2-amino-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-ethanone; hydrochloride | 35801-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-ethanone; hydrochloride
• 英文别名: 2-Amino-1-(4-methylmercapto-phenyl)-aethanon; Hydrochlorid；2-amino-1-[4-(methylthio)phenyl]-ethanone, hydrochloride；[2-(4-Methylsulfanylphenyl)-2-oxoethyl]azanium;chloride
• CAS: 35801-81-1
• 化学式: C₉H₁₁NOS*ClH
• 分子量: 217.719
• InChiKey: GQAWBZWKQJKFMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234-235 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存放温度应在2至8℃之间，需保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-ethanone; hydrochloride 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-acetyl-5-methyl-3-(4-(methylthio)phenyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现 1-(5-(1H-benzo[d]imidazole-2-yl)-2,4-dimethyl-1H-pyrrol-3-yl)ethan-1-one 衍生物作为新型有效溴结构域和末端外(BET) 具有抗癌功效的抑制剂

  摘要：

  作为表观遗传阅读器，溴结构域和末端外结构域 (BET) 家族蛋白与组蛋白中的乙酰化赖氨酸残基结合并募集蛋白质复合物以促进转录起始和延伸。通过小分子抑制剂抑制 BET 溴结构域已成为一种有前途的癌症治疗策略。在这里，我们描述了我们为发现一系列新的 1-(5-(1 H -benzo[ d ]imidazole-2-yl)-2,4-dimethyl-1 H -pyrrol-3-yl)ethan 所做的努力-1-one 衍生物作为 BET 抑制剂。密集的结构修饰导致化合物35f被鉴定为对 BET 家族蛋白具有选择性的最活跃的 BET BRD4 抑制剂。进一步的生物学研究表明，化合物35f通过降低c-Myc等细胞周期和细胞凋亡相关蛋白的表达，使细胞周期停滞在G 0 /G 1期，诱导细胞凋亡。更重要的是，化合物35f在 MV4-11 小鼠异种移植模型中显示出良好的药代动力学特性和抗肿瘤功效，具有可接受的耐受性。这些结果表明，BET

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113953
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基硫代-2-溴苯乙酮 在 乌洛托品 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-amino-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-ethanone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Synthesis of a Novel Series of Liver X Receptor Antagonists

  摘要：

  研究人员制备了 14 种新型化合物，并在体外测试了它们对肝 X 受体（LXR）α/β 的拮抗活性。化合物 26 对 LXRα 的 IC50 值为 6.4 µM，对 LXRβ 的 IC50 值为 5.6 µM。对接研究和结构-活性关系的结果支持进一步开发该化学系列作为 LXRα/β 拮抗剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00261

文献信息

• CRIMMIN, MICHAEL J.;OHANLON, PETER J.;ROGERS, NORMAN H.;SIME, FIONA M.;WA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N1, C. 2059-2063
  作者：CRIMMIN, MICHAEL J.、OHANLON, PETER J.、ROGERS, NORMAN H.、SIME, FIONA M.、WA+

  DOI：——

  日期：——
• Antibacterial 1-normon-2-yl-heterocyclic compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0087953B1

  公开（公告）日：1988-04-27
• US4812470A
  申请人：——

  公开号：US4812470A

  公开（公告）日：1989-03-14
• US5041567A
  申请人：——

  公开号：US5041567A

  公开（公告）日：1991-08-20