(1S,3R,7S,9R)-5,5-Dimethyl-4,6,10,11-tetraoxa-tricyclo[7.2.2.0^3,7]tridec-12-ene | 159835-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,7S,9R)-5,5-Dimethyl-4,6,10,11-tetraoxa-tricyclo[7.2.2.0^3,7]tridec-12-ene
• 英文别名: (1S,3R,7S,9R)-5,5-dimethyl-4,6,10,11-tetraoxatricyclo[7.2.2.03,7]tridec-12-ene
• CAS: 159835-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: MGMQFHQKLFVYSN-YNFQOJQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.1±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,7S,9R)-5,5-Dimethyl-4,6,10,11-tetraoxa-tricyclo[7.2.2.0^3,7]tridec-12-ene 在 deMeQDAc cinchona alkaloid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以99%的产率得到(3aS,6Z,8S,9aR)-8-hydroxy-2,2-dimethyl-4,8,9,9a-tetrahydro-3aH-cycloocta[d][1,3]dioxol-5-one
  参考文献：
  名称：

  手性碱催化 Kornblum DeLaMare 重排对映选择性合成 γ-羟基烯酮

  摘要：

  已开发出金鸡纳生物碱催化的不对称 Kornblum DeLaMare 重排。因此，对映体富集的 4-羟基烯酮是通过两步序列从二烯制备的，包括光化学双氧化和所得内过氧化物的手性碱催化去对称化。

  DOI：

  10.1021/ja065464x
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5,6-trans-dibromocyclooct-1-ene 在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 N-甲基吲哚酮 、 氧气 、 焦磷酸硫胺素 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,3R,7S,9R)-5,5-Dimethyl-4,6,10,11-tetraoxa-tricyclo[7.2.2.0^3,7]tridec-12-ene
  参考文献：
  名称：

  通过酶促不对​​称化选择性合成7-环辛烯-1,3,5,6-四醇衍生物

  摘要：

  在假单胞菌洋葱脂肪酶存在下，在乙酸异丙烯酯中，由1,5-环辛二烯衍生而得的内消旋二醇4提供了对映体纯5，这是一种合成糖和相关化合物的有吸引力的中间体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80105-3

文献信息

• Enantioselective Synthesis of γ-Hydroxyenones by Chiral Base-Catalyzed Kornblum DeLaMare Rearrangement
  作者：Steven T. Staben、Xin Linghu、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja065464x

  日期：2006.10.1

  A cinchona-alkaloid catalyzed asymmetric Kornblum DeLaMare rearrangement has been developed. Thus, enantioenriched 4-hydroxyenones are prepared from dienes by a two-step sequence involving photochemical dioxygenation and chiral base-catalyzed desymmetrization of the resulting endoperoxides.

  已开发出金鸡纳生物碱催化的不对称 Kornblum DeLaMare 重排。因此，对映体富集的 4-羟基烯酮是通过两步序列从二烯制备的，包括光化学双氧化和所得内过氧化物的手性碱催化去对称化。
• Enantioselective synthesis of 7-cycloocten-1,3,5,6-tetraol derivatives by enzymatic asymmetrization
  作者：Carl R. Johnson、Lalgudi S. Harikrishnan、Adam Golebiowski

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80105-3

  日期：1994.10

  meso-Diol 4, derived from 1,5-cyclooctadiene, in the presence of Pseudomonas cepacia lipase in isopropenyl acetate, afforded enantiopure 5, an attractive intermediate for the synthesis of sugars and related compounds.

  在假单胞菌洋葱脂肪酶存在下，在乙酸异丙烯酯中，由1,5-环辛二烯衍生而得的内消旋二醇4提供了对映体纯5，这是一种合成糖和相关化合物的有吸引力的中间体。