(1'R,2'R,3'R,4'R,5'S)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-acetoxy-2'-bromo-4'-(1'',2''-diacetoxyethyl)cyclopentan-1'-yl]purine | 261528-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'R,2'R,3'R,4'R,5'S)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-acetoxy-2'-bromo-4'-(1'',2''-diacetoxyethyl)cyclopentan-1'-yl]purine
• 英文别名: Bocgztskrniuam-ftqjzpfosa-；[(2S)-2-acetyloxy-2-[(1R,2R,3R,4R)-2-acetyloxy-4-(2-amino-6-chloropurin-9-yl)-3-bromocyclopentyl]ethyl] acetate
• CAS: 261528-58-9
• 化学式: C₁₈H₂₁BrClN₅O₆
• 分子量: 518.752
• InChiKey: BOCGZTSKRNIUAM-FTQJZPFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'R,3'R,4'R,5'S)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-acetoxy-2'-bromo-4'-(1'',2''-diacetoxyethyl)cyclopentan-1'-yl]purine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到(1'R,3'S,4'R,5'S)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-acetoxy-4'-(1'',2''-diacetoxyethyl)cyclopentan-1'-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  4-内羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one轻松转化为碳环2'-脱氧核糖核苷类似物

  摘要：

  易于获得的3,5-顺式双取代的环戊烯9-13与N-溴丁二酰亚胺（或N-溴乙酰胺）和乙酸银在冰醋酸中以高度立体选择性的方式反应，以高收率提供溴乙酸酯14-18。对于观察到的选择性提出了合理的解释。化合物14、17、18和19的加氢脱溴作用提供了相应的2'-脱氧核糖核苷类似物20-23。

  DOI：

  10.1039/a906464h
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,1'S)-1-Acetoxy-5-(1',2'-diacetoxyethyl)cyclopent-2-ene 在 sodium hydride 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1'R,2'R,3'R,4'R,5'S)-2-Amino-6-chloro-9-[3'-acetoxy-2'-bromo-4'-(1'',2''-diacetoxyethyl)cyclopentan-1'-yl]purine
  参考文献：
  名称：

  4-内羟基-2-氧杂双环[3.3.0] oct-7-en-3-one轻松转化为碳环2'-脱氧核糖核苷类似物

  摘要：

  易于获得的3,5-顺式双取代的环戊烯9-13与N-溴丁二酰亚胺（或N-溴乙酰胺）和乙酸银在冰醋酸中以高度立体选择性的方式反应，以高收率提供溴乙酸酯14-18。对于观察到的选择性提出了合理的解释。化合物14、17、18和19的加氢脱溴作用提供了相应的2'-脱氧核糖核苷类似物20-23。

  DOI：

  10.1039/a906464h