(S)-2-methylbenzhydrylamine | 49681-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-methylbenzhydrylamine
• 英文别名: (S)-(2-methylphenyl)-phenylmethanamine
• CAS: 49681-46-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• mdl: MFCD00185145
• 分子量: 197.28
• InChiKey: LZLNARHIRUKNFV-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methylbenzhydrylamine 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((2-methylphenyl)(phenyl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  双氨磺胺：在铑催化下芳基硼氧烷类不对称加成的强性底物

  摘要：

  双磺胺基亚胺被证明是铑催化的芳基硼亲核试剂不对称加成的潜在理想底物，因为它们显示：（i）接近完美的对映选择性（11个例子，98–99 +％ee），（ii）良好至优异的非对映选择性（ 10-32：1外消旋：内消旋），并在除去低分子量的保护基团（iii）的高的官能团耐受性通过温和加热在水性吡啶。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000838
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基二苯甲酮亚胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 、 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 60.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (S)-2-methylbenzhydrylamine
  参考文献：
  名称：

  二芳基甲亚胺的对映选择性加氢合成手性二芳基甲胺

  摘要：

  通过使用具有手性f-spiroPhos配体的铱催化剂，首先实现了在温和条件下N-取代的二芳基甲亚胺的对映选择性氢化。该方法可以有效地获得多种手性二芳基甲胺及其衍生物的不对称合成方法，它们具有出色的对映选择性（高达99.4％ee）和高周转率（TON高达4000）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01273

文献信息

• 光学活性アミノニトリル化合物の製造方法および光学活性アミノ酸の製造方法
  申请人：国立大学法人福井大学

  公开号：JP2017145214A

  公开（公告）日：2017-08-24

  【課題】光学活性アミノ酸を製造するのに好適な高純度の光学活性アミノニトリル化合物を製造する方法、および光学活性アミノ酸を製造する方法を提供する。【解決手段】光学活性第１級アミン化合物と、カルボニル化合物とを溶媒中で縮合させて、光学活性イミン化合物を得、このイミン化合物にシアン化水素またはその塩を溶媒中で付加させて、光学活性アミノニトリル化合物の結晶を析出させ、そのジアステレオマー比率を著しく向上させる不斉増幅を実施する。得られた高光学純度のアミノニトリル化合物は、既知の酸加水分解によって光学活性アミノ酸へと光学純度を損なうことなく変換する。【選択図】図１

  制造高纯度的光学活性氨基腈化合物以制造光学活性氨基酸的方法，以及制造光学活性氨基酸的方法。在溶剂中缩合光学活性一级胺化合物和羰基化合物，得到光学活性亚胺化合物，然后在溶剂中向该亚胺化合物中加入氰化氢或其盐，使光学活性氨基腈化合物的晶体沉淀，并实施显著改善其对映体比率的不对称增幅。获得的高光学纯度氨基腈化合物可通过已知的酸加水解转化为光学活性氨基酸，而不损害其光学纯度。【选定图】图1
• Highly Stereoselective Strecker Synthesis Induced by a Slight Modification of Benzhydrylamine from Achiral to Chiral
  作者：Naoya Takamatsu、Shohei Aiba、Takuya Yamada、Yuji Tokunaga、Tsuneomi Kawasaki

  DOI：10.1002/chem.201704033

  日期：2018.1.26

  stereodivergent synthesis of styrylglycine nitriles has also been accomplished by using racemic and enantioenriched 2‐methylbenzhydrylamine. Thus, accompanied with a small rearrangement of the common substrate from achiral toward chiral, the present reactions induce an enhancement of chirality, and expands the concept of stereoselective synthesis to increase the opportunity to access highly enantioenriched compounds

  2-甲基苯甲基胺是非手性苯甲基胺的手性变体；然而，预计在传统的均相反应中，由苯基和邻甲苯基之间的微小差异形成的手性不会引起足够的立体选择性。由对映体富集的N-苯甲酰基-α-氨基腈形成的团块的自发形成和不对称扩增引发的，我们在这里报告说，与非手性醛和HCN进行Strecker反应时，（S）-和（R）-构型的标题胺可提供相应的α-氨基腈，其非对映异构体过量最高> 99.5％，并增强了固态的手性。l丙氨酸，ee为98％使用此处讨论的方法由（S）-胺合成。手性芳族和杂芳族醛也可以成功地用于以高度立体选择性的方式提供手性α-氨基腈。苯乙烯甘氨酸腈的立体发散合成也可以通过使用外消旋和对映体富集的2-甲基苯甲胺来实现。因此，伴随着常见底物从非手性向手性的微小重排，本反应诱导了手性的增强，并扩展了立体选择性合成的概念，以增加获得高度对映体富集的化合物（如α-氨基酸）的机会。
• [EN] BROAD-SPECTRUM INHIBITORS OF FILOVIRUSES<br/>[FR] INHIBITEURS À LARGE SPECTRE DE FILOVIRUS
  申请人：MICROBIOTIX INC

  公开号：WO2018106667A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  The present invention is related to the development of therapeutics and prophylactics for the treatment and/or prevention of filovirus infection in humans and other mammals. A new class of small molecules is disclosed that inhibits the interaction of naturally processed (i.e., proteolytically cleaved) filovirus glycoprotein (GPCL) with its host receptor Niemann-Pick C 1 (NPCl) protein and thus block infection of host cells by filoviruses. Also disclosed are methods of using the small molecule inhibitors in the treatment/prevention of filovirus infection.

  本发明涉及开发用于治疗和/或预防人类和其他哺乳动物的Filovirus感染的治疗和预防剂。揭示了一类新的小分子，它抑制了自然加工（即蛋白酶水解）的Filovirus糖蛋白（GPCL）与其宿主受体Niemann-Pick C1（NPC1）蛋白的相互作用，从而阻止Filovirus感染宿主细胞。还揭示了在治疗/预防Filovirus感染中使用小分子抑制剂的方法。
• BROAD-SPECTRUM INHIBITORS OF FILOVIRUSES
  申请人：Microbiotix, Inc.

  公开号：EP3548034A1

  公开（公告）日：2019-10-09
• Bis-Sulfamyl Imines: Potent Substrates for Asymmetric Additions of Arylboroxines under Rhodium Catalysis
  作者：Rosemary Crampton、Simon Woodward、Martin Fox

  DOI：10.1002/adsc.201000838

  日期：2011.4.18

  Bis‐sulfamyl imines are shown to be potentially ideal substrates for rhodium‐catalysed asymmetric additions of arylboron nucleophiles as they show: (i) near perfect enantioselectivities (11 examples, 98–99+% ee), (ii) good to excellent diastereoselectivities (10–32:1 rac:meso), and (iii) high functional group tolerance in removal of the low molecular weight protecting group via mild heating in aqueous

  双磺胺基亚胺被证明是铑催化的芳基硼亲核试剂不对称加成的潜在理想底物，因为它们显示：（i）接近完美的对映选择性（11个例子，98–99 +％ee），（ii）良好至优异的非对映选择性（ 10-32：1外消旋：内消旋），并在除去低分子量的保护基团（iii）的高的官能团耐受性通过温和加热在水性吡啶。