(Z)-(1S,4R,4aR,10aS)-11-Oxo-2,3-diphenyl-4a,5,6,9,10,10a-hexahydro-1,4-methano-benzocyclooctene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 119867-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-(1S,4R,4aR,10aS)-11-Oxo-2,3-diphenyl-4a,5,6,9,10,10a-hexahydro-1,4-methano-benzocyclooctene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1R,2R,5Z,9S,10S)-13-oxo-11,12-diphenyltricyclo[8.2.1.02,9]trideca-5,11-diene-1,10-dicarboxylate
• CAS: 119867-45-7
• 化学式: C₂₉H₂₈O₅
• 分子量: 456.538
• InChiKey: DTGRHSYMEQWUBP-WSYSDVKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(1S,4R,4aR,10aS)-11-Oxo-2,3-diphenyl-4a,5,6,9,10,10a-hexahydro-1,4-methano-benzocyclooctene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 反应 10.0h， 以58%的产率得到dimethyl (1R,3aS,4R,5s,7as,8S)-6,7-diphenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-1,5,4-(epipropane[1,1,3]triyl)indene-5,7a-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯酮与非活化烯烃在酚类溶剂中的周环反应。增强反应性和选择性

  摘要：

  研究了酚对环戊二烯酮与涉及共轭中环多烯的烯烃的周环反应的反应性和选择性的影响。酚作为溶剂的使用加速了环戊二烯酮与非活化烯烃的环加成反应的速率。在环庚三烯在对氯苯酚中的反应中，主要生成外[4 + 6] π环加合物，与苯相比，反应速率提高了15倍。苯酚还促进了初级环加合物的[3,3]-亲和性和脱羰基作用。在动力学和分子轨道（MO）计算数据的基础上，讨论了酚类的可能作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00259-8
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cis,cis-cyclooctadiene 、 2,5-双甲氧酰基-3,4-二苯基环戊二烯酮 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(Z)-(1S,4R,4aR,10aS)-11-Oxo-2,3-diphenyl-4a,5,6,9,10,10a-hexahydro-1,4-methano-benzocyclooctene-1,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯酮与非活化烯烃在酚类溶剂中的周环反应。增强反应性和选择性

  摘要：

  研究了酚对环戊二烯酮与涉及共轭中环多烯的烯烃的周环反应的反应性和选择性的影响。酚作为溶剂的使用加速了环戊二烯酮与非活化烯烃的环加成反应的速率。在环庚三烯在对氯苯酚中的反应中，主要生成外[4 + 6] π环加合物，与苯相比，反应速率提高了15倍。苯酚还促进了初级环加合物的[3,3]-亲和性和脱羰基作用。在动力学和分子轨道（MO）计算数据的基础上，讨论了酚类的可能作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00259-8

文献信息

• Harano, Kazunobu; Uchida, Kazuya; Izuma, Mika, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2312 - 2322
  作者：Harano, Kazunobu、Uchida, Kazuya、Izuma, Mika、Aoki, Takashi、Eto, Masashi、Hisano, Takuzo

  DOI：——

  日期：——
• Pericyclic reactions of cyclopentadienones with nonactivated olefins in phenolic solvents. Enhancement of the reactivity and periselectivity
  作者：Tamaki Jikyo、Masashi Eto、Kazunobu Harano

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00259-8

  日期：1999.5

  pericyclic reactions of cyclopentadienones with olefins involving conjugated medium-ring polyenes has been investigated. The use of phenols as a solvent accelerates the reaction rates of cycloadditions of cyclopentadienones with nonactivated olefins. In the reaction of cycloheptatriene in p-chlorophenol, the exo [4+6]π cycloadduct was produced predominantly, in which a 15-fold increase of the reaction rate

  研究了酚对环戊二烯酮与涉及共轭中环多烯的烯烃的周环反应的反应性和选择性的影响。酚作为溶剂的使用加速了环戊二烯酮与非活化烯烃的环加成反应的速率。在环庚三烯在对氯苯酚中的反应中，主要生成外[4 + 6] π环加合物，与苯相比，反应速率提高了15倍。苯酚还促进了初级环加合物的[3,3]-亲和性和脱羰基作用。在动力学和分子轨道（MO）计算数据的基础上，讨论了酚类的可能作用。