2-Pentenoic acid, 2-(acetylamino)-4-methyl-, (Z)- | 74839-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Pentenoic acid, 2-(acetylamino)-4-methyl-, (Z)-
• 英文别名: 2-acetamido-4-methylpent-2-enoic acid
• CAS: 74839-85-3
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: HKRUIYBBGZRHRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Pentenoic acid, 2-(acetylamino)-4-methyl-, (Z)- 在 {Rh[ZhangPhos](nbd)}BF₄ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 N-乙酰-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  电子定性和刚性对映异构双对膦烷配体，用于高对映选择性铑催化的不对称加氢反应

  摘要：

  给电子更多，更刚性：一种新的高度电子给体的P-stereogenic bisphospholane配体（ZhangPhos）从实用的手性来源中以实用且高度对映选择性的方式合成。在铑催化的各种官能化烯烃的氢化反应中，与TangPhos相比，具有更好或相当的对映选择性和反应性（参见方案； nbd = 3,5-降冰片二烯）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002990

文献信息

• Electron-Donating and Rigid P-Stereogenic Bisphospholane Ligands for Highly Enantioselective Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations
  作者：Xiaowei Zhang、Kexuan Huang、Guohua Hou、Bonan Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201002990

  日期：2010.8.23

  More electron donating, more rigid: A new highly electron‐donating P‐stereogenic bisphospholane ligand (ZhangPhos) was synthesized in a practical and highly enantioselective manner from a commercially available chiral source. Better or comparable enantioselectivities and reactivities than TangPhos were achieved in rhodium‐catalyzed hydrogenation of various functionalized olefins (see scheme; nbd=3

  给电子更多，更刚性：一种新的高度电子给体的P-stereogenic bisphospholane配体（ZhangPhos）从实用的手性来源中以实用且高度对映选择性的方式合成。在铑催化的各种官能化烯烃的氢化反应中，与TangPhos相比，具有更好或相当的对映选择性和反应性（参见方案； nbd = 3,5-降冰片二烯）。