[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-benzoyloxy-2-[[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] benzoate | 209047-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-benzoyloxy-2-[[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 209047-47-2
• 化学式: C₄₀H₄₂N₇O₈P
• 分子量: 779.789
• InChiKey: ONTXILRBAPGVIU-WGGRLIFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-benzoyloxy-2-[[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] benzoate 在 叔丁基过氧化氢 、 5-(4-硝基苯基)-1H-四唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new aminoacyl-adenylate analogs having an N-acyl phosphoramidate linkage

  摘要：

  New aminoacyl-adenylate analogs (aa-AMPNs), in which the oxygen atom of the mixed anhydride bond of aminoacyl-adenylates is replaced by an NH group, were synthesized by the reaction of an adenosine 5'-phosphoramidite derivative with appropriately protected amino acid amides. Among various reagents studied for activation of the 5'-phosphoramidite derivative, 5-(4-nitrophenyl)-1H-tetrazole was found to give N-acyl phosphoramidate derivatives in good yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00570-x
• 作为产物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 N-benzoyl-2',3'-di-O-benzoyladenosine 在 四氮唑 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-benzoyloxy-2-[[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  利用亚磷酰胺衍生物的O–N磷酰基迁移合成5'-末端带帽寡核苷酸

  摘要：

  通过与1-羟基-7-氮杂苯并三唑反应，可以很容易地将三价亚磷酰胺衍生物转化为磷酸三酯中间体。这些中间体与磷酸化化合物平稳反应，生成焦磷酸盐衍生物。这种新的磷酸化方法使5'-腺苷酸化的DNA寡聚体（A的容易且快速的合成5' ppDNA）上使用甲硅烷基型接头树脂。我们的新方法可以应用于包含5'-末端2,2,7-三甲基鸟苷帽结构的2'-OMe-RNA低聚物的合成。

  DOI：

  10.1021/ol2026075

文献信息

• Synthesis of 5′-Terminal Capped Oligonucleotides Using O–N Phosphoryl Migration of Phosphoramidite Derivatives
  作者：Akihiro Ohkubo、Nobuhiro Tago、Akira Yokouchi、Yudai Nishino、Ken Yamada、Hirosuke Tsunoda、Kohji Seio、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1021/ol2026075

  日期：2012.1.6

  with 1-hydroxy-7-azabenzotriazole to phosphotriester intermediates; these intermediates reacted smoothly with phosphorylated compounds to give pyrophosphate derivatives. This new phosphorylation approach enabled a facile and rapid synthesis of 5′-adenylated DNA oligomers (A5′ppDNA) on resins using a silyl-type linker. Our new approach could be applied to the synthesis of a 2′-OMe-RNA oligomer containing

  通过与1-羟基-7-氮杂苯并三唑反应，可以很容易地将三价亚磷酰胺衍生物转化为磷酸三酯中间体。这些中间体与磷酸化化合物平稳反应，生成焦磷酸盐衍生物。这种新的磷酸化方法使5'-腺苷酸化的DNA寡聚体（A的容易且快速的合成5' ppDNA）上使用甲硅烷基型接头树脂。我们的新方法可以应用于包含5'-末端2,2,7-三甲基鸟苷帽结构的2'-OMe-RNA低聚物的合成。
• Synthesis of new aminoacyl-adenylate analogs having an N-acyl phosphoramidate linkage
  作者：Tomohisa Moriguchi、Terukazu Yanagi、Takeshi Wada、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00570-x

  日期：1998.5

  New aminoacyl-adenylate analogs (aa-AMPNs), in which the oxygen atom of the mixed anhydride bond of aminoacyl-adenylates is replaced by an NH group, were synthesized by the reaction of an adenosine 5'-phosphoramidite derivative with appropriately protected amino acid amides. Among various reagents studied for activation of the 5'-phosphoramidite derivative, 5-(4-nitrophenyl)-1H-tetrazole was found to give N-acyl phosphoramidate derivatives in good yields. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.