5-(3,4-二甲基苯基)-5-氧代戊酸 | 7508-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(3,4-二甲基苯基)-5-氧代戊酸
• 英文名称: γ-(3,4-Dimethylbenzoyl)butyric acid
• 英文别名: 5-(3,4-dimethyl-phenyl)-5-oxo-valeric acid；5-(3,4-Dimethyl-phenyl)-5-oxo-valeriansaeure；5-(3,4-Dimethylphenyl)-5-oxovaleric acid；5-(3,4-dimethylphenyl)-5-oxopentanoic acid
• CAS: 7508-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PYNCEAUAQBMUKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-二甲基苯基)-5-氧代戊酸 在 盐酸 、 PPA 、 amalgamated zinc 、 sodium methylate 、 甲苯 、 苯 作用下， 生成 8,9-dimethyl-5,6-dihydro-4H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]furan-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Seven-membered Ring Compounds. IX. Benzosuberoneglyoxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01608a023
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 邻二甲苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(3,4-二甲基苯基)-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  新型苯并亚砜香豆素基团的合成及其作为潜在抗癌药的评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的带有苯并亚砜的香豆素部分5a – c，并通过分析和光谱（FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS）研究了它们的结构。评价了新合成的化合物对四种人类癌细胞系A549（人类肺泡腺癌细胞系），HeLa（人类宫颈癌细胞系），MDA-MB-231（人类乳腺腺癌细胞系），MCF-7的细胞毒性。 （人类乳腺腺癌细胞系）和正常细胞系HEK293（人类胚胎肾细胞系）。化合物5a对IC 50表现出有希望的细胞毒性对所有癌细胞系（如A549，HeLa，MCF-7和MDA-MB-231）的Mp值范围为3.35至16.79μM，而化合物5c对HeLa和MDA-MB-231的细胞毒性显着，IC 50值为6.72和4.87 ， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.015

文献信息

• Three-component, one-pot synthesis of benzo[6,7]cyclohepta[1,2- b ]pyridine derivatives under catalyst free conditions and evaluation of their anti-inflammatory activity
  作者：Yasodakrishna Sajja、Hanmanth Reddy Vulupala、Rajashaker Bantu、Lingaiah Nagarapu、Sathish Babu Vasamsetti、Srigiridhar Kotamraju、Jagadeesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.078

  日期：2016.2

  An efficient three-component protocol is described for the synthesis of benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyridine derivatives using β-chloroacroleins, 1,3-dicarbonyls and ammonium acetate under catalyst free conditions by using ethanol as reaction media. The mild reaction conditions, operational simplicity and high yields are the advantages of this protocol and the broad scope of this one-pot reaction makes

  描述了一种有效的三组分方案，该方案用于在无催化剂条件下使用乙醇作为反应，使用β-氯丙烯醛，1,3-二羰基和乙酸铵合成苯并[6,7]环庚[1,2- b ]吡啶衍生物媒体。温和的反应条件，操作简便和高收率是该方案的优点，并且这种一锅法反应的广泛范围使该方法在实际应用中很有希望。筛选所有最终化合物的抗炎活性。在测试的化合物中，化合物5a，5b，5c，5d，5f和5k 表现出对IL-1β和MCP-1分泌的显着抑制，以此作为抗炎活性的指标。
• Design, synthesis and in vitro anti-tuberculosis activity of benzo[6,7]cyclohepta[1,2- b ]pyridine-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Yasodakrishna Sajja、Sowmya Vanguru、Hanmanth Reddy Vulupala、Rajashaker Bantu、Perumal Yogeswari、Dharmarajan Sriram、Lingaiah Nagarapu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.071

  日期：2017.12

  designed and synthesized in excellent yields by Huisgen’s [3+2] cyclo addition reaction of 3-(azidomethyl)-2-methyl-6,7-dihydro-5H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]pyridine (5) with various alkynes 6 in presence of copper sulphate and sodium ascorbate and their structures were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The newly synthesized compounds 7a–j & 8a–j were evaluated for their in vitro anti-mycobacterial

