1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one | 138536-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 1-(1-methylimidazol-2-yl)propan-1-one
• CAS: 138536-16-0
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• mdl: MFCD19595937
• 分子量: 138.169
• InChiKey: TZGBXWXLIIWHSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 anti-2-(3'-hydroxy-2'-methyl-3'-phenylpropionyl)-1,3-dimethylimidazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  Davies, D. Huw; Hall, Jonathan; Smith, Edward H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2691 - 2698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 N-甲氧基-N-甲基丙酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  八面体铱配合物与甲苯磺酰氯催化2-酰基咪唑的α-氯化反应

  摘要：

  据报道，在温和的条件下，通过八面体铱络合物催化的2-酰基咪唑与易于获得的甲苯磺酰氯的高效催化α-氯化反应。一系列2-酰基咪唑以良好至极佳的产率转化为它们相应的α-氯化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.078

文献信息

• Enantioselective Conjugate Addition of 2-Acylimidazoles with Nitroalkenes Promoted by Chiral-at-Metal Rhodium(III) Complexes
  作者：Ganesh Kumar Thota、Gui-Jun Sun、Tao Deng、Yi Li、Qiang Kang

  DOI：10.1002/adsc.201701377

  日期：2018.3.20

  An enantioselective conjugate addition of 2‐acylimidazoles with nitroalkenes catalyzed by chiral‐at‐metal rhodium(III) complex under mild reaction conditions was developed, affording versatile γ‐nitro ketone skeletons in good yields with excellent enantioselectivities (up to >99% ee).

  开发了在温和的反应条件下手性金属铑（III）配合物催化的2-酰基咪唑与硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应，提供了具有良好对映选择性（高达> 99％ee）的高产率的通用γ-硝基酮骨架。
• Strategy for Catalytic Chemoselective Cross-Enolate Coupling Reaction via a Transient Homocoupling Dimer
  作者：Takafumi Tanaka、Tsukushi Tanaka、Taro Tsuji、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01313

  日期：2018.6.15

  A new strategy, a transient homocoupling dimer strategy, for direct catalytic oxidative cross-enolate coupling reactions is developed. Cross-enolate coupling products bearing a (contiguous) tetrasubstituted carbon center were obtained chemoselectively without the need for stoichiometric amounts of strong bases/metal oxidants, and thus, the present catalysis provides a general method for the synthesis

  提出了一种新的策略，即瞬时均相偶合二聚体策略，用于直接催化氧化交叉烯醇盐偶联反应。不需要化学计量的强碱/金属氧化剂，就可以化学选择性地获得带有（连续）四取代碳中心的烯醇式偶联产物，因此，本发明的催化剂提供了一种合成非天然α，α-二取代氨基的一般方法酸性图案。a内酯和2-酰基咪唑单元的独特转化突出了本催化的合成效用。
• Asymmetric photoredox transition-metal catalysis activated by visible light
  作者：Haohua Huo、Xiaodong Shen、Chuanyong Wang、Lilu Zhang、Philipp Röse、Liang-An Chen、Klaus Harms、Michael Marsch、Gerhard Hilt、Eric Meggers

  DOI：10.1038/nature13892

  日期：2014.11.6

  unusual or unconventional reactivities under surprisingly mild reaction conditions. In such systems, photoactivated sensitizers initiate a single electron transfer from (or to) a closed-shell organic molecule to produce radical cations or radical anions whose reactivities are then exploited for interesting or unusual chemical transformations. However, the high reactivity of photoexcited substrates, intermediate

  不对称催化被视为满足精细化工和制药行业对对映体纯小分子日益增长的需求的最经济策略之一。可见光已被公认为一种环境友好且可持续的能源形式，可用于触发化学转化和催化化学过程。由于这些原因，可见光驱动的催化不对称化学是当前非常受关注的主题。光氧化还原催化提供了在令人惊讶的温和反应条件下生成具有通常不寻常或非常规反应性的高反应性自由基离子中间体的机会。在这样的系统中，光活化敏化剂启动从（或到）闭壳有机分子的单电子转移，以产生自由基阳离子或自由基阴离子，然后利用其反应性进行有趣或不寻常的化学转化。然而，光激发底物、中间自由基离子或自由基的高反应性以及后续反应的低活化势垒为开发在立体化学控制下工作并以不对称方式提供手性分子的有效催化光化学过程提供了重大障碍。在这里，我们报告了一种高效的不对称催化剂，它使用可见光进行必要的分子活化，从而将不对称催化和光催化结合起来。我们表明手性铱配合物可以作为光氧化还原催化的敏化剂，同时为
• Copper-catalyzed aerobic asymmetric cross-dehydrogenative coupling of C(sp³)–H bonds driven by visible light
  作者：Kexu Zhou、Ying Yu、Yu-Mei Lin、Yanjun Li、Lei Gong

  DOI：10.1039/d0gc00262c

  日期：——

  Asymmetric cross-dehydrogenative coupling (CDC) of C(sp3)–H bonds shows great potential for rapid and stereoselective construction of C–C bonds and use of molecular oxygen as the oxidant for such transformations is appealing in the context of green synthetic methodologies. However, the poor reactivity of oxygen at the ground state and the challenges in controlling the stereochemistry make it extremely

  C（sp 3）–H键的不对称交叉脱氢偶联（CDC）显示出快速且立体选择性地构建C–C键的巨大潜力，在绿色合成方法中，使用分子氧作为此类转化的氧化剂非常有吸引力。但是，基态氧的反应性差，控制立体化学的挑战使进入C（sp 3）-H前体的高对映选择性好氧CDC反应极为困难。在这里我们提出我们的努力实现这一目标通过铜基不对称光催化。手性铜催化剂通过分子氧引发可见光驱动的氧化CDC反应，并控制立体化学。以这种方式，已经实现了羰基化合物与x吨衍生物之间的非对映和对映选择性的交叉脱氢偶联。这项工作为立体选择性C–C键的形成提供了一种经济可行的方法，并证明了手性铜催化剂在困难的不对称光化学反应中的潜在应用。
• Chemoselective Catalytic Dehydrogenative Cross-Coupling of 2-Acylimidazoles: Mechanistic Investigations and Synthetic Scope
  作者：Tsukushi Tanaka、Kayoko Hashiguchi、Takafumi Tanaka、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acscatal.8b02361

  日期：2018.9.7

  Chemoselective iron-catalyzed dehydrogenative cross-coupling using 2-acylimidazoles is described. The addition of a phosphine oxide ligand substantially facilitated the generation of tert-butoxy radicals from di-tert-butyl peroxide, allowing for efficient benzylic C–H bond cleavage under mild conditions. Extensive mechanistic studies revealed that the enolization of 2-acylimidazole proceeded through dual iron

  描述了使用2-酰基咪唑的化学选择性铁催化的脱氢交叉偶联。氧化膦配体的加入大大促进了从二叔丁基的生成叔丁氧基丁基过氧化物，可在温和条件下有效裂解苄基CH键。广泛的机理研究表明，2-酰基咪唑的烯化过程通过双重铁催化剂活化而进行，随后与苄基的化学选择性交叉偶联在不希望的由苄基衍生的均偶联二聚体上发生，而后者在早先报道的条件下不可避免地形成。可以使用多种烷基芳烃，脂肪族烷烃和官能化的2-酰基咪唑，这证明了本催化方法的合成用途。通过脱氢交叉偶联构建连续的全碳季碳。特别值得一提的是，在双齿配位和酸性更高的丙二酸酯上催化2-酰基咪唑的化学选择性催化活化。