(+)-(3S,4R,7R,8R,9S)-3-benzyloxycarbonylamino-7-n-butyl-4,9-dimethyl-1,5-dioxa-8-isobutylcarbonyloxycyclononane-2,6-dione | 41955-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(3S,4R,7R,8R,9S)-3-benzyloxycarbonylamino-7-n-butyl-4,9-dimethyl-1,5-dioxa-8-isobutylcarbonyloxycyclononane-2,6-dione
• 英文别名: [(2R,3S,6S,7R,8R)-8-butyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)-1,5-dioxonan-7-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 41955-12-8
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₈
• 分子量: 491.582
• InChiKey: LUKIYEDUKKCJBL-XAZGASFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,4R,7R,8R,9S)-3-benzyloxycarbonylamino-7-n-butyl-4,9-dimethyl-1,5-dioxa-8-isobutylcarbonyloxycyclononane-2,6-dione 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3S,6S,7R,8R)-3-amino-8-butyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl] 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-抗霉素 A 家族的全合成

  摘要：

  使用 Oppolzer 的 sultam 进行的不对称醛醇反应为 12 种抗霉素 A 家族和去异戊酰芽霉素的化合物提供了实用且有效的合成路线（15 步，总产率约 24%），这些化合物以 60-300 毫克的规模以纯形式获得. 在合成中，利用(CuOTf)2·PhH配合物，通过内酯化在8-OH上带有TIPS基团的2-吡啶硫醇酯，成功构建了九元双内酯环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100034
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,3S)-2-(1-n-butyl-2-isobutylcarbonyloxy-3-methoxymethyl-oxybutyl)-4,5-diphenyloxazole 在 Sensitox (Rose Bengal polymer) 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苯硫酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 34.92h， 生成 (+)-(3S,4R,7R,8R,9S)-3-benzyloxycarbonylamino-7-n-butyl-4,9-dimethyl-1,5-dioxa-8-isobutylcarbonyloxycyclononane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  合成中的单氧。由恶唑模板形成抗霉素A 3

  摘要：

  已经使用恶唑模板合成抗霉素A 3来构建双内酯的骨架。九元环的形成是通过ω-羟基与恶唑与单线态氧反应中生成的活化的羧酸酯反应而完成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88247-8

文献信息

• Synthesis of (+)-antimycin A3. Use of the oxazole ring in protecting and activating functions
  作者：Harry H. Wasserman、Ronald J. Gambale

  DOI：10.1021/ja00291a059

  日期：1985.3
• Total Synthesis of the (+)-Antimycin A Family
  作者：Makoto Inai、Takeshi Nishii、Ayako Tanaka、Hiroto Kaku、Mitsuyo Horikawa、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1002/ejoc.201100034

  日期：2011.5

  An asymmetric aldol reaction using Oppolzer's sultam has provided a practical and efficient synthetic route (15 steps, overall yield ca. 24 %) to 12 compounds of the Antimycin A family and deisovalerylblastmycin, which were obtained in pure form on a 60–300 mg scale. In the syntheses, the nine-membered dilactone ring was constructed successfully by lactonization of a 2-pyridinethiol ester bearing a

  使用 Oppolzer 的 sultam 进行的不对称醛醇反应为 12 种抗霉素 A 家族和去异戊酰芽霉素的化合物提供了实用且有效的合成路线（15 步，总产率约 24%），这些化合物以 60-300 毫克的规模以纯形式获得. 在合成中，利用(CuOTf)2·PhH配合物，通过内酯化在8-OH上带有TIPS基团的2-吡啶硫醇酯，成功构建了九元双内酯环。
• Singley oxygen in synthesis. Formation of antimycin A3 from an oxazole template
  作者：Harry H. Wasserman、Ronald J. Gambale

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88247-8

  日期：——

  Antimycin A3 has been synthesized using an oxazole template for constructing the framework of the dilactone. Formation of the nine-membered ring was accomplished by reaction of an ω-hydroxyl group with an activated carboxylate generated in the reaction of the oxazole with singlet oxygen.

  已经使用恶唑模板合成抗霉素A 3来构建双内酯的骨架。九元环的形成是通过ω-羟基与恶唑与单线态氧反应中生成的活化的羧酸酯反应而完成的。