Benzenemethanamine, N-(1-phenylethylidene)-, (E)- | 14428-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzenemethanamine, N-(1-phenylethylidene)-, (E)-
• 英文别名: N-benzyl-1-phenylethanimine；Benzenemethanamine, N-(1-phenylethylidene)-, (Z)-；(E)-1-phenyl-N-(1-phenylethylidene)methanamine；(E)-phenyl-N-(1-phenylethylidene)methanamine；(E)-N-benzyl-N-(1-phenylethylidene)amine；anti-N-benzyl-(1-phenylethylidene)imine；(E)-N-benzyl-(1-phenylethylidene)imine；N-(1-phenyleth-(E)-ylidene)benzylamine；anti-N-benzyl(1-phenylethylidene)imine
• CAS: 14428-98-9；98325-59-8；98359-08-1
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: JATCPLSBWDXCNE-DTQAZKPQSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-58 °C
• 沸点：
  195 °C
• 密度：
  1.1179 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzenemethanamine, N-(1-phenylethylidene)-, (E)- 在 去甲麻黄碱 、 diborane(6) 作用下， 以80%的产率得到(S)-(-)- α-甲基苄胺
  参考文献：
  名称：

  Laczkowski, Krzysztof Z., Acta poloniae pharmaceutica, 2013, vol. 70, # 2, p. 237 - 244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 α-苯乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到Benzenemethanamine, N-(1-phenylethylidene)-, (E)-
  参考文献：
  名称：

  铑（I）-碱金属-氢转移-反应机理

  摘要：

  一系列系统地进行的实验的结果构成了该模型的基础，该模型阐明了在威尔金森催化剂存在下，氢从2-丙醇转移到形成仲胺的亚胺的氢转移反应的催化循环。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)85184-8

文献信息

• METHOD FOR THE CATALYTIC REDUCTION OF ACID CHLORIDES AND IMIDOYL CHLORIDES
  申请人：Nikonov Georgii

  公开号：US20140228579A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present application relates to methods for the catalytic reduction of acid chlorides and/or imidoyl chlorides. The methods comprise reacting the acid chloride or imidoyl chloride with a silane reducing agent in the presence of a catalyst such as [Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − .

  本申请涉及用于催化还原酸氯化物和/或亚胺酰氯化物的方法。该方法包括在催化剂的存在下，将酸氯化物或亚胺酰氯化物与硅烷还原剂反应，所述催化剂例如为[Cp(Pr i 3 P)Ru(NCMe) 2 ] + [PF 6 ] − 。
• Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines using chiral cationic Ru(diamine) complexes as catalysts: the counteranion and solvent effects, and substrate scope
  作者：Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Jie Qin、Tianli Wang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.019

  日期：2012.7

  Asymmetric hydrogenation of N-alkyl and N-aryl ketimines catalyzed by chiral cationic η6-arene-(N-monosulfonylated diamine) Ru(II) complexes has been investigated. Strong counteranion and solvent effects on the enantioselectivity were observed. The ruthenium catalyst bearing non-coordinating BArF− anion was found to be particularly effective for the hydrogenation of acyclic and exocyclic N-alkyl ketimines

  的不对称氢化ñ -烷基和Ñ通过催化芳基酮亚胺的手性阳离子η 6 -arene-（Ñ -monosulfonylated二胺）的Ru（II）络合物进行了研究。观察到强烈的抗衡阴离子和溶剂对对映选择性的影响。钌催化剂轴承非配位BARF -阴离子被认为是对无环和环外的氢化特别有效ñ -烷基酮亚胺在（BOC）的存在下2O在二氯甲烷中或什至在无溶剂条件下提供的手性胺，其ee可达99％以上，并具有完全转化率。或者，在不存在（Boc）2 O的情况下，具有手性磷酸根阴离子和相应磷酸作为添加剂的钌催化剂也有效用于N-烷基酮亚胺的氢化，对映选择性和完全转化率优异。对于Ñ -芳基酮亚胺降低通过使用钌催化剂轴承BARF观察对映体过量-阴离子。因此，该催化方案为光学活性胺提供了简便实用的途径，并已成功用于对映体纯的（+）-舍曲林的克级合成中。
• Asymmetric Hydrogenation of N-Alkyl Ketimines with Phosphine-Free, Chiral, Cationic Ru-MsDPEN Catalysts
  作者：Fei Chen、Tianli Wang、Yanmei He、Ziyuan Ding、Zhiwei Li、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/chem.201002846

