Fmoc-Lys(ivDde)-OH | 204777-78-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Lys(ivDde)-OH
• 英文别名: Fmoc-L-Lys(ivDde)-OH；Fmoc-Lys(1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)-3-methylbutyl)-OH；Fmoc-Lys(ivDde)；(2S)-6-[[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)-3-methylbutyl]amino]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 204777-78-6
• 化学式: C₃₄H₄₂N₂O₆
• 分子量: 574.717
• InChiKey: PYCBVLUBTMHNPW-MHZLTWQESA-N

物化性质

• 沸点：
  765.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  121.8
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924 29 70
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Lys(Ddiv)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Fmoc-Nε-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)-3-methylbutyl]-L-lysine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Fmoc-Nε-[1-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)-3-
别名
methylbutyl]-L-lysine
: C34H42N2O6
分子式
: 574.71 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
保存在干燥处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

FMOC-LYS(IVDDE)-OH 是一种白色至浅黄色至米色粉末状物质，在-15°C到-25°C下储存。

用途

N-芴甲氧羰基-N'-[1-(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己基亚甲基)-3-甲基丁基]-L-赖氨酸是一种正交保护的赖氨酸，对哌啶的保护是稳定的。

FMOC-LYS(IVDDE)-OH 是一种氨基酸衍生物，可用作氨基酸的保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Lys(ivDde)-OH 在 哌啶 、 肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.12h， 生成 [(2S,5R,8S,11S)-8-(4-Amino-butyl)-11-(3-guanidino-propyl)-5-(4-hydroxy-benzyl)-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentaaza-cyclopentadec-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  环RGDyK的固相合成和氟18放射性标记†

  摘要：

  固相肽合成、头尾环化和随后的放射性标记提供了一种可重复、简单、快速的合成方法来生成环肽放射性示踪剂cRGDyK([ 18 F]FBA)。本文报道了环肽 (cRGDyK) 的首次树脂上环化和18 F-放射性标记，总肽合成产率为 88% (cRGDyK(NH 2 ))，随后的放射性标记产率为 14 ± 2%（衰减校正， n = 4）。该方法通常适用于开发用于正电子发射断层扫描（PET）的环状放射性标记肽合成的自动化过程。

  DOI：

  10.1039/c6ob01636g
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 Fmoc-Lys(ivDde)-OH
  参考文献：
  名称：

  对用于固相肽合成的Dde胺保护基新变体的评估

  摘要：

  已经开发了一系列在环外烯烃位置取代的Dde的新变体，并评估了它们在固相肽合成中的应用。新的衍生物对DMF中的20％哌啶具有完全的抗性，并为N→N'-分子内迁移提供了相当大的屏障。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10828-0

文献信息

• [EN] NOVEL RADIOLABELLED CXCR4-TARGETING COMPOUNDS FOR DIAGNOSIS AND THERAPY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS RADIOMARQUÉS DIAGNOSTIQUES ET THÉRAPEUTIQUES CIBLANT CXCR4
  申请人：PROVINCIAL HEALTH SERVICES AUTHORITY

  公开号：WO2020210919A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  This application relates to compounds of Formula (I): [targeting peptide]-N(R1)-X1(R2)L1-[linker]-RX n1 (I). The targeting peptide is cyclo[L-Phe-L-Tyr-L-Lys(iPr)-D-Arg-L-2-Nal-Gly-D-Glu]-L-Lys(iPr). R1 is H or methyl. X1 is an optionally substituted C1-C15 hydrocarbon optionally comprising heteroatoms. R2 is C(O)OH or C(O)NH2. L1 is a linkage (thiolether, amide, maleimide-thiol, triazole). The linker has a net negative charge at physiological pH and is a linear or branched chain of 1-10 units of X2L2 and/or X2(L2)2, wherein: each X2 is, independently, an optionally substituted C1-C15 hydrocarbon optionally comprising heteroatoms; and each L2 is a linkage. The linker optionally further comprises an albumin binder bonded to an L2. Each RX is a radiolabelling group linked through a separate L2, selected from: a metal chelator; a prosthetic group containing trifluoroborate (BF3); or a prosthetic group containing a silicon-fluorine-acceptor moiety. The compounds may be useful for imaging CXCR4-expressing tissues or for treating CXCR4-associated diseases or conditions (e.g. cancer).

