1,3-diisopropyl-4,5-dioxoimidazolidine-2-thione | 24092-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-diisopropyl-4,5-dioxoimidazolidine-2-thione
• 英文别名: 1,3-diisopropylimidazolidine-2-thione-4,5-dione；1,3-diisopropyl-4,5-dioxo-imidazoline-2-thione；1,3-diisopropyl-2-thioparabansaeure；1,3-diisopropyl-2-thioxo-imidazolidine-4,5-dione；1.3-Di-isopropyl-2-thio-parabansaeure；1,3-Diisopropylthioparabansaeure；1,3-Di(propan-2-yl)-2-sulfanylideneimidazolidine-4,5-dione
• CAS: 24092-21-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 214.288
• InChiKey: JQUADKJZYNERDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diisopropyl-4,5-dioxoimidazolidine-2-thione 在 18-冠醚-6 、 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Roth, Bernhard; Bock, Hans; Gotthardt, Hans, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 22, p. 109 - 120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二异丙基-2-硫脲 在 草酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,3-diisopropyl-4,5-dioxoimidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  溶剂对近红外吸收镍-二硫烯配合物 [Ni(iPr2timdt)2] 光谱特性的影响（iPr2timdt：1,3-二异丙基咪唑烷-2,4,5-三硫酮的单阴离子）

  摘要：

  已经研究了方形平面镍 - 二硫烯配合物 [Ni(iPr2timdt)2] 在各种有机溶剂中的近红外 (NIR) 吸收特性（iPr2timdt 表示 1,3-二异丙基咪唑烷-2,4,5-的单阴离子）三硫酮）。在具有较小相对介电常数 (er < 10) 的非配位非质子有机溶剂中，例如二氯甲烷 (er = 8.9)，中性配合物 [Ni(iPr2timdt)2]0 在约 2 处显示出巨大而尖锐的 NIR 吸收带。1000 nm 的摩尔吸收率为 e = 6–8 × 104 L mol−1 cm−1。相比之下，在强配位溶剂如吡啶（Gutmann 的供体数，DN = 33.1）中，[Ni(iPr2timdt)2]0 的 NIR 吸收最有可能消失，这是由于吡啶分子在该正方形的轴向位点上的配位-平面复合体。在高相对介电常数溶剂如 N 中，

  DOI：

  10.1246/bcsj.20160060

文献信息

• Dithiolene Metal Complex Colorless IR Absorbers
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160368940A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The invention relates to the use of compounds of formulae (1) and/or (11) as colorless 1R absorbers wherein M is Ni, Pd, Pt, Au, Ir, Fe, Zn, W, Cu, Mo, In, Mn, Co, Mg, V, Cr or Ti, X 1 , X 2 and X 3 are each independently of the others sulfur or oxygen, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently of the others hydrogen, NR 7 R 8 , unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkyl, C 1 -C 18 alkyl wherein the alkylene chain is interrupted with oxygen, unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkenyl, unsubstituted or substituted aryl, unsubstituted or substituted arylalkyl or unsubstituted or substituted heteroarylalkyl, R 7 and R 8 , each independently of the other, being unsubstituted or substituted C 1 -C 18 alkyl, unsubstituted or substituted aryl, un substituted or substituted arylalkyl or unsubstituted or substituted heteroarylalkyl, a further IR absorber optionally being added to the compounds of formulae (I) and (II). The invention relates also to novel dithiolene compounds of formulae (I) and (II) wherein X 1 is oxygen and X 2 and X 3 are oxygen or sulfur. The invention relates furthermore to novel dithiolene compounds of formulae (I) and (II) wherein R 1 to R 6 are NR 7 R 8 .

  该发明涉及将式（1）和/或（11）的化合物用作无色1R吸收剂，其中M为Ni、Pd、Pt、Au、Ir、Fe、Zn、W、Cu、Mo、In、Mn、Co、Mg、V、Cr或Ti，X1、X2和X3分别独立于其他的是硫或氧，R1、R2、R3、R4、R5和R6分别独立于其他的是氢、NR7R8、未取代或取代的C1-C18烷基、C1-C18烷基，其中烷基链被氧断裂、未取代或取代的C1-C18烯基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳基烷基或未取代或取代的杂芳基烷基，R7和R8各自独立于另一个是未取代或取代的C1-C18烷基、未取代或取代的芳基、未取代或取代的芳基烷基或未取代或取代的杂芳基烷基，还可以向式（I）和（II）的化合物中添加进一步的红外吸收剂。该发明还涉及式（I）和（II）的新二硫烯化合物，其中X1为氧，X2和X3为氧或硫。此外，该发明还涉及式（I）和（II）的新二硫烯化合物，其中R1至R6为NR7R8。
• High Photothermal Activity within Neutral Nickel Dithiolene Complexes Derived from Imidazolium-Based Ionic Liquids
  作者：Kenny Mebrouk、Franck Camerel、Olivier Jeannin、Benoit Heinrich、Bertrand Donnio、Marc Fourmigué

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02648

  日期：2016.2.1

  N′-dialkylimidazolidine-2,4,5-trithione complexes ([Ni(R2timdt)2]) carrying linear or branched carbon chains (R = n-C4H9, n-C8H17, n-C12H25, n-C16H33, 2-ethylhexyl, 2-butyloctyl, phytanyl) have been obtained through an original synthetic pathway starting from easily available imidazolium-based ionic liquids. The chemical structures of these nickel complexes were confirmed by NMR and high-resolution

