lumisantonin | 467-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: lumisantonin
• 英文别名: (1R,2S,5S,6S,9S,10R)-5,9,10-trimethyl-3-oxatetracyclo[7.4.0.01,10.02,6]tridec-12-ene-4,11-dione
• CAS: 467-41-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: DAGAGXCQQYCLAE-DZOXWOQYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  409.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 、 lumisantonin 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (3aS)-3c,5a,5b-trimethyl-7,8-diphenyl-(3ar,5ac,5bt,6ac,9ac,9bcC^5a,9ct)-3a,4,5,5a,5b,6a,9a,9c-octahydro-3H-furo[3''',2''':5'',6'']benzo[1'',2'':1',3']cyclopropa[1',2':3,4]cyclopenta[1,2-d]isoxazole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Reactions of isoprenoids. III. 1,3-Dipolar and Diels-Alder cycloaddition reactivity of lumisantonin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01276a016
• 作为产物：
  描述：

  山道年 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到lumisantonin
  参考文献：
  名称：

  α-桑顿素衍生物的合成及其细胞毒活性

  摘要：

  以中等至高收率合成了十种α-桑坦宁衍生物。四种衍生物，即10α-乙酰氧基-3-氧代-1,7αH，6,11βH-gua-4--4-en-6,12-内酯（2），异佛丹子酸（3），10α-羟基-3-氧代-1，以α-桑顿素（1）为起始原料，通过不同的光化学反应制备了7αH，6,11βH-gua-4--4-6-6,12-内酯（4）和发光素（5）。使用不同类型的反应器和紫外光源，可以在无水乙酸，乙酸/水（1：1 v / v）或乙腈中进行这些转化。α-降钙素的治疗（1）用二异丙基氨基酰胺锂（LDA）捕获，然后用苯基氯化硒捕获有机锂，生成化合物3-oxo-7αH，6βH，11-（phenylselenyl）-eudesma-1,4-dien-6,12-olide（6）。随后用过氧化氢处理化合物6，得到3-氧代-7αH，6βH-阿德斯马-1,4,11-三烯-6,12-内酰胺（7）。化合物7的光化学反应导致形成11

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.036

文献信息

• An NMR Spectroscopic Method to Identify and Classify Thiol-Trapping Agents: Revival of Michael Acceptors for Drug Discovery?
  作者：Cristina Avonto、Orazio Taglialatela-Scafati、Federica Pollastro、Alberto Minassi、Vincenzo Di Marzo、Luciano De Petrocellis、Giovanni Appendino

  DOI：10.1002/anie.201005959

  日期：2011.1.10

  in DMSO with electrophilic double bonds to afford Michael adducts (see scheme), whereas no trapping reaction takes place in apolar solvents. A simple and quick NMR spectroscopic method to identify Michael acceptors and sort them into reversible and irreversible thiol sinks is validated biologically in a cellular assay sensitive to thiol‐trapping agents. DMSO=dimethyl sulfoxide.

  速度捕集剂：半胱胺在DMSO中与亲电子双键反应生成迈克尔加成物（参见方案），而在非极性溶剂中不发生捕集反应。在对硫醇捕集剂敏感的细胞测定中，通过生物学方法验证了一种简单，快速的NMR光谱法，可识别迈克尔受体并将其分类为可逆和不可逆的硫醇沉。DMSO ＝二甲基亚砜。
• Synthesis and cytotoxic activity of α-santonin derivatives
  作者：Francisco F.P. Arantes、Luiz C.A. Barbosa、Elson S. Alvarenga、Antônio J. Demuner、Daniel P. Bezerra、José R.O. Ferreira、Letícia V. Costa-Lotufo、Cláudia Pessoa、Manoel O. Moraes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.036

  日期：2009.9

  Treatment of α-santonin (1) with lithium diisopropyl amide (LDA) followed by capture of the organolithium with phenyl selenium chloride produced the compound 3-oxo-7αH,6βH,11-(phenylselenyl)-eudesma-1,4-dien-6,12-olide (6). Subsequent treatment of compound 6 with hydrogen peroxide gave 3-oxo-7αH,6βH-eudesma-1,4,11-trien-6,12-olide (7). Photochemical reaction of compound 7 led to the formation of 11,1

  以中等至高收率合成了十种α-桑坦宁衍生物。四种衍生物，即10α-乙酰氧基-3-氧代-1,7αH，6,11βH-gua-4--4-en-6,12-内酯（2），异佛丹子酸（3），10α-羟基-3-氧代-1，以α-桑顿素（1）为起始原料，通过不同的光化学反应制备了7αH，6,11βH-gua-4--4-6-6,12-内酯（4）和发光素（5）。使用不同类型的反应器和紫外光源，可以在无水乙酸，乙酸/水（1：1 v / v）或乙腈中进行这些转化。α-降钙素的治疗（1）用二异丙基氨基酰胺锂（LDA）捕获，然后用苯基氯化硒捕获有机锂，生成化合物3-oxo-7αH，6βH，11-（phenylselenyl）-eudesma-1,4-dien-6,12-olide（6）。随后用过氧化氢处理化合物6，得到3-氧代-7αH，6βH-阿德斯马-1,4,11-三烯-6,12-内酰胺（7）。化合物7的光化学反应导致形成11
• Reactions of isoprenoids. III. 1,3-Dipolar and Diels-Alder cycloaddition reactivity of lumisantonin
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi

  DOI：10.1021/jo01276a016

  日期：1968.12

表征谱图