(Z)-3-[2-methoxy-3-methoxymethoxymethyl-6-(trimethylsilanyl)pyridin-4-yl]pent-2-en-1-ol | 412046-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-3-[2-methoxy-3-methoxymethoxymethyl-6-(trimethylsilanyl)pyridin-4-yl]pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-3-[2-methoxy-3-methoxymethoxymethyl-6-(trimethylsilyl)pyridin-4-yl]pent-2-en-1-ol；3-[2-Methoxy-3-methoxymethoxymethyl-6-(trimethylsilanyl)pyridin-4-yl]pent-2-en-1-ol；(Z)-3-[2-methoxy-3-(methoxymethoxymethyl)-6-trimethylsilylpyridin-4-yl]pent-2-en-1-ol
• CAS: 412046-42-5
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄Si
• 分子量: 339.507
• InChiKey: HIFNBFPYARJYBE-JYRVWZFOSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-[2-methoxy-3-methoxymethoxymethyl-6-(trimethylsilanyl)pyridin-4-yl]pent-2-en-1-ol 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 5-ethyl-1-methoxy-3-trimethylsilyl-7-H,9-H-8-oxa-2-azabenzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的新型E环修饰的α-羟基酮醚类似物的合成和评估。

  摘要：

  报道了通过级联自由基环化途径合成喜树碱和高喜树碱的新型E-环修饰的酮醚类似物。类似物Du1441是高喜树碱的异构体，但包括喜树碱拥有和高喜树碱缺乏的α-羟基羰基官能团。尽管有这些相似之处，但新的酮醚类似物在细胞测定中没有活性，并讨论了其对结构/活性关系的影响。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00252-8
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-2-methoxy-3-methoxymethoxymethyl-6-(trimethylsilanyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (Z)-3-[2-methoxy-3-methoxymethoxymethyl-6-(trimethylsilanyl)pyridin-4-yl]pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的新型E环修饰的α-羟基酮醚类似物的合成和评估。

  摘要：

  报道了通过级联自由基环化途径合成喜树碱和高喜树碱的新型E-环修饰的酮醚类似物。类似物Du1441是高喜树碱的异构体，但包括喜树碱拥有和高喜树碱缺乏的α-羟基羰基官能团。尽管有这些相似之处，但新的酮醚类似物在细胞测定中没有活性，并讨论了其对结构/活性关系的影响。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00252-8

文献信息

• Intermediates and methods of preparation of intermediates in the enantiomeric synthesis of (20R)homocamptothecins and the enantiomeric synthesis of (20R)homocamptothecins
  申请人：——

  公开号：US20030073840A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A method of synthesizing a compound having the formula: 1 from a compound having the formula: 2 wherein R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine or SiR 5 R 6 R 7 , wherein R 5 , R 6 , and R 7 are independently the same or different an alkyl group or an aryl group, R 2 is an alkyl group, R 3 is a protecting group, R 4 is an alkyl group, an allyl group, a propargyl group —CO 2 H, or a benzyl group, R 8 is —CO 2 R 10 , wherein R 10 is an alkyl group or an aryl group, X 1 is OH and X 2 is H, includes the step of exposing compound (III) to at least one of an organic acid or an inorganic acid. A compound has the general formula (III).

  一种合成具有以下化学式的化合物的方法：1从具有以下化学式的化合物中进行：2其中R1为氢、氟、氯或SiR5R6R7，其中R5、R6和R7分别独立地为相同或不同的烷基基团或芳基基团，R2为烷基基团，R3为保护基团，R4为烷基基团、烯丙基团、丙炔基团、—CO2H或苄基团，R8为—CO2R10，其中R10为烷基基团或芳基基团，X1为OH，X2为H，包括将化合物(III)暴露于至少一种有机酸或无机酸中的步骤。化合物具有一般化学式(III)。
• Asymmetric total synthesis of (20R)-homocamptothecin, substituted homocamptothecins and homosilatecans
  作者：Ana E Gabarda、Wu Du、Thomas Isarno、Raghuram S Tangirala、Dennis P Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00632-4

  日期：2002.8

  An efficient asymmetric synthesis of a key DE lactone pyridone intermediate in the synthesis of homocamptothecin is reported. The synthesis is scalable and features a Stille coupling and a Sharpless asymmetric epoxidation as the key steps. The key intermediate has been parleyed into homocamptothecin and an assortment of fluorinated homocamptothecins and homosilatecans (7-silylhomocamptothecins), thereby providing the first asymmetric entry to this important new class of antitumor agents. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Synthesis and evaluation of a novel E-ring modified α-hydroxy keto ether analogue of camptothecin
  作者：Wu Du、Dennis P Curran、Robert L Bevins、Stephen G Zimmer、Junhong Zhang、Thomas G Burke

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00252-8

  日期：2002.1

  The synthesis of a novel E-ring modified keto ether analogue of camptothecin and homocamptothecin by the cascade radical annulation route is reported. The analogue, Du1441, is an isomer of homocamptothecin, but includes the alpha-hydroxy carbonyl functionality that camptothecin possesses and homocamptothecin lacks. Despite these similarities, the new keto ether analogue is inactive in cell assays,

  报道了通过级联自由基环化途径合成喜树碱和高喜树碱的新型E-环修饰的酮醚类似物。类似物Du1441是高喜树碱的异构体，但包括喜树碱拥有和高喜树碱缺乏的α-羟基羰基官能团。尽管有这些相似之处，但新的酮醚类似物在细胞测定中没有活性，并讨论了其对结构/活性关系的影响。