  一系列新的带有线性或支链碳链（R = n -C 4 H 9，n -C ）的镍N，N'-二烷基咪唑烷-2,4,5-三硫酮络合物（[Ni（R 2 timdt）2 ]）8 H 17，n -C 12 H 25，n -C 16 H 33（2-乙基己基，2-丁基辛基，植烷）是通过容易获得的基于咪唑鎓的离子液体从原始合成途径获得的。这些镍配合物的化学结构已通过NMR和高分辨率质谱以及对单晶进行的X射线分析得到了证实。配合物在1000 nm附近的近红外（NIR）区域强烈吸收，其高消光系数达到80 000 M –1 cm –1。它们能够以非常高的光热转换效率（大约30％）在激光照射下将NIR光有效地转换为热量。
• New neutral nickel dithiolene complexes derived from 1,3-dialkylimidazolidine-2,4,5-trithione, showing remarkable near-IR absorption
  作者：Francesco Bigoli、Paola Deplano、Francesco A. Devillanova、Vito Lippolis、Peter J. Lukes、Maria Laura Mercuri、Maria Angela Pellinghelli、Emanuele F. Trogu

  DOI：10.1039/c39950000371

  日期：——

  The synthesis, solution redox properties and electronic spectra of a new series of stable, neutral nickel–dithiolene complexes [Ni(R2timdt)2](where R2timdt is the monoreduced anion of the first example of 1,3-dialkylimidazolidine-2,4,5-trithione and alkyl = Et, Pri, Bu), showing an intense electronic absorption at λ≈ 1000 nm, as well as the crystal structure of the Pri derivative are reported.

  一系列稳定的中性镍-二硫代镍络合物[Ni（R 2 timdt）2 ]（其中R 2 timdt是1,3-二烷基咪唑烷- 2,4,5-三硫酮和烷基= Et，Pr i，Bu），在λ≈1000nm处显示出强烈的电子吸收，并报道了Pr i衍生物的晶体结构。
• Syntheses, X-ray Crystal Structures, and Spectroscopic Properties of New Nickel Dithiolenes and Related Compounds
  作者：Francesco Bigoli、Paola Deplano、Francesco A. Devillanova、John. R. Ferraro、Vito Lippolis、Peter J. Lukes、Maria Laura Mercuri、Maria Angela Pellinghelli、Emanuele F. Trogu、Jack M. Williams

  DOI：10.1021/ic960930c

  日期：1997.3.1

  5 is achieved and [Ni(II)(Pr(i)(2)timdt(-))(2)] [Ni(II)(I)(2)(Pr(i)(2)timdt)(2)].5I(2) (8) is formed, a ligand mixed-valence compound in which the square-planar complex 5 and the octahedral complex [Ni(II)(I)(2)(Pr(i)(2)timdt)(2)] (the ligand in neutral form) are bound by diiodine molecules in such a way that a sequence of 12 iodine atoms (S.I(2).I(2).I(-).I(2).I(-).I(2).I(2).S) is formed. Spectroscopic

  将镍粉直接添加到1,3-二烷基-4,5-二氧代咪唑烷-2-硫酮（1）与硫磺化Lawesson试剂的反应混合物中会产生[Ni（II）（R（2）timdt（-）） （2）]（R（2）timdt ＝ 1，3-二烷基咪唑烷-2，4，5-三硫酮）。这些络合物属于一类新的镍-二硫代镍，在近红外光谱中显示出很高的吸收率（ε约为8000 dm（3）mol（-）（1）cm（-）（1），λ约为1000 nm）。区域（近红外），伴随着很高的光化学稳定性，使这些配合物成为有前途的近红外染料。在没有镍的情况下，该反应通常产生化合物4,5,6,7-四硫代噻吩并[1,2-b：3,4-b']二咪唑基-1,3,8,10-四烷烃-2,9-二硫酮（2），而不是预期的1,3-二烷基咪唑烷-2,4,5-三硫酮。但是，由于氮原子上的取代基庞大，到目前为止，尚未获得表征良好的反应产物。仅在R = Pr（i）的情况下，才出现新的四硫代辛基异构体（4
• CHROMOPHORIC COMPOSITIONS
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3067216A1

  公开（公告）日：2016-09-14

  The present invention relates to chromophoric compositions, in particular to compositions containing as chromophore an IR absorbing compound and specific stabilizing compounds which prevent the oxidative degradation of the chromophore. Further aspects of the invention are a printing ink containing an IR absorbing chromophore and said specific stabilizing compounds, a security document comprising a substrate and the hardened printing ink and the use of the specific compounds as stabilizers for chromophores in an oxidative environment.

  本发明涉及发色组合物，特别是含有红外吸收化合物作为发色团和防止发色团氧化降解的特定稳定化合物的组合物。本发明的其他方面包括：一种含有红外吸收发色团和所述特定稳定化合物的印刷油墨；一种由基材和硬化印刷油墨组成的防伪文件；以及在氧化环境中使用特定化合物作为发色团的稳定剂。