N¹-2′-methylallyl-uracil | 1343820-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N¹-2′-methylallyl-uracil
• 英文别名: 1-(2-Methylprop-2-enyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1343820-07-4
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• 分子量: 166.18
• InChiKey: DJNBPUQOLWCGDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-2′-methylallyl-uracil 、 O-(1-naphthyl)-(isopropyloxy-L-alanine)-allylphosphonate 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以14%的产率得到(E)-N¹-(4′-O-(1-naphthyl)-(isopropyloxy-L-alanine)-phosphinyl-2′-methyl-but-2′-enyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  烯基无环核苷膦酸酯前药的便捷合成及生物学评价

  摘要：

  替诺福韦艾拉酚胺富马酸酯获批用于治疗 HIV 和 HBV 感染凸显了无环核苷膦酸酯 (ANPs) 的膦酰胺酸酯前药 (ProTides) 的重要性。在本论文中，我们报告了一种方便的、一锅法、两步合成烯丙基膦酰胺和二酰胺的方法，与文献方法相比，它提供了一种节省时间的策略。报道了这些底物在与烯基官能化胸腺嘧啶和尿嘧啶核碱基的交叉复分解反应中的用途。通过这种方法合成的 ANPs 前药对它们对 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性进行了评估。预计使用 5,6,7,8-四氢-1-萘基作为芳氧基部分能够在一系列其他无活性的尿嘧啶 ProTides 中赋予抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.034
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲基丙烯 、 尿嘧啶 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 以51%的产率得到N¹-2′-methylallyl-uracil
  参考文献：
  名称：

  烯基无环核苷膦酸酯前药的便捷合成及生物学评价

  摘要：

  替诺福韦艾拉酚胺富马酸酯获批用于治疗 HIV 和 HBV 感染凸显了无环核苷膦酸酯 (ANPs) 的膦酰胺酸酯前药 (ProTides) 的重要性。在本论文中，我们报告了一种方便的、一锅法、两步合成烯丙基膦酰胺和二酰胺的方法，与文献方法相比，它提供了一种节省时间的策略。报道了这些底物在与烯基官能化胸腺嘧啶和尿嘧啶核碱基的交叉复分解反应中的用途。通过这种方法合成的 ANPs 前药对它们对 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性进行了评估。预计使用 5,6,7,8-四氢-1-萘基作为芳氧基部分能够在一系列其他无活性的尿嘧啶 ProTides 中赋予抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.034

文献信息

• [EN] NOVEL ANTIVIRAL ACYCLIC NUCLEOSIDE PHOSPHONATES<br/>[FR] NOUVEAUX PHOSPHONATES DE NUCLÉOSIDES ACYCLIQUES ANTIVIRAUX
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2012034719A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compounds of formula (I) wherein A represents a nucleobase or a derivative thereof, n is equal to 0 or 1 and R', R" are carbonic chain, and R10 is hydrogen or a carbonic chain for their use as antiviral agents.

  式(I)中A代表核碱基或其衍生物，n等于0或1，R'、R"为碳链，R10为氢或碳链，用作抗病毒剂。
• NOVEL ANTIVIRAL ACYCLIC NUCLEOSIDE PHOSPHONATES
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2616474A1

  公开（公告）日：2013-07-24
• Expedient synthesis and biological evaluation of alkenyl acyclic nucleoside phosphonate prodrugs
  作者：Elisa Pileggi、Michaela Serpi、Graciela Andrei、Dominique Schols、Robert Snoeck、Fabrizio Pertusati

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.034

  日期：2018.7

  The importance of phosphonoamidate prodrugs (ProTides) of acyclic nucleoside phosphonate (ANPs) is highlighted by the approval of Tenofovir Alafenamide Fumarate for the treatment of HIV and HBV infections. In the present paper we are reporting an expedient, one-pot, two-steps synthesis of allyl phosphonoamidates and diamidates that offers a time saving strategy when compared to literature methods.

  替诺福韦艾拉酚胺富马酸酯获批用于治疗 HIV 和 HBV 感染凸显了无环核苷膦酸酯 (ANPs) 的膦酰胺酸酯前药 (ProTides) 的重要性。在本论文中，我们报告了一种方便的、一锅法、两步合成烯丙基膦酰胺和二酰胺的方法，与文献方法相比，它提供了一种节省时间的策略。报道了这些底物在与烯基官能化胸腺嘧啶和尿嘧啶核碱基的交叉复分解反应中的用途。通过这种方法合成的 ANPs 前药对它们对 DNA 和 RNA 病毒的抗病毒活性进行了评估。预计使用 5,6,7,8-四氢-1-萘基作为芳氧基部分能够在一系列其他无活性的尿嘧啶 ProTides 中赋予抗病毒活性。