(S)-3-acetylamino-4-phenyl-1-butene | 220035-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-acetylamino-4-phenyl-1-butene
• 英文别名: N-((S)-1-benzylallyl)acetamide；N-[(2S)-1-phenylbut-3-en-2-yl]acetamide
• CAS: 220035-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: GMYNWLHHAQXZAI-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-acetylamino-4-phenyl-1-butene 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-1-phenylbut-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Reddy, G. Vidyasagar; Iyengar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 2, p. 130 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 三聚甲醛 、 四氯化碳 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3-acetylamino-4-phenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  一种安普那韦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种抗艾滋病药物安普那韦中间体的合成方法，具体涉及一种(2R,3S)-1,2-环氧基-3-(叔丁氧羰基氨基)-4-苯基丁烷的合成方法，包括以下步骤：以L-苯丙氨酸为原料，与乙酸酐反应生成N-乙酰-L-苯丙氨酸，然后经Mannich反应，Appel反应，烯烃环氧化作用得到该中间体，该方法制备(2R,3S)-1,2-环氧基-3-(叔丁氧羰基氨基)-4-苯基丁烷路线合理，操作性强，收率高，易于实现工业化生产。

  公开号：

  CN105348224A

文献信息

• Convenient Method for Synthesis of <i>N</i>-Protected α-Amino Epoxides: Key Intermediates for HIV Protease Inhibitors
  作者：A. John Blacker、Mita Roy、Sivaramkrishanan Hariharan、Catherine Headley、Abhay Upare、Ashutosh Jagtap、Karuna Wankhede、Sushil Kumar Mishra、Dagadu Dube、Sanjay Bhise、Sandesh Vishwasrao、Nitin Kadam

  DOI：10.1021/op100174j

  日期：2011.3.18

  A convenient method for synthesis of 2R,3S and 2S,3S N-Boc phenylalanine epoxides using readily available allylamine is described. Previous methods employed multistep synthetic routes from l-phenyl alanine that include use of m-chloroperbenzoic acid (m-CPBA) and a chromatographic method for purification of the desired diastereomers. Column purification could be eliminated by bringing in much improvement

  描述了一种使用容易获得的烯丙胺合成2 R，3 S和2 S，3 S N -Boc苯丙氨酸环氧化物的简便方法。以前的方法使用多步从合成路线升-苯基丙氨酸，其中包括使用的米氯过苯甲酸（间- CPBA）和所期望的非对映体的纯化色谱法。可以通过对现有工艺进行重大改进来消除色谱柱纯化。通过替换m进一步增强了该过程-CPBA和ox​​one，一种对商业应用有利的环保试剂。所讨论的整个绿色过程涉及回收和再循环手性烯丙基胺的对映异构体，以及使用简单的经济方法合法分离环氧化物的非对映异构体。
• A New Approach for Chiral Allyl Amines via a Novel Dichloromethylenation of Oxazolidinones
  作者：G. Vidyasagar Reddy、D. S. Iyengar

  DOI：10.1246/cl.1998.1237

  日期：1998.12

  A novel dichloromethylenation of oxazolidinones and their conversion to allyl amines 3a-e, key precursors for potential HIV protease inhibitors is described.

  本文描述了一种新型的二氯亚甲基化噁唑烷酮及其转化为烯丙胺3a-e的过程，这些物质是潜在HIV蛋白酶抑制剂的关键前体。