benzophenone hydrazone | 1178561-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzophenone hydrazone
• 英文别名: (4-nitrophenyl) N-(benzhydrylideneamino)carbamate
• CAS: 1178561-47-1
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 361.357
• InChiKey: KRKWLKUQHXENHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzophenone hydrazone 在 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(N-benzhydrylidene-2-aza-2-propargylglycinyl)-DL-phenylalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrazine and azapeptide derivatives by alkylation of carbazates and semicarbazones

  摘要：

  通过烷基化反应合成了联苯肼和氮代肽类似物，利用不同pKb值特性的碱对苄基联苯甲酰肼、苄氢基联苯甲酰肼和芴基联苯甲酰肼进行烷基化比较，结果表明使用芴酮衍生物可以获得更高的转化率。采用Et4NOH作为碱的温和烷基化条件被发现，用于将芴基联苯甲酰肼转化为13种不同的保护肼。此外，在合成氮代-丙炔基甘氨酸苄基酯时，避免了芴基半卡巴酰胺的烷基化过程中的外消旋作用，该化合物的保护基可以选择性地去除。

  DOI：

  10.1139/v2012-070
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzophenone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  1,3,5,8-四取代 1,3,4-Benzotriazepin-2-one 支架用于无立体碳中心的 β-转角模拟：合成和构象分析

  摘要：

  已使用 1,3,5,8-四取代的 1,3,4-苯并三氮卓-2-一支架研究了肽 β-转角二级结构的拓扑拟态。基于氮杂氨基酸化学和不同的正交保护策略，构思了从 4-乙酰基-3-氨基苯甲酸酯合成四取代苯并三氮杂酮的方法。在芳环上安装 8 位羧酸盐可以引入多种取代基以模拟i位残基。Benzotriazepin-2-one 结晶和 X 射线分析表明，尽管不存在立体异构碳中心，但支架可以作为 I 型和 I' 型 β-转角模拟物，因为 N 3 的金字塔化-benzotriazepin-2-one 中的氮提供了过继手性的潜力。1,3,5,8-四取代的 1,3,4-苯并三氮卓-2-一支架为在各种识别事件中模拟肽的非肽 β-转角替代物的经济高效合成提供了有趣的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00113

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF COMPLEMENT MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDIÉS PAR LE COMPLÉMENT
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2020198062A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  This disclosure provides pharmaceutical compounds to treat medical disorders, such as complement-mediated disorders, including complement Cl -mediated disorders.

  这份披露提供了用于治疗医学疾病的药物化合物，例如包括补体介导的疾病在内的补体Cl-介导的疾病。
• Design, Synthesis, and Biological Assessment of Biased Allosteric Modulation of the Urotensin II Receptor Using Achiral 1,3,4-Benzotriazepin-2-one Turn Mimics
  作者：Antoine Douchez、Etienne Billard、Terence E. Hébert、David Chatenet、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01525

  日期：2017.12.14

  amino ketones with an aza-glycine equivalent, chemoselective nitrogen functionalization, and ring closure. Several mimics exhibited selective modulatory effects on hUII- and URP-associated vasoconstriction in an ex vivo rat aortic ring bioassay. The C5p-hydroxyphenethenyl benzotriazepin-2-one 20g decreased hUII potency and efficacy without changing URP induced vasoconstriction. Its saturated phenethyl

  苯并三氮杂-2-酮被设计为模仿拟尿素中的Bip-Lys-Tyr三肽（[Bip 4 ] URP）的建议的生物活性γ-转构象，该构象可调节urotensin II受体（UT）并区分内源性的影响配体urotensin II（UII）和urotensin II相关肽（URP）。通过将邻氨基苯甲酸衍生的氨基酮与氮杂甘氨酸等效物进行酰化，化学选择性氮官能化和闭环合成了二十六个苯并三氮杂-2-酮。几种模拟物在离体大鼠主动脉环生物测定中显示出对hUII和URP相关血管收缩的选择性调节作用。C 5对羟基苯基乙烯基苯并三氮杂-2-酮20g降低了hUII的效力和功效，而没有改变URP诱导的血管收缩。它的饱和苯乙基对应物23g在不影响hUII介导的收缩的情况下降低了URP效能。据我们所知，20g和23g代表第一个选择性调节hUII和URP生物活性的非手性分子。有效合成的苯并三氮杂-2-酮转向模拟物提供了区分UT系
• Exploring Side-Chain Diversity by Submonomer Solid-Phase Aza-Peptide Synthesis
  作者：David Sabatino、Caroline Proulx、Sophie Klocek、Carine B. Bourguet、Damien Boeglin、Huy Ong、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol901423c