  Huisgen [3+]设计并合成了一系列新颖的苯并[6,7]环庚[1,2 - b ]吡啶-1,2,3-三唑杂种（7a–j和8a–j）。 2]的3-（叠氮基甲基）环加成反应-2-甲基-6,7-二氢-5- ħ -苯并[6,7]环庚并[1,2- b ]吡啶（5）具有在存在各种炔6硫酸铜和抗坏血酸钠及其结构通过IR，1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认。对新合成的化合物7a–j和8a–j进行了体外评估抗结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27294）的抗分枝杆菌活性。在测试的化合物中，化合物7i和8g表现出最强的活性，MIC值为1.56 µg / mL，细胞毒性较低。
• Iridium/f-Amphol-catalyzed Efficient Asymmetric Hydrogenation of Benzo-fused Cyclic Ketones
  作者：Congcong Yin、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201800839

  日期：2018.11.16

  Iridium/f‐Amphol‐catalyzed asymmetric hydrogenation of various benzo‐fused five to seven‐membered cyclic ketones was successfully developed, affording a series of chiral benzo‐fused cyclic alcohols with excellent results (75%–99% yields, 93%–>99% ee, and TON up to 297 000). The enantioenriched products can be employed as key intermediates or motifs for the synthesis of some important biologically active

  铱/ f-安瓿催化的各种苯并稠合的五元至七元环酮的不对称加氢反应已成功开发，提供了一系列手性苯并稠合的环状醇，具有优异的效果（产率为75％–99％，93％–> ee为99％，TON最高为297 000）。富含对映体的产品可用作一些重要的生物活性化合物合成的关键中间体或基序，例如用于治疗帕金森氏病的甲磺酸雷沙吉兰TVP-1012（抗惊厥药物依斯卡西平醋酸盐的对映体（BIA 2-093））。
• A novel approach for the synthesis of β-keto esters: one-pot reaction of carboxylic acids with chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Ufuk Atmaca

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.209

  日期：——

  esters were synthesized by direct carboxylation of various 4and 5-oxo-carboxylic acid derivatives in the presence of chlorosulfonyl isocyanate in excellent yield under mild conditions. Additionally, optimization conditions were examined for synthesis β-keto esters. Finally, it has been found that trifluoroacetic acid is efficient in DCM under optimized conditions. This efficient one-pot novel method

  在氯磺酰基异氰酸酯的存在下，通过各种 4-和 5-氧代-羧酸衍生物的直接羧化反应合成了 β-酮酯，在温和条件下以优异的产率合成。此外，还检查了合成 β-酮酯的优化条件。最后，已发现三氟乙酸在优化条件下在 DCM 中是有效的。这种高效的一锅新方法对β-酮酯非常有用、价格公道且易于处理。
• Synthesis of 2,3-Benzotropones via Palladium(II)-Catalyzed Aerobic Dehydrogenation from 1-Benzosuberones and Sequential Diels–Alder Reaction to Yield Benzobicyclo[3.2.2]nonenones
  作者：Hyung-Seok Yoo、Jeong-Won Shin、Yoon Hu Jang、Yo-Sep Yang、Seung Hwan Son、Hyuck-Jae Won、Soo Lim Kim、Jaehoon Sim、Nam-Jung Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02558

  日期：2024.3.1

  An approach to 2,3-benzotropone from 1-benzosuberone via palladium(II)-catalyzed aerobic dehydrogenation was developed. This method first provided a catalytic route to various 2,3-benzotropones from their corresponding 1-benzosuberones in good yields. In addition, the reaction could be applied to a one-pot Diels–Alder reaction with maleimide, providing a complex benzobicyclo[3.2.2]nonenone in ≤90%

  开发了一种通过钯 (II) 催化有氧脱氢从 1-苯并环庚酮生产 2,3-苯并托酮的方法。该方法首先提供了从相应的 1-苯并环庚酮制备各种 2,3-苯并环酮的催化路线，且产率良好。此外，该反应可应用于与马来酰亚胺的一锅狄尔斯-阿尔德反应，以≤90%的产率提供复杂的苯并双环[3.2.2]壬烯酮。还进行了支持我们提出的机制的动力学分析，强调了所开发的合成途径的稳健性。