Met-OBzl | 63649-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Met-OBzl
• 英文别名: benzyl L-methioninate；L-methionine benzyl ester；benzyl (2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 63649-07-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: BVEZTLFYEZBHOB-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  363.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Met-OBzl 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (S)-2-[(S)-2-((S)-2-Amino-3-hydroxy-propionylamino)-4-benzyloxycarbonyl-butyrylamino]-4-methanesulfinyl-butyric acid benzyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  合成对应于鲑鱼促肾上腺皮质激素样中间叶肽（CLIP）氨基酸序列的十二烷肽。

  摘要：

  [0072]二十二肽 H-Arg-Pro-Val-Lys-Val-Tyr-Thr-Asn-Gly-Val-Glu-Glu-Gln-Ser-Ser-Glu-Gly-Phe-Pro-Ser-Glu-Met-OH，使用 1 M 三氟甲磺酸-茴香硫醚的三氟乙酸溶液作为脱保护试剂，合成了与鲑鱼促肾上腺皮质激素样中间叶肽 (CLIP) 的氨基酸序列相对应的肽。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3970
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-蛋氨酸 在 哌啶 、 甲基三辛基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 Met-OBzl
  参考文献：
  名称：

  使用氨基酸的 Bn 或 BcM 酯合成原子经济的逆固相肽

  摘要：

  据报道，一种原子经济的 N 到 C 定向的固相肽合成，使用氨基酸的苄基 (Bn) 或 (二苯甲基-氨基甲酰基)-甲基 (BcM) 酯作为构建单元，促进高效肼解，方便转化为酰基叠氮化物，并与下一个氨基酸酯进行稳健的酰胺化。该方法无需偶联试剂，对侧链OH、CO 2 H、CONH2等无保护，因此与基于BOC或Fmoc的C-to-N-相比，原子经济性显着提高定向方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02769

文献信息

• A class of novel conjugates of substituted purine and Gly-AA-OBzl: Synthesis and evaluation of orally analgesic activity
  作者：Guifeng Kang、Ming Zhao、Xiaoyi Zhang、Li Peng、Chunbo Li、Wei Mao、Weidong Ye、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.077

  日期：2010.10

  five-step-reaction procedure and 19 novel conjugates N-[2-chloro-9-(tetrahydropyran-2-yl)-9H-purin-6-yl]-N-cyclopropylglycylamino acid benzylesters were provided. On mouse-tail flick model their in vivo analgesic activities were assayed. The results indicate that introducing Gly-OC2H5 into the 6-position of the substituted purine leads to ambiguous increase of the analgesic activity, while introducing Gly-AA-OBzl

  针对慢性疼痛的化学疗法，通过五步反应方法和19种新型缀合物N- [2-氯-9-（四氢吡喃-2-）偶联了两种止痛药，取代的嘌呤和Gly-AA-OBzl。提供了（yl）-9 H-嘌呤-6-yl] -N-环丙基糖基氨基酸苄酯。在鼠尾轻弹模型上，测定了它们的体内止痛活性。结果表明，将Gly-OC 2 H 5引入取代的嘌呤的6-位导致镇痛活性的模棱两可的增加，而将Gly-AA-OBzl引入该位置导致镇痛活性的显着增加。
• Metal-free transesterification catalyzed by tetramethylammonium methyl carbonate
  作者：Manabu Hatano、Yuji Tabata、Yurika Yoshida、Kohei Toh、Kenji Yamashita、Yoshihiro Ogura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c7gc03858e

  日期：——

  tetramethylammonium methyl carbonate is effective as a catalyst for the chemoselective, scalable, and reusable transesterification of various esters and alcohols in common organic solvents. In situ-generated highly active species, tetramethylammonium alkoxides, can greatly avoid self-decomposition at ≤110 °C, and are reusable. In particular, chelating substrates, such as amino alcohols, diols, triols,