  日期：2009.8.20

  Submonomer synthesis of aza-peptides featuring regioselective alkylation of peptide-bound aza-Gly residues provided ten aza-analogues of the Growth Hormone Releasing Peptide-6 (GHRP-6) in 15−42% yield and purity generally ≥90%. Circular dichroism demonstrated that azaPhe-peptide 7a induced a β-turn conformation which may be responsible for its 1000-fold improvement in GHRP-6 selectivity for the CD36

  以肽结合的aza-Gly残基的区域选择性烷基化为特征的aza肽亚单体合成提供了十种生长激素释放肽6（GHRP-6）的aza类似物，产率为15-42％，纯度通常≥90％。圆二色性表明，azaPhe-肽7a诱导了一个β转构象，这可能是其对CD36受体的GHRP-6选择性提高1000倍的原因。这种制备氮杂肽的通用方法避免了溶液相肼的合成，非常适合研究生物活性肽的侧链活性关系。
• Solution-phase submonomer diversification of aza-dipeptide building blocks and their application in aza-peptide and aza-DKP synthesis
  作者：Carine B. Bourguet、Caroline Proulx、Sophie Klocek、David Sabatino、William D. Lubell

  DOI：10.1002/psc.1235

  日期：2010.6

  Aza‐peptides have been used as tools for studying SARs in programs aimed at drug discovery and chemical biology. Protected aza‐dipeptides were synthesized by a solution‐phase submonomer approach featuring alkylation of N‐terminal benzophenone semicarbazone aza‐Gly‐Xaa dipeptides using different alkyl halides in the presence of potassium tert‐butoxide as base. Benzophenone protected aza‐dipeptide tert‐butyl

  在针对药物发现和化学生物学的计划中，氮杂肽已用作研究SAR的工具。受保护的氮杂二肽是通过溶液相亚单体方法合成的，该方法以叔丁醇钾为碱，使用不同的烷基卤化物对N末端二苯甲酮半脲酮氮杂Gly-Xaa二肽进行烷基化。苯甲酮保护的氮杂二肽叔丁酯31c在C端酯或N处选择性脱保护末端分别提供氮杂二肽酸和胺结构单元36c和40c，它们被引入到更长的氮杂肽中。另外，从氮杂-二肽甲酯29a-c中去除二苯甲酮半脲酮保护导致分子内环化生成aza-DKPs 39a-c。鉴于氮杂肽和DKP作为治疗剂和生物过程探针的重要性，这种面向多样性的解决方案阶段方法可能为研究肽科学提供有用的工具。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Aza-amino acid scanning of chromobox homolog 7 (CBX7) ligands
  作者：Mariam Traoré、Michael Gignac、Ngoc-Duc Doan、Fraser Hof、William D. Lubell

  DOI：10.1002/psc.2982

  日期：2017.4

  An aza‐amino acid scan of peptide inhibitors of the chromobox homolog 7 (CBX7) was performed to study the conformational requirements for affinity to the methyllysine reader protein. Twelve azapeptide analogues were prepared using three different approaches employing respectively N‐(Fmoc)aza‐amino acid chlorides and submonomer azapeptide synthesis to install systematically aza‐residues at the first

  对色谱盒同系物7（CBX7）的肽抑制剂进行了氮杂氨基酸扫描，以研究其对甲基赖氨酸阅读器蛋白亲和力的构象要求。使用三种不同的方法制备了十二种氮杂肽类似物，分别采用N-（Fmoc）氮杂氨基酸氯化物和亚单体氮杂肽合成方法，在肽的前四个残基上系统地安装氮杂残基，并提供具有饱和和不饱和侧链。在色谱盒同系物7结合试验中评估了氮杂肽配体，为深入了解亲和力的结构要求提供了有用的信息。版权所有©2017欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.