1-phenyl-3-(D-erythro-trihydroxypropyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline | 17460-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(D-erythro-trihydroxypropyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline
• 英文别名: 3-(D-erythro-glycerol-1-yl)-1-phenyl-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline；1-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalin-3-yl)-propane-1,2,3-triol；(1S,2R)-1-(1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalin-3-yl)-propane-1,2,3-triol；(1S,2R)-1-(1-Phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]chinoxalin-3-yl)-propan-1,2,3-triol；1-Phenyl-3-(D-erythro-trihydroxypropyl)flavazol；(1S,2R)-1-(1-phenylpyrazolo[4,3-b]quinoxalin-3-yl)propane-1,2,3-triol
• CAS: 17460-16-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄O₃
• 分子量: 336.35
• InChiKey: SZIWVPXLZYHQFM-RHSMWYFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(D-erythro-trihydroxypropyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 260.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Ohle; Melkonian, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 398,408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  果糖 在 硼酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-3-(D-erythro-trihydroxypropyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Ohle; Hielscher, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 13,16

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MAOS of Quinoxalines, Conjugated Pyrazolylquinoxalines and Fused Pyrazoloquinoxalines from <scp>l</scp>‐Ascorbic and <scp>d</scp>‐Isoascorbic Acid
  作者：El Sayed H. El Ashry、Kamal F. Atta、Salah Aboul‐Ela、Razika Beldi

  DOI：10.1080/07328300701252359

  日期：2007.3.1

  Microwave‐assisted organic synthesis (MAOS) has been used to accelerate the conversion of L‐ascorbic acid (1) and D‐isoascorbic acid (2) to the title heterocycles by conversion to 3‐(L‐threo‐ or D‐erythro‐glycerol‐1‐yl)quinoxaline‐2‐carboxylic acid o‐aminoanilides (7 and 8), which were transformed to lactones 9 and 10, respectively, under acidic condition. The acetylation of compounds 9 and 10 afforded

  微波辅助有机合成（MAOS）已用于通过将L-抗坏血酸（1）和D-异抗坏血酸（2）转化为3-（L-苏-或D-赤藓基-）来加速标题杂环的转化甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸邻氨基苯胺（7和8），在酸性条件下分别转化为内酯9和10。化合物9和10的乙酰化可生成3-（L-苏-或D-赤型-2,3-二-O-乙酰基-甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸-γ-内酯（11和12） 。用苯肼处理10得到酰肼13。制备了3- [1- [苯基肼基-L-苏--2,3,4-三羟基丁基] -1H-喹喔啉-2--1（14）和其D-赤型-模拟物15。从1和2开始。随后的环化反应分别得到吡唑基喹喔啉16和17以及吡唑并[3,4-b]喹喔啉26和27。研究了16和17的烯丙基化和环氧丙基化的区域选择性，可以用半经验AM1方法解释。降解26或27可得到1-苯基吡唑并[3,4-b]喹喔啉-3-羧甲醛（28）。降解14或15可获得醛29。结
• Isobutylidenation of 1-C-substituted polyols. Attempted extension of the NMR shift rule via the chemical shift difference of their two methyl groups
  作者：El Sayed H. El Ashry、Hamida Abdel Hamid、Mahmoud El Habrouk

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00297-s

  日期：1995.2

  acetalation as well as the configuration of the polyol. The structure of the products was deduced by a combination of physical and chemical methods. The shift rule for the isopropylidene group has been extended to include the chemical shift difference of the two methyl groups of the isobutylidene rings.

  摘要研究了1-C-取代的1-苏-，d-赤藓甘油和d-阿拉伯糖醇-四醇的异丁烯基化作用。缩醛的位置可以通过选择缩醛化的条件以及多元醇的构型来调节。产品的结构是通过物理和化学方法相结合得出的。异亚丙基的位移规则已扩展到包括异亚丁基环的两个甲基的化学位移差异。
• Quinoxalines XIV. Synthesis, 1H, 13C, 15N NMR spectroscopic, and quantum chemical study of 1H-pyrazolo[3,4-b]quinoxalines (flavazoles)
  作者：Matthias Heydenreich、Andreas Koch、Gerhard Sarodnick、Erich Kleinpeter

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.013

  日期：2005.2

  their structure is investigated by 1H, 13C, and 15N NMR spectroscopy. The restricted rotation about the partial C, N double bond of the N-acyl derivatives 7–10 is studied by dynamic NMR spectroscopy and the barriers to rotation are determined. In order to assign unequivocally the 15N chemical shifts of N-4 and N-9, in case of 3-substituted flavazoles, exemplary the 1H, 13C, and 15N NMR chemical shifts

  报道了通过母体化合物的酰化，烷基化，卤化和氨基甲基化合成一系列1 H-吡唑并[3,4- b ]喹喔啉（黄酮）的结构，并通过1 H，13 C和15研究了它们的结构。N NMR光谱。关于部分C，N的N-酰基衍生物的双键的受限旋转7 - 10是由动态NMR光谱研究，被确定为旋转的障碍。为了明确分配N-4和N-9的15 N化学位移，在3取代的黄酮唑的情况下，示例性地为1 H，13 C和15N个NMR化学位移34，35，和39，也通过理论上量子化学的方法计算〔从头在不同层次的理论（HF / 6-31G *和B3LYP / 6-31G *）的]。
• Ogawa et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1959, vol. 23, p. 289,305
  作者：Ogawa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rashed, N.; Mousaad, A.; El-Habrouk, M., Egyptian Journal of Chemistry, 1994, vol. 37, # 5, p. 465 - 474
  作者：Rashed, N.、Mousaad, A.、El-Habrouk, M.

  DOI：——

  日期：——