1-(2-bromoallyl)-1H-indole | 94356-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromoallyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-bromo-3-indol-1-yl-propene；1-(2-Bromoprop-2-enyl)indole
• CAS: 94356-92-0
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• 分子量: 236.111
• InChiKey: LNDFKINIUWZTQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(3-吡啶基)-硼烷 、 1-(2-bromoallyl)-1H-indole 在 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到1-(2-Pyridin-3-yl-allyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Ishikura, Minoru; Kamada, Machiko; Ohta, Tsukasa, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 11, p. 2475 - 2478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以40 %的产率得到1-(2-bromoallyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  乙烯基溴的电化学还原交叉偶联用于合成 1,3-二烯

  摘要：

  开发了一种电还原交叉亲电子偶联方案，用于从溴化乙烯构建有价值的 1,3-二烯。此外，这种可扩展的方法还可用于以一锅法制备复杂的[4 + 2]环加合物。这种绿色和可持续协议最重要的优点之一是从廉价的电极中原位释放镍催化剂，而不添加额外的有害金属催化剂和还原剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03940

文献信息

• Synthesis of Substituted Phenols by Using the Ring-Closing Metathesis/Isoaromatization Approach
  作者：Kazuhiro Yoshida、Rintaro Narui、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1002/chem.200800943

  日期：2008.10.29

  Ring-closing olefin metathesis (RCM) of 4-methylene-1,7-octadien-3-ones 2, followed by isomerization of the carbon--carbon double bond of 6-methylene-2-cyclohexenones 3 from exo to endo, produced various phenols 4. As an application of the method, the RCM/Mizoroki-Heck reaction of 2 was proven to be also effective for the synthesis of phenols having an additional substituent at ortho-benzylic position

  产生4-亚甲基-1,7-辛二烯-3-酮2的闭环烯烃复分解（RCM），然后将6-亚甲基-2-环己烯酮3的碳-碳双键从外向内异构化4.该方法的应用证明，RCM / Mizoroki-Heck反应为2对合成在邻苄基位置上具有附加取代基的酚也有效。
• ISHIKURA, MINORU;KAMADA, MACHIKO;OHTA, TSUKASA;TERASHIMA, MASANAO, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 11, 2475-2478
  作者：ISHIKURA, MINORU、KAMADA, MACHIKO、OHTA, TSUKASA、TERASHIMA, MASANAO

  DOI：——

  日期：——
• Ishikura, Minoru; Kamada, Machiko; Ohta, Tsukasa, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 11, p. 2475 - 2478
  作者：Ishikura, Minoru、Kamada, Machiko、Ohta, Tsukasa、Terashima, Masanao

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Reductive Cross-Coupling of Vinyl Bromides for the Synthesis of 1,3-Dienes
  作者：Hong Zhang、Zenghui Ye、Yanqi Wu、Xi Zhang、Weiyuan Ma、Zha-Jun Zhan、Fengzhi Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03940

  日期：2024.2.9

  An electroreductive cross-electrophile coupling protocol was developed for the construction of valuable 1,3-dienes from vinyl bromides. Furthermore, this scalable method can also be used to forge complex [4 + 2] cycloadducts in a one-pot manner. One of the most important advantages of this green and sustainable protocol is the in situ release of nickel catalyst from the inexpensive electrodes without

  开发了一种电还原交叉亲电子偶联方案，用于从溴化乙烯构建有价值的 1,3-二烯。此外，这种可扩展的方法还可用于以一锅法制备复杂的[4 + 2]环加合物。这种绿色和可持续协议最重要的优点之一是从廉价的电极中原位释放镍催化剂，而不添加额外的有害金属催化剂和还原剂。