(15S,17R,18S,19R)-16-oxapentacyclo[12.5.0.02,7.08,13.015,17]nonadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene-18,19-diol | 70981-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (15S,17R,18S,19R)-16-oxapentacyclo[12.5.0.02,7.08,13.015,17]nonadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene-18,19-diol
• CAS: 70981-76-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: FUWPVBOHQHKBIF-VSZNYVQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.478±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (15S,17R,18S,19R)-16-oxapentacyclo[12.5.0.02,7.08,13.015,17]nonadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene-18,19-diol 在 oxonium 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到(1S,2R,3R,4S)-1,2,3,4-Tetrahydro-triphenylene-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  具有湾区二醇基团的苯并环二醇环氧化物水解的构象效应

  摘要：

  Etude realisee sur des diolepoxydes benzo [a] anthracene, triphenylene et benzo [e] pyrene dans lesquels les equilibres entre les 构象 alignees et non alignees sont 修改 par la localization du groupe diol dans une region baie de la 分子

  DOI：

  10.1021/ja00313a044
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基菲 在 platinum(IV) oxide N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 Cr(ClO₄)2*(H₂NCH₂)2 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 三溴化硼 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (15S,17R,18S,19R)-16-oxapentacyclo[12.5.0.02,7.08,13.015,17]nonadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene-18,19-diol
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成苯撑正-和反-二醇环氧代谢物

  摘要：

  在完全立体化学控制下，从市售的9-菲咯啉开始，分别以18％（9步）和37％（8步）的总收率合成了联苯的顺式和反式二醇环氧代谢物。具有准双轴布置的羟基的反式-二氢二醇的二甲基二环氧乙烷烷氧化的特别高的立体选择性特别值得注意。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01896-5

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of syn- and anti-diol epoxide metabolites of triphenylene
  作者：Masato Koreeda、Ramesh Gopalaswamy、Jinhai Yang、Roeland J. Tuinman

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01896-5

  日期：1996.11

  The synthesis of both syn- and anti-diol epoxide metabolites of triphenylene has been achieved under complete stereochemical control commencing with commercially available 9-phenanthrol in 18% (9 steps) and 37% (8 steps) overall yields, respectively. The exceptionally high stereoselectivity of the dimethyldioxirane oxidation of trans-dihydrodiol having the quasi-diaxially disposed hydroxyl groups is

  在完全立体化学控制下，从市售的9-菲咯啉开始，分别以18％（9步）和37％（8步）的总收率合成了联苯的顺式和反式二醇环氧代谢物。具有准双轴布置的羟基的反式-二氢二醇的二甲基二环氧乙烷烷氧化的特别高的立体选择性特别值得注意。
• Conformational effects in the hydrolyses of benzo-ring diol epoxides that have bay-region diol groups
  作者：J. M. Sayer、D. L. Whalen、S. L. Friedman、A. Paik、H. Yagi、K. P. Vyas、D. M. Jerina

  DOI：10.1021/ja00313a044

  日期：1984.1

  Etude realisee sur des diol epoxydes des benzo [a] anthracene, triphenylene et benzo [e] pyrene dans lesquels les equilibres entre les conformations alignees et non alignees sont modifies par la localisation du groupe diol dans une region baie de la molecule

  Etude realisee sur des diolepoxydes benzo [a] anthracene, triphenylene et benzo [e] pyrene dans lesquels les equilibres entre les 构象 alignees et non alignees sont 修改 par la localization du groupe diol dans une region baie de la 分子