2',5'-dihydroxy-3',4'-dimethylacetophenone | 71582-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2',5'-dihydroxy-3',4'-dimethylacetophenone
• 英文别名: 1-(2,5-Dihydroxy-3,4-dimethyl-phenyl)-ethanone；1-(2,5-dihydroxy-3,4-dimethylphenyl)ethanone
• CAS: 71582-59-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: VNCKELDIINMUFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151°C
• 沸点：
  358.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-dihydroxy-3',4'-dimethylacetophenone 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-acetyl-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  合成抗胶原蛋白或TRAP-6对血小板聚集具有不同作用的抗血小板邻羰基氢醌

  摘要：

  心血管疾病是世界上主要的死亡原因。血小板在心血管事件中起主要作用，因为它们与受损的内皮细胞结合并形成血栓。尽管某些含氢醌支架的化合物具有已知的抗血小板活性，但目前尚缺乏有关带有电子吸引子基团的氢醌的抗血小板活性的证据。在这项工作中，我们使用胶原蛋白和凝血酶受体激活肽6（TRAP-6）作为激动剂，评估了一系列邻羰基氢醌衍生物对人血小板的细胞毒性和功能的抗血小板作用。我们的结构-活性关系研究表明，宝石的-二乙基/甲基取代和C3的第三个环的添加/修饰邻羰基氢醌支架对选择性指数（IC 50 TRAP-6 / IC 50胶原蛋白）和血小板聚集抑制能力的影响。化合物3和8以非竞争性方式通过IC 50抑制激动剂诱导的血小板凝集胶原蛋白值分别为1.77±2.09μM和11.88±4.59μM（TRAP-6），且无细胞毒性。两种化合物均不影响细胞内钙水平和线粒体生物能。一致地，它们降低了P-选择蛋白的表达，糖蛋白IIb

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112187
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼 作用下， 生成 2',5'-dihydroxy-3',4'-dimethylacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Quinones. I. The Syntheses of Acetyl-p-benzoquinone Derivatives and 2-Acetylnaphthoquinone

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.34.300

文献信息

• AKT INACTIVATION BY TOCOPHERYL DERIVATIVES
  申请人：Chen Ching-Shih

  公开号：US20140031388A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Anticancer compounds according to formula I are described herein. wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are selected from H, CH 3 , OH, SH, OCH 3 , NHR′, halogen, CF 3 , N-linked pyrrolidine, and SO 2 NHR′, or any combination thereof; R 5 is an alkyl, alkenyl, or alkaryl group including from 4 to 11 carbons, X is selected from CH 2 , CHOH, C═O, S═O, O═S═O, and an oxetane ring, Y is selected from CH 2 , O, and NH, and R′ is a H, aryl, or a lower alkyl group, or pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds have been shown to facilitate site-specific dephosphorylation of Akt at Ser-473, thereby inactivating Akt and decreasing dysregulation of Akt signaling that can occur in cancer cells.

  根据公式 I，这里描述的抗癌化合物。其中 R1、R2、R3 和 R4 从 H、CH3、OH、SH、OCH3、NHR′、卤素、CF3、N-连接吡咯烷和SO2NHR′ 中选择，或其任意组合；R5 是包括 4 到 11 个碳的烷基、烯基或烷基芳基基团，X 从 CH2、CHOH、C═O、S═O、O═S═O 和氧杂环戒中选择，Y 从 CH2、O 和 NH 中选择，R′ 是 H、芳基或较低烷基基团，或其药用可接受盐。这些化合物已被证明有助于在 Ser-473 处促进 Akt 的位点特异性去磷酸化，从而使 Akt 失活，并减少癌细胞中可能发生的 Akt 信号传导失调。
• Assessing Parameter Suitability for the Strength Evaluation of Intramolecular Resonance Assisted Hydrogen Bonding in o-Carbonyl Hydroquinones
  作者：Maximiliano Martínez-Cifuentes、Matías Monroy-Cárdenas、Juan Millas-Vargas、Boris Weiss-López、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.3390/molecules24020280

  日期：——

  Intramolecular hydrogen bond (IMHB) interactions have attracted considerable attention due to their central role in molecular structure, chemical reactivity, and interactions of biologically active molecules. Precise correlations of the strength of IMHB's with experimental parameters are a key goal in order to model compounds for drug discovery. In this work, we carry out an experimental (NMR) and

