3-bromo-2-oxopropyl acetate | 130335-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-2-oxopropyl acetate
• 英文别名: (3-bromo-2-oxopropyl) acetate
• CAS: 130335-46-5
• 化学式: C₅H₇BrO₃
• 分子量: 195.013
• InChiKey: IFIHTVVPZWLPHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.561±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-oxopropyl acetate 在 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1-aminobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-3-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型支架式苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]吡嗪-1-胺的设计，合成及生物学评价：腺苷A 2A受体（A 2A AR）拮抗剂

  摘要：

  腺苷受体的拮抗剂正在探索作为治疗神经系统疾病，抑郁症，某些癌症的潜在候选药物，并有可能用作癌症免疫疗法。在这里，我们描述了新型支架苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]吡嗪-1-胺（6）衍生物的设计和合成。对所有化合物的A 2A AR拮抗剂活性进行了评估，并在生化分析中显示出令人鼓舞的A 2A AR拮抗剂结合亲和力结果（IC 50 9–300 nM）。化合物27在A 2A AR拮抗剂cAMP功能测定（IC 5031 nM），并且该化合物在IL-2产生试验（EC 50 165 nM）时显示T细胞活化。进行了分子对接研究以合理化所观察到的化合物27的结合亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113040
• 作为产物：
  描述：

  1-((3-acetoxyprop-1-en-2-yl)oxy)pyridin-1-ium bis((trifluoromethyl)sulfonyl)amide 在 四丁基溴化铵 作用下， 以87 %的产率得到3-bromo-2-oxopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  使用季铵盐作为卤素源快速、通用地获得 α-卤代酮

  摘要：

  开发了一种以N-烯氧基吡啶鎓盐为底物、季铵盐为卤素源制备α-卤代酮的通用、快速、可规模化的方法，具有反应条件温和、官能团耐受性优异、反应时间短、适用范围广等特点。底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02195

文献信息

• Silver(I)-catalyzed reaction of terminal alkynes with (diacetoxyiodo)benzene: a convenient, efficient and clean preparation of α-acetoxy ketones
  作者：Guisheng Deng、Jing Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.122

  日期：2013.7

  Silver(I)-catalyzed reaction of terminal alkynes with (diacetoxyiodo)benzene in wet acetonitrile at room temperature afforded the corresponding α-acetoxy ketones in 55–93% yields. The salient features of this reaction are the effective utilization of PhI(OAc)2, high chemoselectivity, excellent yields, mild reaction conditions and the experimental simplicity. A plausible mechanism has been proposed

  室温下，银（I）催化的末端炔烃与（二乙酰氧基碘）苯在湿乙腈中的反应以55-93％的产率提供了相应的α-乙酰氧基酮。该反应的显着特征是有效利用PhI（OAc）2，高化学选择性，优异的收率，温和的反应条件和实验简便性。根据实验结果，提出了一种合理的机制。
• 1-氨基苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡嗪-3-甲酰胺类化合物及其制备和应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN114276354B

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明属于医药化学技术领域，具体涉及1‑氨基苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡嗪‑3‑甲酰胺类化合物及其制备和应用，本发明化合物的结构如式(Ⅰ)所示，该化合物结构新颖，是一类腺苷受体抑制剂，对腺苷A2A受体有很好的抑制活性并具有良好的亚型选择性，可作为靶向腺苷A2A受体抑制剂用于免疫治疗，通过抑制腺苷A2A受体的活性，释放免疫系统对肿瘤细胞的清除功能，从而达到治疗肿瘤的作用。同时，本发明化合物的制备方法简单，以廉价易得的化合物为原料，反应条件温和、总收率和纯度高，可实现几十克级规模的生产，支持后期临床候选腺苷A2A受体抑制剂的研究。
• Discovery of Novel Benzo[4,5]imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrazin-1-amine-3-amide-one Derivatives as Anticancer Human A_2A Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Shuhao Liu、Wen Ding、Weifeng Huang、Zhijing Zhang、Yinfeng Guo、Qiyi Zhang、Linna Wu、Yukai Li、Rui Qin、Jiahao Li、Taoda Shi、Xiaolei Zhang、Jinping Lei、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00101

  日期：2022.7.14

  blockade of A2A adenosine receptor (A2AAR) activates immunostimulatory response through regulating signaling in tumor microenvironment. Thus, A2AAR has been proposed as a promising target for cancer immunotherapy. In this work, we designed a new series of benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrazin-1-amine derivatives bearing an amide substitution at 3-position to obtain potent antitumor antagonist in vivo. The structure–activity

  A 2A腺苷受体 (A 2A AR) 的阻断通过调节肿瘤微环境中的信号传导来激活免疫刺激反应。因此，A 2A AR 已被提议作为癌症免疫治疗的有希望的靶标。在这项工作中，我们设计了一系列新的苯并[4,5]咪唑并[1,2 - a ]吡嗪-1-胺衍生物，在3位具有酰胺取代，以在体内获得有效的抗肿瘤拮抗剂。通过分子建模和放射性测定进行构效关系研究。通过3',5'-环磷酸腺苷 (cAMP) 功能和 T 细胞活化测定评估体外抗癌活性。最强的化合物12o·2HCl与临床拮抗剂 AZD4635 相比，对 A 2A AR ( K i = 0.08 nM) 显示出更高的亲和力，并表现出更显着的体外免疫刺激抗癌活性。更重要的是，12o·2HCl通过逆转异种移植小鼠模型中的免疫抑制性肿瘤微环境，显着抑制三阴性乳腺癌的生长，且在试验剂量下无严重毒性。这些结果使12o·2HCl成为一种很有前途的免疫治疗抗癌药物候选者。
• 靶向A2A的苯并咪唑并吡嗪-3-甲酰胺及其肿瘤免疫功能
  申请人：中山大学

  公开号：CN114539265B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明属于医药技术领域，具体涉及靶向A2A的苯并咪唑并吡嗪‑3‑甲酰胺及其肿瘤免疫功能，本发明公开了一种亚型选择性腺苷A2A受体拮抗剂，即1‑氨基‑N‑(吡啶‑2‑基甲基)苯并[4,5]咪唑并[1,2‑a]吡嗪‑3‑甲酰胺类小分子化合物，其结构如式(Ⅰ)所示。本发明经研究发现，该小分子化合物可特异性靶向A2AR，抑制cAMP累积、促进免疫细胞细胞因子释放，增强共培养中免疫细胞对肿瘤细胞的杀伤，增强肿瘤免疫治疗效果。在分子水平、细胞水平和癌症小鼠模型中均表现出明显的肿瘤免疫增强作用，有望应用于肿瘤免疫治疗。
• 一种苯并咪唑并吡嗪-3-甲酰胺化合物及其制备方法与应用
  申请人：中山大学

  公开号：CN115260199A

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明属于生物医药技术领域，具体涉及一种苯并咪唑并吡嗪‑3‑甲酰胺化合物及其制备方法与应用。本发明的苯并咪唑并吡嗪‑3‑甲酰胺化合物能特异性识别A2AR，与A2AR的结合能力强，还能抑制cAMP累积，抑制肿瘤细胞生长，特别是抑制结肠癌细胞的生长，从而增强肿瘤免疫治疗效果；同时，本发明化合物具有较好的肝微粒代谢稳定性，不会被快速代谢，在体内有足够的时间发挥药效。