5-amino-7-bromoquinolin-8-ol | 99573-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-7-bromoquinolin-8-ol
• 英文别名: 5-Amino-7-brom-8-hydroxy-chinolin；5-Amino-7-brom-chinolin-8-ol
• CAS: 99573-34-9
• 化学式: C₉H₇BrN₂O
• mdl: MFCD11556385
• 分子量: 239.071
• InChiKey: LVXDEZWLWGDSJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-169 °C (decomp)(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  409.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.788±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-7-bromoquinolin-8-ol 在 potassium dichromate 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.7h， 生成 7-[(Triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]quinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Inverse electron demand Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes. Studies on the total synthesis of lavendamycin: investigative studies on the preparation of the CDE .beta.-carboline ring system and AB quinoline-5,8-quinone ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a069
• 作为产物：
  描述：

  5-亚硝基-8-羟基喹啉 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 、 水 、 硝酸 作用下， 生成 5-amino-7-bromoquinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  一些喹啉5：8醌

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540000570

文献信息

• Chemoselective synthesis of 5-amino-7-bromoquinolin-8-yl sulfonate derivatives and their antimicrobial evaluation
  作者：Palaa Krishna

  DOI：10.1080/10426507.2018.1488714

  日期：2018.10.3

  5-amino-7-bromoquinolin-8-ol sulfonate derivatives 5(a–j) were synthesized from 8-hydroxyquinoline through multi-step process with high yields using mild, efficient and conventional methods. Chemoselectivity was observed during the transformation of 5-amino-7-bromoquinolin-8-ol to 5-amino-7-bromoquinolin-8-ol sulfonate with various sulfonylchlorides exclusively to afford sulfonate derivatives. Also, the products

  摘要 以8-羟基喹啉为原料，采用温和、高效、常规的方法，通过多步高产率合成了一系列新型5-氨基-7-溴喹啉-8-醇磺酸盐衍生物5(a-j)。在 5-amino-7-bromoquinolin-8-ol 向 5-amino-7-bromoquinolin-8-ol 磺酸盐与各种磺酰氯的转化过程中观察到化学选择性，专门提供磺酸盐衍生物。此外，还研究了产品的体外抗菌活性，并与标准药物进行了比较。在所有合成的化合物中，5-氨基-7-溴喹啉-8-基联苯-4-磺酸盐 (5b) 和 5-氨基-7-溴喹啉-8-基 2-羟基-5-硝基苯磺酸盐 (5g) 均显示出有效的抗菌作用活动，而 5-amino-7-bromoquinolin-8-yl biphenyl-4-sulfonate (5b) 和 5-amino-7-bromoquinolin-8-yl 2-hydroxy-5-nitrobenzosulfonate
• Beiträge zur Darstellung und bakteriziden Wirkung von in 5-bzw. 6-Stellung substituierten quartären 8-Oxychinolin-derivaten. 4. Mitteilung über Synthesen und bakteriologische Untersuchungen von Desinfektionsmitteln
  作者：Hans Vogt、Peter Jeske

  DOI：10.1002/ardp.19582910405

  日期：——
• Some quinoline-5 : 8-quinones
  作者：Vladimir Petrow、Bennett Sturgeon

  DOI：10.1039/jr9540000570

  日期：——
• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes. Studies on the total synthesis of lavendamycin: investigative studies on the preparation of the CDE .beta.-carboline ring system and AB quinoline-5,8-quinone ring system
  作者：Dale L. Boger、Steven R. Duff、James S. Panek、Masami Yasuda

  DOI：10.1021/jo00350a069

  日期：1985.12