(R)-1-benzyl-prop-2-enylamine | 756462-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-benzyl-prop-2-enylamine
• 英文别名: (R)-1-phenylbut-3-en-2-amine；(R)-3-amino-4-phenyl-1-butene；(2R)-1-phenylbut-3-en-2-amine
• CAS: 756462-76-7
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: VMJWVSPIJCGVHQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  241.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-benzyl-prop-2-enylamine 在 盐酸 、 N-乙酰-L-亮氨酸 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 ((S)-1-benzylallyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成受N保护的α-氨基环氧化物的简便方法：HIV蛋白酶抑制剂的关键中间体

  摘要：

  描述了一种使用容易获得的烯丙胺合成2 R，3 S和2 S，3 S N -Boc苯丙氨酸环氧化物的简便方法。以前的方法使用多步从合成路线升-苯基丙氨酸，其中包括使用的米氯过苯甲酸（间- CPBA）和所期望的非对映体的纯化色谱法。可以通过对现有工艺进行重大改进来消除色谱柱纯化。通过替换m进一步增强了该过程-CPBA和ox​​one，一种对商业应用有利的环保试剂。所讨论的整个绿色过程涉及回收和再循环手性烯丙基胺的对映异构体，以及使用简单的经济方法合法分离环氧化物的非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/op100174j
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-1-benzyl-prop-2-enylamine
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位的（Z）-乙烯假二肽的访问

  摘要：

  从氨基酸和对映体纯2-取代-丁-3-烯酸的手性库开始，提出了一种新的对映纯（Z）-烯类假肽的途径，并通过I的（Z）-烯类伪肽类似物的合成进行了说明。-Phe-1-Phe，L-Phe-d-Phe，L-Phe-1-Val，L-Phe-d-Val和外消旋（ll，dd）和（ld，dl）（苯基）Gly-Phe。这些合成的关键步骤是由Grubbs的钌烷基炔烃络合物在二乙烯酰胺上催化的闭环复分解反应，以及在温和条件下通过中间形成环状酰亚胺，水解裂解所得的二氢吡啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00795-0

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Substituted Piperidines <i>via</i> an Aziridinium Ring Expansion
  作者：Scott B. D. Jarvis、Andre B. Charette

  DOI：10.1021/ol201349k

  日期：2011.8.5

  piperidines from readily available chiral building blocks. This method, which features a novel irreversible dihydropyrole-tetrahydropyridine ring expansion, allows the introduction of a large variety of substituents at the 3-position and permits substitution at the 2- and 6-position giving mono-, di-, or trisubstituted piperidines with high diastereocontrol.

  在这里，我们报道了一种新的方法，用于从容易获得的手性结构单元中不对称合成3取代的哌啶。该方法具有新颖的不可逆的二氢吡咯-四氢吡啶环扩环的特征，它允许在3位引入多种取代基，并允许在2位和6位取代，从而得到单，二或三取代的哌啶高非对映控制。
• A new stereoselective synthesis of chiral γ-functionalized (E)-allylic amines
  作者：Gianna Reginato、Alessandro Mordini、Flavia Messina、Alessandro Degl'Innocenti、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00617-5

  日期：1996.8

  Chiral t-Boc protected propargylic amines have been obtained starting from aminoaldehydes derived from natural aminoacids. Stannylcupration of these substrates affords an easy regio- and stereocontrolled route to the corresponding γ-stannylated (E)-allylamines which are useful intermediates for the synthesis of the corresponding γ-funtionalized allylic systems.

  从衍生自天然氨基酸的氨基醛开始获得手性t- Boc保护的炔丙基胺。这些底物的甲锡化提供了容易的区域控制和立体控制的途径，形成了相应的γ-甲氧基化（E）-烯丙胺，它们是合成相应的γ-官能化的烯丙基体系的有用中间体。
• WO2006/125208
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Triazole Ureas Act as Diacylglycerol Lipase Inhibitors and Prevent Fasting-Induced Refeeding
  作者：Hui Deng、Sander Kooijman、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Daisuke Ogasawara、Tom van der Wel、Floris van Dalen、Marc P. Baggelaar、Freek J. Janssen、Richard J. B. H. N. van den Berg、Hans den Dulk、Benjamin F. Cravatt、Herman S. Overkleeft、Patrick C. N. Rensen、Mario van der Stelt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01482

  日期：2017.1.12

  Triazole ureas constitute a versatile class of irreversible inhibitors that target serine hydrolases in both cells and animal models. We have previously reported that triazole ureas can act as selective and CNS-active inhibitors for diacylglycerol lipases (DAGLs), enzymes responsible for the biosynthesis of 2-arachidonoylglycerol (2 -AG) that activates cannabinoid CB1 receptor. Here, we report the enantio- and diastereoselective synthesis and structure-activity relationship studies. We found that 2,4 -substituted triazole ureas with a biphenylmethanol group provided the most optimal scaffold. Introduction of a chiral ether substituent on the 5 -position of the piperidine ring provided ultrapotent inhibitor 38 (DH376) with picomolar activity. Compound 38 temporarily reduces fasting -induced refeeding of mice, thereby emulating the effect of cannabinoid' CB1-receptor inverse agonists. This was mirrored by 39 (DO34) but also by the negative control compound 40 (DO53) (which does not inhibit DAGL), which indicates the triazole ureas may affect the energy balance in mice through multiple molecular targets.