phenolphthaleine glucuronide | 84755-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenolphthaleine glucuronide
• 英文别名: Phenolphthalein diglucuronoside；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-[4-[1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6S)-6-carboxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyphenyl]-3-oxo-2-benzofuran-1-yl]phenoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 84755-69-1
• 化学式: C₃₂H₃₀O₁₆
• 分子量: 670.581
• InChiKey: KSSXNJXUWUGBFP-MJMXWKEJSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-169 °C (decomp)
• 沸点：
  1008.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.700±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  259
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenolphthaleine glucuronide 在 水 作用下， 反应 0.75h， 生成 酚酞
  参考文献：
  名称：

  Effects of Ca2+, Zn2+ and Cd2+ on uridine diphosphate-glucuronyltransferase and .BETA.-glucuronidase activities in rat liver microsomes.

  摘要：

  研究了各种金属对大鼠肝脏微粒体中二磷酸尿苷（UDP）-葡糖醛酸转移酶和β-葡糖醛酸酶活性的影响。在酶反应混合物中加入 Mn2+、Cd2+、Zn2+、V5+、Ni2+、Co2+、Cu+ 或 Ca2+（20μM）不会显著改变肝微粒体中 UDP-葡糖醛酸基转移酶的活性。在这些金属中，Zn2+ 和 Cd2+（20μM）能显著提高肝微粒体 β-葡萄糖醛酸酶的活性。Zn2+ 和 Cd2+ 在 5.0 μM 时对β-葡糖醛酸酶活性有明显影响，在 50 μM 时影响达到饱和。Ca2+ （5.0-50 μM）和/或 Ca2+ 结合蛋白雷公藤苷元（2.0 μM）对肝微粒体中的 UDP-葡萄糖醛酸转移酶和 β-葡萄糖醛酸酶活性没有明显影响。因此，Zn2+ 和 Cd2+ 能独特地提高 β-葡糖醛酸酶的活性。Zn2+ 和 Cd2+ 诱导的 β-葡糖醛酸酶活性的增加在存在 SH 基团保护试剂（二硫代苏氨酸）的情况下被完全逆转。经 0.2% Triton X-100 [聚氧乙烯（10）辛基苯基醚]处理后，微粒体酶对 Zn2+ 和 Cd2+ （20 μM）的反应不再出现，这表明这些金属的刺激作用依赖于膜结合。本研究表明，在测试的各种金属中，Zn2+ 和 Cd2+ 能独特地提高肝微粒体 β-葡萄糖醛酸酶的活性，它们的作用是基于与膜上的 SH 基团结合，而不是酶蛋白。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.159

文献信息

• Effects of Ca2+, Zn2+ and Cd2+ on uridine diphosphate-glucuronyltransferase and .BETA.-glucuronidase activities in rat liver microsomes.
  作者：Masayoshi YAMAGUCHI、Seiichi MORI、Yasunobu SUKETA

  DOI：10.1248/cpb.38.159

  日期：——

  The effect of various metals on uridine diphosphate (UDP)-glucuronyltransferase and β-glucuronidase activities in rat liver microsomes was investigated. The presence of Mn2+, Cd2+, Zn2+, V5+, Ni2+, Co2+, Cu+ or Ca2+ (20μM) in the enzyme reaction mixture did not a significant alteration of UDP-glucuronyltransferase activity in hepatic microsomes. Of these metals, Zn2+ and Cd2+ (20μM) caused a remarkable increase in hepatic microsomal β-glucuronidase activity. Appreciable effects of Zn2+ and Cd2+ on β-glucuronidase activity were seen at 5.0 μM, and the effects were saturated at 50 μM. Ca2+ (5.0-50 μM) and/or the Ca2+-binding protein regucalcin (2.0μM) did not have an appreciable effect on UDP-glucuronyltransferase and β-glucuronidase activities in hepatic microsomes. Thus, Zn2+ and Cd2+ uniquely increased β-glucuronidase activity. The Zn2+-and Cd2+-induced increase in β-glucuronidase activity was completely reversed by the presence of an SH group-protecting reagent (dithiothreitl). The response of the microsomal enzyme to Zn2+ and Cd2+ (20 μM) was no longer seen after treatment with 0.2% Triton X-100 [polyoxyethylene(10) octylphenyl ether], indicating that the stimulation by these metals is dependent on membrane association. The present study suggests that, of various metals tested, Zn2+ and Cd2+ can uniquely increase hepatic microsomal β-glucuronidase actibity, and that their effect is based on binding to membranous SH groups, beside the enzyme protein.

  研究了各种金属对大鼠肝脏微粒体中二磷酸尿苷（UDP）-葡糖醛酸转移酶和β-葡糖醛酸酶活性的影响。在酶反应混合物中加入 Mn2+、Cd2+、Zn2+、V5+、Ni2+、Co2+、Cu+ 或 Ca2+（20μM）不会显著改变肝微粒体中 UDP-葡糖醛酸基转移酶的活性。在这些金属中，Zn2+ 和 Cd2+（20μM）能显著提高肝微粒体 β-葡萄糖醛酸酶的活性。Zn2+ 和 Cd2+ 在 5.0 μM 时对β-葡糖醛酸酶活性有明显影响，在 50 μM 时影响达到饱和。Ca2+ （5.0-50 μM）和/或 Ca2+ 结合蛋白雷公藤苷元（2.0 μM）对肝微粒体中的 UDP-葡萄糖醛酸转移酶和 β-葡萄糖醛酸酶活性没有明显影响。因此，Zn2+ 和 Cd2+ 能独特地提高 β-葡糖醛酸酶的活性。Zn2+ 和 Cd2+ 诱导的 β-葡糖醛酸酶活性的增加在存在 SH 基团保护试剂（二硫代苏氨酸）的情况下被完全逆转。经 0.2% Triton X-100 [聚氧乙烯（10）辛基苯基醚]处理后，微粒体酶对 Zn2+ 和 Cd2+ （20 μM）的反应不再出现，这表明这些金属的刺激作用依赖于膜结合。本研究表明，在测试的各种金属中，Zn2+ 和 Cd2+ 能独特地提高肝微粒体 β-葡萄糖醛酸酶的活性，它们的作用是基于与膜上的 SH 基团结合，而不是酶蛋白。