1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-3-ium iodide | 60013-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-3-ium iodide
• 英文别名: 4.5-diphenyl-1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium iodide；1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-1H-imidazolium iodide；1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazolium iodide；1,3-dimethyl-4,5-diphenylimidazol-1-ium;iodide
• CAS: 60013-36-7
• 化学式: C₁₇H₁₇N₂*I
• 分子量: 376.24
• InChiKey: MXDNYZKOFLFQEZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.19
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-3-ium iodide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-1,3-dihydro-2H-imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  2-咪唑酮和2-亚氨基咪唑的合成

  摘要：

  已经开发了将咪唑鎓盐直接转化为相应的 2-咪唑酮或 2-亚氨基咪唑衍生物的方便方法。用商业漂白剂处理盐导致在 C2 处有效氧化并形成相应的咪唑酮。或者，用N-氯酰胺处理盐以良好的产率提供相应的保护的2-氨基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol2022438
• 作为产物：
  描述：

  4,5-diphenyl-1-methyl-1H-imidazole 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-3-ium iodide
  参考文献：
  名称：

  NHC-Ag（I）候选抗生素SBC3的新型衍生物：合成，生物学评估和109 Ag NMR研究

  摘要：

  摘要用4,5-二苯基咪唑合成了六个新型的N-杂环卡宾乙酸银（I）配合物，合成了中间体咪唑鎓盐，然后通过络合得到了相应的银（I）配合物。通过杨氏法用乙酸银 使用耐比西林金黄色葡萄球菌（MRSA）和大肠埃希菌，使用Kirby-Bauer圆盘扩散法进行了体外生物测试，其中使用了NHC-醋酸银（I）化合物，SBC3和四环素作为标准品。乙酸银（I）络合物7导致针对MRSA的清除距离为4 mm，显示出新型衍生物的最高抗生素活性。晶体学数据显示与以前报道的NHC-醋酸银（I）络合物具有相似的键长和键角，配合物8显示出银原子和乙酸氧之间有趣的η2-配位。进行了109Ag NMR研究，突出显示了109Ag NMR光谱中的相应位移显示的咪唑环取代基对银原子的影响。与所有其他取代基相比，将异丙基结合到几种新型配合物中可产生更大的高场109Ag NMR位移值。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2018.04.017
• 作为试剂：
  描述：

  N-phenyl-2-naphthimidoyl chloride 、 4-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 1,3-dimethyl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-3-ium iodide 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化合成不对称苯

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种新颖而有效的方法来制备各种不对称的苯甲。我们首先证明了N-苯基苯甲酰亚胺基氯与芳香醛的亲核芳基化反应，使用N-杂环卡宾作为催化剂，得到了1-芳基-2-苯基-2-（苯基亚氨基）乙炔。然后通过酸促进的水解将这些亚氨基乙基酮转化为1,2-二芳基-1,2-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.020

文献信息

• TRIAZOLIUM AND IMIDAZOLIUM SALTS AND USES THEREOF
  申请人：Crandall Ian E.

  公开号：US20110257235A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present disclosure relates to certain new and known triazolium and/or imidazolium salts and to their therapeutic use, for example in methods of treating or preventing an infection by a Plasmodium or Babesia parasite in a subject in need thereof. The triazolium and imidazolium salts are compounds of the Formula (I) or (II): wherein R 1 -R 4 , R 1′ -R 3′ , R 8 -R 11 , X, X′, X″, Y, Y′ and Y″ are as defined in the disclosure.

  本公开涉及某些新的和已知的三唑和/或咪唑盐及其治疗用途，例如在治疗或预防受需要的主体中由Plasmodium或Babesia寄生虫引起的感染的方法中。三唑和咪唑盐是以下化合物的化合物：其中R1-R4，R1′-R3′，R8-R11，X，X′，X″，Y，Y′和Y″如本公开所定义。
• PLATINUM-N-HETEROCYCLIC CARBENE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：MAILLIET Patrick

  公开号：US20110172199A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The invention relates to the platinum N-heterocycle derivatives of general formula (I) in which—R 1 and/or R 2 are, independently of one another, an aryl or aralkyl group, each optionally substituted, a linear or branched C1-C6 alkyl group, a monocyclic C3-C7 cycloalkyl group or a linear or branched C2-C6 alkenyl group, or else R′ is a hydrogen atom and R is a group selected from the following groups: cycloalkyl or heterocycloalkyl, which is monocyclic or bicyclic and has from 3 to 8 carbon atoms, or benzyl, which is optionally substituted, or else R and R′ form, together with NH, a C3-C8 monocyclic or bicyclic heterocycloalkyl, V is a nitrogen atom or a C—R 4 radical, R 3 and/or R 4 are hydrogen or a phenyl group or R 3 and R 4 may also together form a C3-C6 alkylene radical or a C3-C6 heteroalkylene radical with one or more nitrogenous heteroatoms, it being possible for the carbon atoms of the heteroalkylene radical to be modified in the form of a carbonyl radical, and X is iodine, bromine, chlorine or a nitrato (—ONO 2 ) group.

