1-But-3-enylpiperidine-2,6-dione | 67310-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-But-3-enylpiperidine-2,6-dione
• 英文别名: N-(but-3-enyl)glutarimide
• CAS: 67310-69-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: CQLFBCJUDFJZMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-87 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-But-3-enylpiperidine-2,6-dione 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 溴甲酚绿 作用下， 反应 5.08h， 生成 1-(3'-buten-1'-yl)-5-ethenyl-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  用于合成稠合氮杂环的闭环烯烃复分解

  摘要：

  已经开发出有效合成包含五元和八元环的各种组合的稠合氮杂环的新技术。该方法的特征在于由α，ω-二烯的钼亚烷基络合物6催化的闭环复分解（RCM），该α，ω-二烯在连接两个烯烃官能团的链中具有氮原子。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00249-9
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 180.0~230.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 以75%的产率得到1-But-3-enylpiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  N-（3-丁炔基）-吗啉和硫代吗啉-2,6-二酮的合成，还原和环化

  摘要：

  从二元羧酸开始新的一步合成N-（3-丁烯基）酰亚胺（1），以及N-（3-丁烯基）-吗啉-和硫代吗啉-2,6-的硼氢化钠还原/甲酸环化描述了二酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81335-0

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Amido and Phenyl Azabicyclic Derivatives via a Tandem Aza Prins-Ritter/Friedel–Crafts Type Reaction of Endocyclic <i>N</i>-Acyliminium Ions
  作者：Kiran Indukuri、R. Unnava、Manash J. Deka、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/jo401450j

  日期：2013.11.1

  A simple protocol is described for the synthesis of amido and phenyl hexahydroindolizin-3(2H)-one, hexahydro-1H-quinolizin-4(6H)-one, and 1,3,4,10b-tetrahydropyrido[2,1-a]isoindol-6(2H)-one derivatives via endo-trig (aza-Prins type) cyclization followed by an intermolecular Ritter/Friedel–Crafts reaction of cyclic N-acyliminium ions, which are derived from the boron trifluoride etherate treatment of

  描述了一个简单的协议，用于合成酰胺基和苯基六氢吲哚并嗪-3（2 H）-one，六氢-1 H-喹啉嗪-4（6 H）-one和1,3,4,10 b-四氢吡啶并[2]内-trig（氮杂-普林斯型）环化反应后得到1,1 - a ] isoindol-6（2 H）-one衍生物，然后由三氟化硼衍生的环状N-酰基亚胺离子的分子间Ritter / Friedel-Crafts反应区域选择性还原的N-均烯丙基酰亚胺的醚化处理。该反应是高度非对映选择性的，具有优异的产率。
• Titanium- and Lewis Acid-Mediated Cyclopropanation of Imides
  作者：Philippe Bertus、Jan Szymoniak

  DOI：10.1021/ol062938o

  日期：2007.2.1

  We report a straightforward synthesis of 1-azaspirocyclopropane lactams from imides. Following the described procedure, polycyclic nitrogen heterocycles containing a cyclopropane unit could be obtained from unsaturated imides. [reaction: see text].

  我们报道了由酰亚胺直接合成1-氮杂螺环丙烷内酰胺。按照所述方法，可以从不饱和酰亚胺获得含有环丙烷单元的多环氮杂环。[反应：请参见文字]。
• Novel route to fused nitrogen heterocycles by olefin metathesis
  作者：Stephen F. Martin、Yusheng Liao、Hui-Ju Chen、Michael Pätzel、Melissa N. Ramser

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88060-3

  日期：1994.8

  A novel technique for the efficient synthesis of fused nitrogen heterocycles has been developed that features the molybdenum alkylidene-catalyzed metathesis of α,ω-dienes containing a nitrogen atom in the chain linking the two olefinic functional groups. The starting materials may be readily prepared in three steps from succinimide and glutarimide via sequential Mitsunobu alkylation, sodium borohydride

  已经开发出有效合成稠合氮杂环的新技术，其特征在于钼亚烷基催化的在连接两个烯烃官能团的链中包含氮原子的α，ω-二烯的复分解反应。可以通过连续的Mitsunobu烷基化，硼氢化钠还原以及将铜酸乙烯酯添加到就地生成的N-酰基亚胺盐中，从琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺分三步轻松制备起始原料。
• Synthesis of Azapolycyclic Systems via the Intramolecular [4 + 2] Cycloaddition Chemistry of 2-(Alkylthio)-5-amidofurans
  作者：Albert Padwa、John D. Ginn、Scott K. Bur、Cheryl K. Eidell、Stephen M. Lynch

  DOI：10.1021/jo0111816

  日期：2002.5.1

  prepared via the reaction of dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate (DMTSF) with beta-alkoxy-gamma-dithiane amides 13-16 and 27-32 in 40-70% yield. Thermolysis of these furans resulted in an intramolecular Diels-Alder reaction (IMDAF). With the exception of 45 and 46, the oxa-bridged cycloadducts could not be isolated but immediately underwent a 1,2-methylthio shift to form bicyclic lactams in 60-100%

  通过二甲基（甲硫基）四氟硼酸ate（DMTSF）与β-烷氧基-γ-二硫代酰胺13-16和27-32在40-70中的反应制备了一系列含有束缚不饱和键的2-（甲硫基）-5-酰胺基呋喃％ 让。这些呋喃的热解导致分子内Diels-Alder反应（IMDAF）。除45和46外，无法分离出氧杂桥联的环加合物，但立即进行了1,2-甲硫基转移，以60-100％的收率形成双环内酰胺。可以确定的是，在链中引入酰胺基羰基可使IMDAF反应在较低温度下进行。在呋喃35的IMDAF反应中可以看到一个典型的例子，其中酰胺基羰基作为亲二烯链的一部分，而不是退火环（66）或没有羰基（67），是发生环加成反应所必需的。退火至a庚环的呋喃37在室温或低于室温下进行IMDAF反应。为了确定促进IMDAF反应的结构特征，进行了计算研究。使用Becke 3LYP / 6-31G模型计算了呋喃17、33、37和64的基态和过渡态能量
• Organocatalytic Enantioselective Functionalization of Cyclic α-Hydroxyamides: Access to Chiral Cyclic Imides and Azapolycyclic Compounds
  作者：Xiao-Qian Zhang、Yuan-Ren Ma、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03182

  日期：2023.11.24

  convert unfunctionalized cyclic α-hydroxyamides into chiral cyclic α-hydroxyamides by reacting with vinyl sulfones, which could be used as versatile azacyclic synthons in the following sequences: (1) as the precursors of cyclic N-acyliminium ions to prepare natural productlike chiral azapolycyclic compounds under acidic conditions and (2) to construct chiral cyclic imides bearing unilateral substituents

  开发了一种高效的对映选择性烯胺催化不对称共轭加成，可通过与乙烯基砜反应将未官能化的环状 α-羟基酰胺直接转化为手性环状 α-羟基酰胺，可按以下顺序用作通用的氮杂环合成子：（1）环状N-酰亚胺离子的前驱体在酸性条件下制备天然产物类手性氮杂多环化合物；(2)通过氧化反应诱导的形式去对称化构建带有单侧取代基的手性环状酰亚胺。