  不含环境的无金属碳酸四甲基铵甲酯可有效用作各种酯和醇在普通有机溶剂中的化学选择性，可扩展性和可重复使用的酯交换反应的催化剂。原位生成的高活性物质四甲基铵醇盐可大大避免在≤110°C时自分解，并可重复使用。特别地，可以使用使常规金属盐催化剂失活的螯合底物，例如氨基醇，二醇，三醇，糖衍生物，生物碱，α-氨基酸酯等。还展示了100克规模的生物柴油生产。
• Synthesis of a tetradecapeptide corresponding to sequence 90-103 of bovine adrenodoxin.
  作者：KOICHI KAWASAKI、CHIYE KAWASAKI、MITSUKO MAEDA、YOSHIO OKADA

  DOI：10.1248/cpb.28.2105

  日期：——

  Two tetradecapeptides, Z-Leu-Gly-Cys (Bzl)-Gln-Ile-Cys (Bzl)-Leu-Thr-Lys (Z)-Ala-Met-Asp (OBzl)-Asn-Met-OH (I) and its benzyl ester (VIII) were synthesized. I was synthesized by the condensation of two heptapeptides [Z-Leu-Gly-Cys (Bzl)-Gln-Ile-Cys (Bzl)-Leu-NHNH2 (II) and Boc-Thr-Lys (Z)-Ala-Met-Asp (OBzl)-Asn-Met-OH (III)], while VIII was synthesized stepwise by the condensation of 4 fragments [Z-Leu-Gly-Cys (Bzl)-Gln-OH (XI), Boc-Ile-Cys (Bzl)-Leu-OH (X), Boc-Thr-Lys (Z)-Ala-NHNH2 (IV) and Boc-Met-Asp (OBzl)-Asn-Met-OBzl (IX)]. Deblocked I and deblocked VIII each formed a chelate with iron and sulfur.

  合成了两个十四肽，Z-Leu-Gly-Cys（Bzl）-Gln-Ile-Cys（Bzl）-Leu-Thr-Lys（Z）-Ala-Met-Asp（OBzl）-Asn-Met-OH（I）及其苄酯（VIII）。I是通过两个七肽[Z-Leu-Gly-Cys（Bzl）-Gln-Ile-Cys（Bzl）-Leu-NHNH2（II）和Boc-Thr-Lys（Z）-Ala-Met-Asp（OBzl）-Asn-Met-OH（III）]的缩合合成的，而VIII则是通过4个片段[Z-Leu-Gly-Cys（Bzl）-Gln-OH（XI），Boc-Ile-Cys（Bzl）-Leu-OH（X），Boc-Thr-Lys（Z）-Ala-NHNH2（IV）和Boc-Met-Asp（OBzl）-Asn-Met-OBzl（IX）]的逐步缩合合成的。去保护后的I和去保护后的VIII分别与铁和硫形成了配合物。
• 6-(乙酰-AA-巯基)嘌呤,其合成,活性和应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN111995626B

  公开（公告）日：2023-06-27

  本发明公开了下式的6‑(乙酰‑AA‑巯基)嘌呤(式中AA为Asp,Met和Ser残基)，公开了它们的制备方法,公开了它们的抗肿瘤活性。因而本发明公开了它们在制备抗肿瘤药物中的应用。
• 4-Substituted enkephalin derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04092304A1

  公开（公告）日：1978-05-30

  Analogs of methionine.sup.5 -enkephalin and leucine.sup.5 -enkephalin wherein the L-phenylalanyl residue in position 4 has been substituted by various other amino acid residues are disclosed herein. These analogs exhibit agonist activity at opiate receptor sites and are thus useful as analgesics, non-addicting narcotic antagonists and anti-diarrheal agents.

  本文披露了甲硫氨酸.sup.5-内啡肽和亮氨酸.sup.5-内啡肽的类似物，其中在第4位的L-苯丙氨酰残基被各种其他氨基酸残基替代。这些类似物在阿片受体位点表现出激动剂活性，因此可用作镇痛剂、非成瘾性镇痛拮抗剂和抗腹泻药物。