  这个应用涉及到Formula (I)的化合物：[靶向肽]-N(R1)-X1(R2)L1-[连接物]-RX n1 (I)。靶向肽是cyclo[L-Phe-L-Tyr-L-Lys(iPr)-D-Arg-L-2-Nal-Gly-D-Glu]-L-Lys(iPr)。R1是H或甲基。X1是一个可选择地取代的含有杂原子的C1-C15烃。R2是C(O)OH或C(O)NH2。L1是一个连接物（硫醚、酰胺、马来酰亚胺-硫醇、三唑）。连接物在生理pH下具有净负电荷，是由1-10个X2L2和/或X2(L2)2的线性或支链构成，其中：每个X2独立地是一个可选择地取代的含有杂原子的C1-C15烃；每个L2是一个连接物。连接物可选择地进一步包括与L2结合的白蛋白结合剂。每个RX是通过单独的L2连接的放射标记基团，选自：金属螯合剂；含三氟硼酸盐（BF3）的假体基团；或含硅-氟受体基团的假体基团。这些化合物可能对于成像CXCR4表达组织或治疗与CXCR4相关的疾病或症状（如癌症）有用。
• Protein-inspired antibiotics active against vancomycin- and daptomycin-resistant bacteria
  作者：Mark A. T. Blaskovich、Karl A. Hansford、Yujing Gong、Mark S. Butler、Craig Muldoon、Johnny X. Huang、Soumya Ramu、Alberto B. Silva、Mu Cheng、Angela M. Kavanagh、Zyta Ziora、Rajaratnam Premraj、Fredrik Lindahl、Tanya A. Bradford、June C. Lee、Tomislav Karoli、Ruby Pelingon、David J. Edwards、Maite Amado、Alysha G. Elliott、Wanida Phetsang、Noor Huda Daud、Johan E. Deecke、Hanna E. Sidjabat、Sefetogi Ramaologa、Johannes Zuegg、Jason R. Betley、Andrew P. G. Beevers、Richard A. G. Smith、Jason A. Roberts、David L. Paterson、Matthew A. Cooper

  DOI：10.1038/s41467-017-02123-w

  日期：——

  then conjugated to vancomycin. These modified lipoglycopeptides, the 'vancapticins', possess enhanced membrane affinity and activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and other Gram-positive bacteria, and retain activity against glycopeptide-resistant strains. Optimised antibiotics show in vivo efficacy in multiple models of bacterial infection. This membrane-targeting strategy

  迫在眉睫的“后抗生素”时代带来的公共卫生威胁需要新的抗生素发现方法。与自然界通过调节膜相关蛋白和膜脂质组成来控制生物途径相比，药物开发通常避免了对膜结合特性的利用。在这里，我们描述了通过选择性靶向细菌膜来使糖肽抗生素万古霉素恢复活力。基于带正电荷的静电效应序列的肽库与 N 端亲脂膜插入元件连接，然后与万古霉素结合。这些修饰的脂糖肽“万卡霉素”对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和其他革兰氏阳性菌具有增强的膜亲和力和活性，并保留对糖肽抗性菌株的活性。优化的抗生素在多种细菌感染模型中显示出体内功效。这种膜靶向策略有可能“重振”对顽固性细菌失去效力的抗生素，或增强其他靶向膜相关受体的静脉给药药物的活性。
• Photogenerated reagents
  申请人：Gao Xiaolian

  公开号：US06965040B1

  公开（公告）日：2005-11-15

  This invention describes reagent precursors and methods for chemical and biochemical reactions. These reagent precursors that can be activated in solution upon irradiation to generate reagents required for the subsequent chemical reactions. Specifically, photogenerated reagents (PGR) are useful for controlling parallel combinatorial synthesis and various chemical and biochemical reactions.

  这项发明描述了试剂前体和化学以及生物化学反应的方法。这些试剂前体可以在溶液中被激发后激活，产生后续化学反应所需的试剂。具体来说，光生试剂（PGR）对于控制并行组合合成和各种化学以及生物化学反应非常有用。
• Thiol-Cyanobenzothiazole Ligation for the Efficient Preparation of Peptide–PNA Conjugates
  作者：Nitin A. Patil、John A. Karas、Bradley J. Turner、Fazel Shabanpoor

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00908

  日期：2019.3.20

  entities, they should reach their intracellular RNA and DNA targets at pharmacologically relevant concentrations. Over the past decades, various covalently attached delivery vehicles have been utilized for intracellular delivery of ASOs. One such approach is the use of biocompatible cell-penetrating peptides (CPPs) covalently conjugated to ASOs. The stability of the linkage is of paramount importance for

  基于反义寡核苷酸（ASO）的药物作为治疗化合物的巨大潜力正在涌现，这些疾病可满足尚未满足医疗需求的疾病。但是，为使ASO能够有效地作为临床实体，它们应以药理学相关浓度达到其细胞内RNA和DNA靶标。在过去的几十年中，各种共价连接的递送载体已经用于ASO的细胞内递送。一种这样的方法是使用与ASO共价缀合的生物相容性细胞穿透肽（CPP）。连接的稳定性对于最大的细胞内递送以实现期望的治疗效果至关重要。在这项研究中，我们研究了四种不同的生物正交和非还原键的效率和稳定性，包括三唑，硫醚，硫代琥珀酰亚胺硫醚和噻唑部分。在这里，我们表明噻唑和硫代琥珀酰亚胺是制备肽-ASO共轭物的两种最有效，最简便的方法。与硫代琥珀酰亚胺硫醚相比，在生物相关浓度的谷胱甘肽存在下，噻唑键具有比硫代琥珀酰亚胺硫醚更高的稳定性。我们还显示，与具有噻唑键的肽-ASO相比，具有硫代琥珀酰亚胺键的肽-ASO共轭物具有显着较低的反义活
• Anionic cell penetrating peptide and its use for intracellular delivery
  申请人：Chen Hui-Ting

  公开号：US08614194B1

  公开（公告）日：2013-12-24

  The disclosure provides a cell penetrating peptide. The cell penetrating peptide includes an amino acid sequence of Dn, in which D represents an aspartate residue and 2≦n≦15.

  该披露提供了一种细胞穿透肽。该细胞穿透肽包括一个Dn的氨基酸序列，其中D代表天冬氨酸残基，2≦n≦15。