  这项发明涉及通式(I)的铂N-杂环衍生物，其中-R1和/或R2分别是芳基或芳基烷基，每个都可以选择性地被取代，线性或支链的C1-C6烷基，单环C3-C7环烷基或线性或支链的C2-C6烯基，或者R′是氢原子，R是以下基团之一：单环或双环且具有3到8个碳原子的环烷基或杂环烷基，或者是可以选择性地被取代的苄基，或者R和R′与NH一起形成一个C3-C8单环或双环杂环烷基，V是氮原子或C—R4基团，R3和/或R4是氢或苯基，或者R3和R4也可以一起形成一个带有一个或多个含氮杂原子的C3-C6烷基或C3-C6杂烷基，杂烷基的碳原子可以以羰基基团的形式进行修饰，X是碘、溴、氯或硝酸根（—ONO2）基团。
• Sterically Hindered <i>N</i> -Heterocyclic Salts Utilized as Antimicrobial Agents
  作者：Slindile N. P. Ndlovu、Halliru Ibrahim、Muhammad D. Bala

  DOI：10.1002/jhet.2992

  日期：2017.11

  By the adoption of annulated ring systems for their steric bulkiness, a new series of symmetric N‐heterocyclic imidazolium and perimidium salts were synthesized. Also, corresponding asymmetric ferrocenyl N‐functionalized series were prepared as salts. All the reported salts were fully characterized. The reported X‐ray structure of 4,5‐diphenyl‐1,3‐dimethyl‐1H‐imidazol‐3‐ium iodide (2a) shows that it

  通过采用环状环系统的空间体积，合成了一系列新的对称N杂环咪唑鎓和per鎓盐。此外，相应的不对称二茂铁基N-官能化系列也被制备为盐。所有报道的盐均已充分表征。报道的4,5-二苯基-1,3-二甲基-1 H-咪唑-3-碘化碘（2a）的X射线结构表明它在正交空间群P 2 1 2 1 2 1中结晶。两组盐对金黄色葡萄球菌的重要临床分离株均观察到低至中等的抗菌活性，枯草芽孢杆菌，粪肠球菌和大肠杆菌，铜绿假单胞菌和肠沙门氏菌。结果以美罗培南为基准。1,3-丙基-1H-菲[9,10 - d ]咪唑-3-碘化钾（3b）和1-二茂铁基-3-丙基-1 H -perimidin-3-碘化碘（9b）对所有测试的革兰氏阳性细菌菌株均显示出较高的抗菌活性，最低抑菌浓度范围为8至4μg/ mL（美洛培南= 0.5-0.125μg/ mL），而所有盐对革兰氏阳性菌几乎没有或没有活性。阴性细菌菌株。通常，不对称含二茂铁基的盐比对称盐具有更高的活性。
• Platinum-N-heterocyclic carbene derivatives, preparation thereof and therapeutic use thereof
  申请人：Mailliet Patrick

  公开号：US08481522B2

  公开（公告）日：2013-07-09

  The invention relates to the platinum N-heterocycle derivatives of general formula (I) in which—R1 and/or R2 are, independently of one another, an aryl or aralkyl group, each optionally substituted, a linear or branched C1-C6 alkyl group, a monocyclic C3-C7 cycloalkyl group or a linear or branched C2-C6 alkenyl group, or else R′ is a hydrogen atom and R is a group selected from the following groups: cycloalkyl or heterocycloalkyl, which is monocyclic or bicyclic and has from 3 to 8 carbon atoms, or benzyl, which is optionally substituted, or else R and R′ form, together with NH, a C3-C8 monocyclic or bicyclic heterocycloalkyl, V is a nitrogen atom or a C—R4 radical, R3 and/or R4 are hydrogen or a phenyl group or R3 and R4 may also together form a C3-C6 alkylene radical or a C3-C6 heteroalkylene radical with one or more nitrogenous heteroatoms, it being possible for the carbon atoms of the heteroalkylene radical to be modified in the form of a carbonyl radical, and X is iodine, bromine, chlorine or a nitrato (—ONO2) group.

  本发明涉及一般式（I）的铂N-杂环衍生物，其中-R1和/或R2是独立的芳基或芳基烷基，每个可以选择性地取代，线性或支链的C1-C6烷基，单环C3-C7环烷基或线性或支链的C2-C6烯基，否则R'是氢原子，R是以下组中选择的一组：环烷基或杂环烷基，单环或双环，具有3至8个碳原子，或苄基，可以选择性地取代，或R和R'与NH一起形成C3-C8单环或双环杂环烷基，V是氮原子或C-R4基团，R3和/或R4是氢或苯基，或R3和R4也可以一起形成具有一个或多个含氮杂原子的C3-C6烷基或C3-C6杂烷基，杂烷基的碳原子可以以羰基基团的形式进行修饰，X为碘、溴、氯或硝酸根（—ONO2）基团。
• POZHARSKIJ A. F.; KUZMENKO V. V.; KASHPAROV I. S.; SOKOLOV V. I.; MEDVEDE+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1976, HO 3, 356-364
  作者：POZHARSKIJ A. F.、 KUZMENKO V. V.、 KASHPAROV I. S.、 SOKOLOV V. I.、 MEDVEDE+

  DOI：——

  日期：——