(4Z)-1,1,8,8-tetramethoxyoct-4-ene | 63284-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4Z)-1,1,8,8-tetramethoxyoct-4-ene
• 英文别名: 1,1,8,8-tetramethoxy-oct-4c-ene；(Z)-1,1,8,8-tetramethoxyoct-4-ene
• CAS: 63284-78-6
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄
• 分子量: 232.32
• InChiKey: LIMKHWAQRHYMMK-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-1,1,8,8-tetramethoxyoct-4-ene 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4,4-二甲氧基丁醛
  参考文献：
  名称：

  合成异环氧-两性内酰胺N和脱环氧-碳北烯内酯I结构。修订战略和最后阶段。

  摘要：

  已开发出一种通用且高度收敛的合成途径，可制得抗肿瘤药两性霉素N（1）和碳糖单抗I（2）的大环核心结构，并且异环氧-两性内酰胺N和脱环氧-碳环内酰胺I结构的全合成描述。修订后的策略的核心是使用β-酮膦酸酯51和醛14之间的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应来构建1和2共有的C1-C13区段。11 11的立体选择性烷基化先用碘化物65再用溴化物进行。 56允许快速组装完整的Caribenolide I碳骨架。完成脱环氧-碳北烯内酯I结构78合成的关键步骤包括使用Me（3）SnOH水解敏感的甲酯，然后对所得二醇癸二酸进行区域选择性大环内酯化和整体脱保护。11，溴化物56和碘化物64偶联后，进行类似的后期操作序列，以得到完全脱保护的去氧-环氧-两性内酰胺N骨架，该骨架为半缩醛和双环缩醛84的混合物。双环乙缩醛84中C 6亚甲基的选择性环氧化提供了对异-环氧-两性内酯N立体异构体89的接近。

  DOI：

  10.1039/b602021f
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,5-cis,cis-cyclooctadiene 在 臭氧 、 对甲苯磺酸 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 以50%的产率得到(4Z)-1,1,8,8-tetramethoxyoct-4-ene
  参考文献：
  名称：

  合成异环氧-两性内酰胺N和脱环氧-碳北烯内酯I结构。修订战略和最后阶段。

  摘要：

  已开发出一种通用且高度收敛的合成途径，可制得抗肿瘤药两性霉素N（1）和碳糖单抗I（2）的大环核心结构，并且异环氧-两性内酰胺N和脱环氧-碳环内酰胺I结构的全合成描述。修订后的策略的核心是使用β-酮膦酸酯51和醛14之间的Horner-Wadsworth-Emmons烯化反应来构建1和2共有的C1-C13区段。11 11的立体选择性烷基化先用碘化物65再用溴化物进行。 56允许快速组装完整的Caribenolide I碳骨架。完成脱环氧-碳北烯内酯I结构78合成的关键步骤包括使用Me（3）SnOH水解敏感的甲酯，然后对所得二醇癸二酸进行区域选择性大环内酯化和整体脱保护。11，溴化物56和碘化物64偶联后，进行类似的后期操作序列，以得到完全脱保护的去氧-环氧-两性内酰胺N骨架，该骨架为半缩醛和双环缩醛84的混合物。双环乙缩醛84中C 6亚甲基的选择性环氧化提供了对异-环氧-两性内酯N立体异构体89的接近。

  DOI：

  10.1039/b602021f

文献信息

• Odinokov,V.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 485 - 490
  作者：Odinokov,V.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Preparation of 4,4-Dimethoxybutanal by Ozonolysis of 1,5-Cyclooctadiene
  作者：Pan Li、Jianwu Wang、Kang Zhao

  DOI：10.1021/jo980049b

  日期：1998.5.1