4-(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-fluorotetrahydrofuran-2-one | 207846-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-fluorotetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: 4-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-fluorooxolan-2-one
• CAS: 207846-03-5
• 化学式: C₂₁H₂₅FO₃Si
• 分子量: 372.512
• InChiKey: UKEDEWKVSWNNES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-fluorotetrahydrofuran-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-Fluoro-1-((2S,4S)-4-fluoro-4-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-hydroxy-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-2′,3′-dideoxy-3′-fluoroapiosylpyrimidine nucleosides

  摘要：

  已制备出多种 (±)-2â²,3â²-dideoxy-3â²-fluoroapiosylpyrimidine 核苷类似物。

  DOI：

  10.1039/a800665b
• 作为产物：
  描述：

  4-(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-one 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以32%的产率得到4-(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)-4-fluorotetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-2′,3′-dideoxy-3′-fluoroapiosylpyrimidine nucleosides

  摘要：

  已制备出多种 (±)-2â²,3â²-dideoxy-3â²-fluoroapiosylpyrimidine 核苷类似物。

  DOI：

  10.1039/a800665b

文献信息

• Nucleoside derivatives and process for preparing the same
  申请人：Chong Kun Dang Corp.

  公开号：US06072051A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  According to the present invention, provided are novel nucleoside derivatives having antiviral activity, in particular, anti-HBV (anti-Hepatitis-B Virus) activity, represented by general formula (I), wherein R.sub.1 represents hydrogen, phosphate, phosphonate, alkyl or acyl; R.sub.2 represents alkoxy or halogen; R.sub.3 represents substituted or non-substituted pyrimidine or purine base; and X represents O, S, SO or SO.sub.2 ; pharmaceutically acceptable salts thereof, and processes thereof. As the compound (I) has two or more asymmetric carbon atoms, all possible stereoisomers and mixtures thereof are included in the scope of the present invention. ##STR1##

  根据本发明，提供了具有抗病毒活性的新型核苷衍生物，特别是具有抗HBV（乙型肝炎病毒）活性，其通式（I）表示，其中R.sub.1代表氢、磷酸盐、膦酸盐、烷基或酰基；R.sub.2代表烷氧基或卤素；R.sub.3代表取代或未取代的嘧啶或嘌呤碱基；X代表O、S、SO或SO.sub.2；其药学上可接受的盐以及其制备方法。由于化合物（I）具有两个或更多不对称碳原子，所有可能的立体异构体和其混合物均包括在本发明范围内。
• Synthesis of (±)-2′,3′-dideoxy-3′-fluoroapiosylpyrimidine nucleosides
  作者：Soon Kil Ahn、Deukjoon Kim、Soon Kil Ahn、Deukjoon Kim

  DOI：10.1039/a800665b

  日期：——

  Various (±)-2′,3′-dideoxy-3′-fluoroapiosylpyrimidine nucleoside analogs have been prepared.

  已制备出多种 (±)-2â²,3â²-dideoxy-3â²-fluoroapiosylpyrimidine 核苷类似物。