  分子内氢键（IMHB）相互作用因其在分子结构、化学反应性和生物活性分子相互作用中的核心作用而引起了广泛的关注。IMHB 强度与实验参数的精确关联是为药物发现建立化合物模型的关键目标。在这项工作中，我们对一系列结构相似的邻羰基氢醌中的 IMHB 进行了实验 (NMR) 和理论 (DFT) 研究。IMHB 的几何参数以及自然键轨道 (NBO) 和分子中原子量子理论 (QTAIM) 参数与实验 NMR 数据进行了比较。采用三个 DFT 泛函来计算理论参数：B3LYP、M06-2X 和 ωB97XD。O…H 距离是区分相似 IMHB 的最合适的几何参数。NBO 分析的二阶稳定能 ΔEij(2) 和 QTAIM 分析获得的氢键能 (EHB) 也正确地区分了所研究的 IMHB 的强度顺序。NBO 的 ΔEij(2) 给出的 IMHB 值低于 30 kcal/mol，而 QTAIM 分析的 EHB 给出的值高于
• Spiro derivatives as lipoxygenase inhibitors
  申请人：Chu T.W. Daniel

  公开号：US20060128790A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention is concerned with certain novel spiro substituted heterocylic ring derivatives. These compounds may be useful in the manufacture of pharmaceutical compositions for treating disorders mediated by lipoxygenases. They may also be useful in the manufacture of pharmaceutical formulations for the treatment of lipoxygenase-mediated disorders.

  本发明涉及某些新颖的螺环取代杂环环衍生物。这些化合物可能在制造用于治疗通过脂氧合酶介导的疾病的药物组合物方面有用。它们也可能在制造用于治疗脂氧合酶介导的疾病的药物配方方面有用。
• Synthesis and pharmacological evaluation of acylhydroquinone derivatives as potent antiplatelet agents
  作者：Diego Méndez、Viviana Donoso-Bustamante、Juan Pablo Millas-Vargas、Hernán Pessoa-Mahana、Ramiro Araya-Maturana、Eduardo Fuentes

  DOI：10.1016/j.bcp.2020.114341

  日期：2021.1

  this context, we assessed the antiplatelet effect of an acylhydroquinone series, synthesized by Fries rearrangement under microwave irradiation, evaluating the effect of diverse acyl chain lengths, their chlorinated derivatives, and their dimethylated derivatives both in the aromatic ring and also the effect of the introduction of a bromine atom at the terminus of the acyl chain. Findings from a primary

  血小板是最小的血细胞，其在血管损伤部位的活化（血小板凝聚或聚集）对于血栓形成至关重要。由于抗血小板疗法的使用尚未解决，因此，人们正在集中精力和创新性地开发新型抗血小板化合物。在这种情况下，我们评估了在微波辐射下通过Fries重排合成的酰基氢醌系列的抗血小板作用，评估了各种酰基链长度，它们的氯代衍生物和它们的二甲基化衍生物在芳香环中的作用，以及在酰基链的末端引入一个溴原子。通过乳酸脱氢酶测定对血小板的细胞毒活性进行初步筛选的结果从所评估的27种酰基氢醌中鉴定出19种无毒化合物。其中许多显示出IC50值小于10μM对抗血小板聚集的特定途径。用化合物38可获得​​最高的活性，它对惊厥药，胶原蛋白，TRAP-6-，PMA-的亚微摩尔IC50为0.98±0.40、1.10±0.26、3.98±0.46、6.79±3.02和42.01±3.48 µM。和花生四烯酸诱导的血小板聚集。它还抑制P-选择蛋白
• Benzofuran derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040063975A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  Certain benzofuran derivatives are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, as well as neuroinflammation, neurodegeneration or degenerative diseases in which mitochondrial dysfunction leads to tissue degeneration. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical formulations for the treatment of such conditions.

  某些苯并呋喃衍生物在治疗某些缺血或炎症病症、以及神经炎症、神经退行性疾病或线粒体功能障碍导致组织退行的情况下非常有用。它们还可用于制造用于治疗这些病症的药物配方。