  日期：2011.1.24

  (Solvent) free and easy: A phosphine‐free, chiral, cationic Ru–MsDPEN complex [(S,S)‐1] is found to be an efficient catalyst for the enantioselective hydrogenation of a range of often‐problematic N‐alkyl ketimines (see scheme). This new method provides a more practical and greener synthetic approach to optically active amines, particularly N‐alkyl amines, such as Sertraline.

  （溶剂）易用：无膦，手性，阳离子的Ru-MsDPEN络合物[（S，S）-1 ]是有效的催化剂，用于对一系列经常有问题的N烷基酮亚胺进行对映选择性氢化（请参阅方案）。这种新方法为旋光性胺（尤其是N-烷基胺，如舍曲林）提供了一种更实用，更绿色的合成方法。
• Stereoselective Ring Opening of Electronically Excited Cyclohexa-2, 4-dienones: Cause and effect
  作者：Gerhard Quinkert、Stefan Scherer、Dietmar Reichert、Hans-Peter Nestler、Helma Wennemers、Andreas Ebel、Klaus Urbahns、Klaus Wagner、Klaus-Peter Michaelis、Gerhard Wiech、Günter Prescher、Bernd Bronstert、Bernd-Jürgen Freitag、Ilka Wicke、Dietmar Lisch、Pavel Belik、Thorsten Crecelius、Dirk Hörstermann、Gottfried Zimmermann、Jan W. Bats、Gerd Dürner、Dieter Rehm

  DOI：10.1002/hlca.19970800602

  日期：1997.9.22

  substituents at C(6) on irradiation are believed to undergo ring opening stereospecifically affording a mixture of two configurationally isomeric diene-ketenes (and descendents thereof)- Exceptions are generally found for those dienones with one C and one O substituent or even with two C substituents, if one of them carries a polar group at a site able to interact through space with the ring CO group. In these

  据信在辐照时在C（6）上具有不同取代基的环己2,4-二烯酮的两个构象异构体进行立体开环，提供两种构型异构的二烯-烯酮（及其后代）的混合物-通常发现以下情况那些具有一个C和一个O取代基或什至具有两个C取代基的二烯酮，如果它们中的一个在能够通过空间与环CO基团相互作用的位点带有极性基团的话。在这些情况下，仅产生两种预期的二烯-酮（及其后代）之一。在分析和制备规模上对一系列结构不同的环己2，4-二烯酮的光化学进行了透彻的研究，将我们对从二烯-烯酮到各种化合物类别的各种途径的机理知识进行了扩展。N，O）-乙烯酮缩醛）和β-内酰胺（通过施陶丁格反应）。
• Enantioselective reduction of <i>N</i>-alkyl ketimines with frustrated Lewis pair catalysis using chiral borenium ions
  作者：Dan M. Mercea、Michael G. Howlett、Adam D. Piascik、Daniel J. Scott、Alan Steven、Andrew E. Ashley、Matthew J. Fuchter

  DOI：10.1039/c9cc02900a

  日期：——

  Enantioselective reduction of ketimines was demonstrated using chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-stabilised borenium ions in frustrated Lewis pair catalysis. High levels of enantioselectivity were achieved for substrates featuring secondary N-alkyl substituents. Comparative reactivity and mechanistic studies identify key determinants required to achieve useful enantioselectivity and represent a step

  在沮丧的Lewis对催化中，使用手性N杂环卡宾（NHC）稳定的硼离子证明了对酮亚胺的对映选择性还原。对于具有仲N-烷基取代基的底物，实现了高水平的对映选择性。比较反应性和机理研究确定了实现有用对映选择性所需的关键决定因素，并代表了对映选择性FLP方法学进一步发展的一步。