(Z)-5,6-trans-dibromocyclooct-1-ene | 117468-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (Z)-5,6-trans-dibromocyclooct-1-ene
• 英文别名: trans-1,2-dibromocyclo-oct-5-ene；(1E)-5,6-dibromo-1-cyclooctene；trans-5,6-Dibrom-1-cycloocten；5,6-Dibromo-1-cyclooctene；5,6-dibromocyclooct-1-ene；trans-5,6-Dibrom-(Z)-cycloocten；(1Z,5R,6R)-5,6-dibromocyclooctene
• CAS: 117468-09-4
• 化学式: C₈H₁₂Br₂
• 分子量: 267.991
• InChiKey: NNFZIBYWUOSNJE-LQKKCHKWSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-35 °C
• 沸点：
  261.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5,6-trans-dibromocyclooct-1-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以45%的产率得到(1α,4α,5β,8α)-4,5-Dibrom-9-oxabicyclo<6.1.0>nonan
  参考文献：
  名称：

  通过溴辅助环氧扩环立体选择性合成环醚

  摘要：

  9-氧杂双环[6.1.O]壬-4-烯与溴反应生成立体选择性的反式，反式-2,6-二溴-9-氧杂环[3.3.1]壬烷和反式，反式-2,5-二溴-9 -氧杂双环[4.2.1]壬烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99071-3
• 作为产物：
  描述：

  1,5-cyclooctadiene 在 1,4-二氧六环 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以42%的产率得到(Z)-5,6-trans-dibromocyclooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的锂交叉偶联快速合成功能化的1-芳基环辛二烯

  摘要：

  钯催化的芳基溴化物与（1 Z，5 Z）-环辛基-1,5-二烯-1-基锂的直接交叉偶联是合成1-芳基环辛二烯的重要方法。使用完善的Pd 2 dba 3 / XPhos催化系统，可以以理想的产率获得所需的新化合物。该反应在室温下以高效率和选择性进行。最后，我们找到了将合适的锂-卤素交换与交叉偶联反应结合在一起的最佳条件。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600887

文献信息

• Enantioselective synthesis of 7-cycloocten-1,3,5,6-tetraol derivatives by enzymatic asymmetrization
  作者：Carl R. Johnson、Lalgudi S. Harikrishnan、Adam Golebiowski

  DOI：10.1016/0040-4039(94)80105-3

  日期：1994.10

  meso-Diol 4, derived from 1,5-cyclooctadiene, in the presence of Pseudomonas cepacia lipase in isopropenyl acetate, afforded enantiopure 5, an attractive intermediate for the synthesis of sugars and related compounds.

  在假单胞菌洋葱脂肪酶存在下，在乙酸异丙烯酯中，由1,5-环辛二烯衍生而得的内消旋二醇4提供了对映体纯5，这是一种合成糖和相关化合物的有吸引力的中间体。
• A Simple Preparation of Cyclic Vinylic Bromides (1-Bromocycloalkenes and 1-Bromo-1,5-cyclooctadiene) from 1,2-Dibromocycloalkanes
  作者：Balachandra S. Bandodakar、Gopalpur Nagendrappa

  DOI：10.1055/s-1990-27031

  日期：——

  1,2-Dibromocyclopentane, 1,2-dibromocyclohexane, 1,2-dibromocycloheptane, 1,2-dibromocyclooctane, 1,2-dibromocyclododecane, and 5,6-dibromocyclooctene are smoothly dehydrobrominated to the corresponding 1-bromocycloalkenes in good yield using morpholine and dimethyl sulfoxide in benzene or ethanol.

  1,2-二溴环戊烷、1,2-二溴环己烷、1,2-二溴环庚烷、1,2-二溴环辛烷、1,2-二溴环十二烷，以及5,6-二溴环辛烯在苯或乙醇中使用哌啶和二甲基亚砜进行平稳的脱溴反应，得到相应的1-溴环烯烃，产率良好。
• 1,5-Cyclooctadienyl alcohols and ketones generate a new class of COD Pt complexes
  作者：Angela E. E. Wandler、Martin R. M. Koos、Martin Nieger、Burkhard Luy、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/c8dt00075a

  日期：——

  A variety of new racemic alcohol and ketone cyclooctadiene derivatives was prepared for their complexation with platinum to generate a new class of platinum(II) complexes.

  制备了多种新的外消旋醇和酮环辛二烯衍生物，以使其与铂络合，生成一类新的铂（II）络合物。
• A Simple and Efficient Approach to the Synthesis of Endo and Exo Bicyclo[6.1.0]nona-3,5-diene-9-carboxaldehyde
  作者：Mehdi Ghandi、Gholamreza Mashayekhi

  DOI：10.3390/12102427

  日期：——

  followed by cyclopropanation with ethyl diazoacetate, led to the formation of endo and exo ethyl 4,5-dibromobicyclo[6.1.0]nonane-9-carboxylates 3a and 3b. Bis-dehydrobromination of 3a and 3b using 1,8-diazabicyclo[5,4,0]undec-7-ene (DBU) afforded the endo and exo ethyl bicyclo[6.1.0]nona-3,5-diene-9-carboxylates 4a and 4b. Reduction of these compounds to the corresponding alcohols 5a and 5b and subsequent

  1,5-环辛二烯单溴化，然后用重氮乙酸乙酯环丙烷化，导致形成内型和外型 4,5-二溴双环[6.1.0]壬烷-9-羧酸酯 3a 和 3b。使用 1,8-二氮杂双环 [5,4,0]undec-7-烯 (DBU) 对 3a 和 3b 进行双脱溴化氢得到内型和外型乙基双环 [6.1.0]nona-3,5-diene-9-羧酸盐 4a 和 4b。将这些化合物还原为相应的醇 5a 和 5b 并随后用氯铬酸吡啶鎓 (PCC) 进行氧化，导致目标化合物内和外双环 [6.1.0] 壬烯-3,5-二烯-9-甲醛 6a 和6b.
• Efficient utilization of tetrabutylammonium bifluoride in halofluorination reactions
  作者：F. Camps、E. Chamorro、V. Gasol、A. Guerrero

  DOI：10.1021/jo00279a013

  日期：1989.9