p-bromophenacyl L-lactate | 38410-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-bromophenacyl L-lactate
• 英文别名: [2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl] (2S)-2-hydroxypropanoate
• CAS: 38410-64-9
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₄
• 分子量: 287.11
• InChiKey: OBXSUTQDQHWMOH-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bromophenacyl L-lactate 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 Z-D-Ser-Lac-OBpa
  参考文献：
  名称：

  [lac2，lac6] TANDEM的合成和DNA结合研究，这是一种des-N-四甲基三ostostin A（TANDEM）的类似物，其中L-乳酸取代了每个L-丙氨酸残基。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00279a060
• 作为产物：
  描述：

  L-乳酸 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成 p-bromophenacyl L-lactate
  参考文献：
  名称：

  橄榄霉素和相关抗生素 XXV。橄榄石侧链的立体化学

  摘要：

  总结橄榄石的 C3' 和 C4' 中心的构型已通过橄榄石五乙酸酯和六乙酸酯 (V) 和 (VI) 的氧化裂解显示出来，形成 D-乙酰乳酸和 D-苏式二羟基丁酸 (VIII ) 和 (IX)。C1' 中心的立体化学由橄榄石 (XVI)-(XVIII) 降解产物与模型物质 (XXII)-(XXIV) 的光谱极化相关性确定。因此，橄榄石的 2S、3R、1'S、3'S、4'R 构型已经建立。

  DOI：

  10.1007/bf00563683

文献信息

• Miuramides A and B, Trisoxazole Macrolides from a <i>Mycale</i> sp. Marine Sponge That Induce a Protrusion Phenotype in Cultured Mammalian Cells
  作者：Rei Suo、Kentaro Takada、Hisanori Kohtsuka、Yuji Ise、Shigeru Okada、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00101

  日期：2018.4.27

  Morphology-guided cell-based screening of the extract of a Mycale sp. marine sponge led to the isolation of two trisoxazole macrolides, miuramides A (1) and B (2), which induced characteristic morphological changes in 3Y1 cells. The structure of 1 including absolute configuration was elucidated by a combination of the analysis of spectroscopic data, derivatization, and degradation. Both compounds exhibit

  Mycale sp。提取物的形态学指导的基于细胞的筛选。海洋海绵导致分离出两个三恶唑大环内酯类化合物，氨基甲酸酯类A（1）和B（2），从而诱导了3Y1细胞的特征性形态变化。通过光谱数据分析，衍生化和降解的组合，阐明了包括绝对构型在内的1的结构。两种化合物均对3Y1细胞表现出有效的细胞毒性。
• Absolute Structure of Prunustatin A, a Novel GRP78 Molecular Chaperone Down-Regulator
  作者：Yukiko Umeda、Kazuo Furihata、Shohei Sakuda、Hiromichi Nagasawa、Ken Ishigami、Hidenori Watanabe、Miho Izumikawa、Motoki Takagi、Takayuki Doi、Yoichi Nakao、Kazuo Shin-ya

  DOI：10.1021/ol7017856

  日期：2007.10.1

  In the course of our screening program for regulators of a molecular chaperone GRP78 expression, we isolated a novel inhibitor of GRP78 expression, designated as prunustatin A, from Streptomyces violaceoniger 4521-SVS3. The planar structure of prunustatin A was determined to be an oxidized type of the neoantimycin family. Its absolute stereochemistry was established to be 2R, 4S, 6S, 7R, 9S, and 29S by analyzing chemically degraded components obtained from the derivative of prunustatin A.