under the mild conditions used for removal of the nosyl (Ns) group. It is orthogonal to the existing protective groups for carboxylic acids such as t-butyl and allyl esters.

  充分证明了（1-戊基-5-硝基吲哚-3-基）甲基酯作为羧酸的新型保护基的有效性。该新型保护基在广泛的条件下是稳定的，并且在用于除去壬基（Ns）基团的温和条件下可以容易地被脱保护。它与现有的羧酸保护基团（例如叔丁基酯和烯丙基酯）正交。
• Correction to (1-Nosyl-5-nitroindol-3-yl)methyl Ester: A Novel Protective Group for Carboxylic Acids
  作者：Takuya Nishimura、Kouhei Yamada、Tohru Takebe、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol403738z

  日期：2014.2.21

  6j, 6k, 6n, 17, 18, and 19. Original FIDs were located, and the spectra were reprocessed and have been replaced for the above compounds in the revised Supporting Information submitted with this correction. The spectra editing did not affect any of the conclusions of the published paper. The purities calculated on the basis of the revised spectra are as follows: 13 (98%), 9a (97%), 9b (99%), 9c (99%)

  对于化合物13（方案4）和化合物18（表3，条目6），报告的产率不正确。正确的收率是81％和88％。溶剂峰已经从除去1 1 H NMR谱报告为化合物13，图9a，图9b，图9c，图9d，14，9f中，9克，9I，9J，9K，图6a，图6b，6H，6J，6K，6N，17，18和19。找到了原始的FID，并对光谱进行了重新处理，并已在通过此更正提交的修订的《支持信息》中替换了上述化合物。光谱编辑不会影响已发表论文的任何结论。根据修订后的光谱计算出的纯度如下：13（98％），9a（97％），9b（99％），9c（99％），9d（99％），14（98％），9f（94％），9g（88％），9i（99％），9j（99％），9k（99％），6a（98％），6b（97％），6h（91％），6j（99％），6k（97％），6n（97％），17（97％），18（98％）和19（95％）。修订后的支持信息，包括
• PYRROLOBENZODIAZEPINES AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Medimmune Limited

  公开号：US20180134717A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  Conjugates and compounds for making conjugates which are PBD molecules linked via the N10 position are disclosed, along with the use of the conjugates for treating proliferative diseases, including cancer.

  揭示了用于制备通过N10位置连接的PBD分子的共轭物和化合物，以及利用这些共轭物治疗增殖性疾病，包括癌症。
• The energy-transfer-enabled biocompatible disulfide–ene reaction
  作者：Michael Teders、Christian Henkel、Lea Anhäuser、Felix Strieth-Kalthoff、Adrián Gómez-Suárez、Roman Kleinmans、Axel Kahnt、Andrea Rentmeister、Dirk Guldi、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41557-018-0102-z

  日期：2018.9

  methylthiotransferases. Although the thiol–ene reaction for carbon–sulfur bond formation has found widespread applications in materials or medicinal science, a biocompatible chemo- and regioselective hydrothiolation of unactivated alkenes and alkynes remains elusive. Here, we describe the design of a general chemoselective anti-Markovnikov hydroalkyl/aryl thiolation of alkenes and alkynes—also allowing

  含硫分子参与许多必不可少的生物学过程。最重要的是甲硫基醚部分，其存在于蛋白氨基酸甲硫氨酸中，并通过自由基-S-腺苷甲硫氨酸甲硫基转移酶安装在tRNA中。尽管用于碳-硫键形成的硫醇-烯反应已在材料或医学科学中得到广泛应用，但未活化的烯烃和炔烃的生物相容性化学和区域选择性氢硫醇化作用仍然难以捉摸。在这里，我们描述了一种普通的化学选择性抗氧化剂的设计。-Markovnikov烯烃和炔烃的加氢烷基/芳基硫醇化反应（也使生物学上重要的加氢甲基硫醇化反应）通过三重态-三重态能量转移激活二硫化物。这种快速的二硫键反应显示出非凡的官能团耐受性和生物相容性。瞬态吸收光谱用于详细研究敏化过程。由此获得的机械见解已成功地用于优化催化系统。这种光敏化的转化应刺激生物成像的应用和碳硫键形成的后期功能化化学反应，特别是在代谢标记的背景下。