ethyl 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate | 53174-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate；Trolox ethyl ester；6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchromane-2-carboxylic acid ethyl ester；6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-carboxylic acid ethyl ester；(+/-)-Ethyl 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate；ethyl 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxylate
• CAS: 53174-07-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: VFWNPQAGSQZSOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、482.64 kPa 条件下， 反应 83.25h， 生成 曲格列酮
  参考文献：
  名称：

  新曲格列酮衍生物的合成：在乳腺癌细胞系中的抗增殖活性和初步毒理学研究

  摘要：

  乳腺癌是女性中最普遍的癌症。对治疗剂的抗药性的发展以及对三阴性乳腺癌的靶向治疗的缺乏促使人们寻求替代疗法。出于这个目标，我们合成了曲格列酮的新衍生物，曲格列酮是以前用作抗糖尿病药并且对多种癌细胞系均具有抗增殖活性的化合物。在制备的化合物中，一些化合物对激素依赖性和激素依赖性乳腺癌细胞表现出微摩尔活性。此外，评估了化合物对人肝细胞原代培养物活力的影响。这使我们首次获得了该化合物家族中有趣的结构-毒性关系，得到6b和8b，与曲格列酮相比，显示出良好的抗增殖活性和对肝细胞的不良毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.02.044
• 作为产物：
  描述：

  奎诺二甲基丙烯酸酯 在 硫酸 作用下， 以95%的产率得到ethyl 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Induction of apoptosis in cancer cells

  摘要：

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20030176506A1

文献信息

• NO-Donor Phenols:  A New Class of Products Endowed with Antioxidant and Vasodilator Properties
  作者：Donatella Boschi、Gian Cesare Tron、Loretta Lazzarato、Konstantin Chegaev、Clara Cena、Antonella Di Stilo、Marta Giorgis、Massimo Bertinaria、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1021/jm0510530

  日期：2006.5.1

  The synthesis and study of the antioxidant and vasodilator properties of a new class of phenols able to release nitric oxide are described. The products were designed through a symbiotic approach using selected phenols and selected nitrooxy and furoxan NO-donors as reference models. The antioxidant activities of the hybrid products were assessed by detecting the 2-thiobarbituric acid reactive substances

  描述了新型能够释放一氧化氮的酚类的抗氧化剂和血管扩张剂的合成和研究。这些产品是通过共生方法设计的，使用了选定的苯酚以及选定的硝基氧基和呋喃喃NO供体作为参考模型。通过检测在大鼠肝细胞的微粒体膜中存在的亚铁盐/抗坏血酸诱导的脂质的自氧化中产生的2-硫代巴比妥酸反应性物质（TBARS），可以评估杂化产物的抗氧化活性。在与去氧肾上腺素预收缩的大鼠主动脉条上评估血管舒张活性。一些产品（13、35、37、60-62、64）主要表现为血管扩张剂，而其他产品则表现为抗氧化剂（24、32、72），并且两种特性在19、41和68中相对平衡。
• Synthesis and effects of conjugated tocopherol analogues on peptide nucleic acid hybridisation
  作者：Elisse C. Browne、Steven J. Langford、Belinda M. Abbott

  DOI：10.1039/c3ob41613e

  日期：——

  To the N-terminus of a nonamer peptide nucleic acid sequence, H-GCACGACTT-NH2, was attached a number of lipophilic conjugate molecules including three synthetic tocopherol (vitamin E) analogues. Studies were then undertaken with complementary PNA and DNA sequences to explore the effects of the conjugates using the techniques of UV monitored melting curves and isothermal calorimetry. Duplex formation was observed when the benzopyran group of vitamin E was conjugated. However, in the presence of the phytyl chain of vitamin E, binding was found to be temperature dependent.

  在非聚合肽核酸序列 H-GCACGACTT-NH2 的 N 端连接了一些亲脂性共轭分子，包括三种合成生育酚（维生素 E）类似物。然后利用互补的 PNA 和 DNA 序列进行研究，利用紫外线监测熔化曲线和等温量热技术探索共轭物的作用。当维生素 E 的苯并吡喃基团共轭时，可观察到双链的形成。然而，在维生素 E 的植脂链存在的情况下，发现结合与温度有关。
• THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND USE THEREOF IN CANCER TREATMENT
  申请人：Boisbrun Michel

  公开号：US20140364465A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to thiazolidinedione derivatives, to the processes for preparing same and to the therapeutic use thereof for preventing or treating cancer, and more specifically breast cancer. These compounds are of formula (I) and exhibit, at a concentration of 100 μM, a hepatocyte viability preferably greater than 60%, preferably greater than 80% and more preferentially greater than 85%.

  本发明涉及噻唑烷二酮衍生物、其制备方法以及预防或治疗癌症（更具体地说是乳腺癌）的治疗用途。这些化合物的化学式为（I），在浓度为100μM时，具有肝细胞存活率优选大于60％，更优选大于80％，最优选大于85％。
• Oxidation and reaction of trolox c, a tocopherol analog, in aqueous solution. A pulse-radiolysis study
  作者：Michael J. Thomas、Benon H. J. Bielski

  DOI：10.1021/ja00191a031

  日期：1989.4

  by 10sup 4}. The rate constant versus pH plot is consistent with a scheme that involves three reactions of the protonated and the unprotonated forms of 2. Intermediate 3 undergoes slow pH-dependent decomposition to 2-hydroxy-2-methyl-4-(2,5,6-trimethyl-2,4-dioxo-2,5-cyclohexadienyl)butanoic acid, 4. The same first-order rate constant was found for the decay of 3 and the appearance of 4. Simultaneous

  Trolox c, 3,4-dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-carb acid, 1，一种水溶性的 α}-tocopherol 类似物，被氧化Brsub 2}sup minus}} 得到苯氧基自由基 2。这些自由基通过二阶、pH 依赖性过程歧化得到 1 和不稳定的中间体 3，鉴定为 4,5-二氢-3， 6,8,9-四甲基-2H-3,9a-epoxy-1-benzoxepin-2,7(3H)-dione，在 235 nm 处有很强的紫外吸收。歧化速率常数随着 pH 值的增加而降低，最大的变化发生在 pH 值 2 和 9 之间，在那里它降低了 10sup 4}。速率常数与 pH 值关系图与涉及质子化和非质子化形式 2 的三个反应的方案一致。中间体 3 经历缓慢的 pH 依赖性分解为 2-羟基-2-甲基-4-(2
• Antioxidant chroman compounds
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US03947473A1

  公开（公告）日：1976-03-30

  The (6-hydroxy-chroman-2-yl) acetic or carboxylic acid derivatives useful as antioxidants and a method for preparing these derivatives from hydroquinones and intermediates in this synthesis as well as the use of these derivatives as intermediates in the preparation of optically active alpha-tocopherol.

  (6-羟基-2-色基)乙酸或羧酸衍生物可用作抗氧化剂，本发明提供了一种从对苯二酚和合成中间体制备这些衍生物的方法，以及在制备光学活性α-生育酚时使用这些衍生物作为中间体的用途。