1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-fructofuranose | 3867-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-fructofuranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)-5-hydroxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 3867-85-4
• 化学式: C₃₄H₂₈O₁₀
• 分子量: 596.59
• InChiKey: ZYJUUZKDMZKDIS-YSQOMASJSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-fructofuranose 在 甲醇 、 sodium methylate 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 β-D-fructofuranosyl 1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-硫代蔗糖和端基异构体的合成，以及该底物类似物的蔗糖蔗糖酶和蔗糖酶的行为

  摘要：

  摘要Lewis酸催化2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-α-d-吡喃葡萄糖与1,3,4,6-四-O-苄基-d-呋喃呋喃糖之间的缩合反应。二氯甲烷，然后LC分离脱保护的所得二糖，生成1-硫代蔗糖（β-d-果呋喃糖基1-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷）和α-d-果糖呋喃糖基1-硫代-α-d-葡糖吡喃糖苷，分别占总收益的15％和22％。类似地，2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖与1,3,4,6-四-O-苄基-d-果糖呋喃糖反应，得到1以6：6的比例，将α-d-果呋喃糖基1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（1-硫代异蔗糖）及其β，β-异头物分离为它们的O-乙酰基衍生物。1-硫代蔗糖是枯草芽孢杆菌中蔗糖酶生物合成的诱导剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85287-8
• 作为产物：
  描述：

  D-fructose 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以94%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-fructofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chorghade, Mukund S.; Cseke, Csaba T., Heterocycles, 1995, vol. 40, # 1, p. 213 - 222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种邻-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯类糖苷化给体及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院昆明植物研究所

  公开号：CN111018927B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明公开了一种邻‑(1‑苯基乙烯基)苯甲酸酯类糖苷化给体，其制备方法及在糖苷化反应中的应用。本发明公开的邻‑(1‑苯基乙烯基)苯甲酸酯类糖苷化给体稳定，容易制备和保存，广泛用于各种氧糖苷和核苷(氮糖苷)糖苷键的构建中。给体的离去基为烯基酯类，活性更高，可以结合硫苷或正戊烯基醚类糖苷进行一锅糖苷化反应合成寡糖。本糖苷化反应条件温和，对酸敏感和对亲电试剂敏感的受体均能耐受。
• Stereocontrolled synthesis of α-d-allulofuranosides using α-selective d-fructofuranosidation reaction
  作者：Akihiro Iyoshi、Yui Makura、Masakazu Tanaka、Atsushi Ueda

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109044

  日期：2024.2

  Stereocontrolled synthesis of rare sugar derivatives, namely α-d-allulofuranosides, was achieved using d-fructose, one of the most abundant carbohydrates in nature. The following are the key steps of the α-d-allulofuranosides’ synthesis. (1) An α-selective glycosidation reaction of 1,3,4,6-tetra-O-benzoylated d-fructofuranosyl donor to obtain α-d-fructofuranosides with 98 %–75 % isolated yields. (2)

  使用自然界中最丰富的碳水化合物之一的d-果糖，实现了稀有糖衍生物（即 α- d-呋喃糖苷）的立体控制合成。以下是α- d-呋喃糖苷合成的关键步骤。 (1) 1,3,4,6-四-O-苯甲酰化d-呋喃果糖基供体进行α-选择性糖苷化反应，得到α- d-呋喃果糖苷，分离收率98%–75%。 (2) α- d-呋喃果糖苷四醇的区域选择性 1,4,6-三-O-新戊酰化反应，且 C3-羟基保持完整。 (3)C3-羟基的氧化，随后C3-羰基的立体选择性还原。伯醇、仲醇和糖可以作为糖基受体和苷元进行后续的新戊酰化和立体反转反应，得到α- d-阿洛呋喃糖苷。
• Synthesis of fructofuranosides: efficient glycosylation with N-phenyltrifluoroacetimidate as the leaving group
  作者：Gaoyan Lian、Qi Gao、Feng Lin

  DOI：10.1016/j.carres.2008.09.001

  日期：2008.11

  Fructofuranosyl trifluoroacetimidate 3 was demonstrated to be an effective glycosyl donor that exhibited good alpha-selectivity and good yield in fructosylation reactions. The reaction proceeds via neighboring group participation, which was proved by the isolation of a stable allylic orthoester intermediate. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Guthrie, R. D. (Gus); Jenkins, Ian D.; Yamasaki, Ryohei, Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 5, p. 1003 - 1018
  作者：Guthrie, R. D. (Gus)、Jenkins, Ian D.、Yamasaki, Ryohei

  DOI：——

  日期：——
• Utility of glycosyl phosphites as glycosyl donors-fructofuranosyl and 2-deoxyhexopyranosyl phosphites in glycoside bond formation
  作者：Thomas Müller、Regine Schneider、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76961-9

  日期：1994.7

  The discussion of the ease of generating glycosyl donor properties in the important sugar categories (aldoses, ketoses, deoxy sugars, sugar uronates, and 3-deoxy-2-glyculosonates) implies that phosphites of ketoses and deoxy sugars, respectively, should be valuable donors. This is exhibited for fructofuranosyl phosphite 2 and for 2-deoxyhexopyranosyl phosphites 14a,b which are readily available and generally provide disaccharides in high yields.