5-azidopentanal | 114642-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azidopentanal
• CAS: 114642-97-6
• 化学式: C₅H₉N₃O
• 分子量: 127.146
• InChiKey: NIZGSZGYYLCPBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidopentanal 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物启发的十二种Securinega生物碱的全合成：（+）-Virosine B和（-）-Episecurinol A的结构重分配。

  摘要：

  所谓的Securinega生物碱构成了一类四环生物活性的专门代谢产物，主要从竹兰科的亚热带植物中分离出来。遵循基于其生物合成的替代假设的策略后，简单而省时的发散性合成使得能够获得十二种具有（新）（正）紫ur烷骨架的生物碱。此外，这项工作允许重新分配（+）-病毒B和（-）-表肌酐A的绝对构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201903122
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 草酰氯 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 5-azidopentanal
  参考文献：
  名称：

  丙炔胺作为肽模拟物中氨基酸替代物的不对称合成。

  摘要：

  肽的酰胺部分可以被例如三唑部分取代，其被认为是生物电子等排的。因此，氨基酸的羰基部分必须被炔取代以提供此类肽模拟物的前体。由于大多数氨基酸在 Cα 处具有手性中心，因此此类酰胺键替代物需要手性部分。这里介绍了一组 24 个 N-亚磺酰基炔丙胺的不对称合成。各种醛与埃尔曼手性亚磺酰胺的缩合得到手性N-亚磺酰亚胺，其与(三甲基甲硅烷基)乙炔基锂反应得到非对映体纯的N-亚磺酰炔丙胺。炔丙基位置上存在的多种官能团类似于氨基酸 Cα 上存在的侧链。虽然具有(环)烷基取代基的炔丙胺可以直接方式制备，但具有极性官能团的残基需要合适的保护基团。在某些情况下，侧链中特定官能团的存在会导致炔部分发生显着的副反应。因此，Cα位上的吸电子取代基促进碱诱导重排为α,β-不饱和亚胺，而叠氮化物取代的炔丙胺在令人惊讶的温和条件下形成三唑。一组带有氟或氯取代基、极性官能团或碱性和酸性官能团的炔丙胺可用作肽模拟物的前体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.240

文献信息

• Tandem Organocatalyzed Knoevenagel Condensation/1,3-Dipolar Cycloaddition towards Highly Functionalized Fused 1,2,3-Triazoles
  作者：Jubi John、Joice Thomas、Nikita Parekh、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/ejoc.201500459

  日期：2015.8

  Facile synthesis of fused 1,2,3-triazoles by a proline-catalyzed reaction of an azido aldehyde and a nitroalkane is elaborated. The present tandem protocol proceeds via an organocatalytic Knoevenagel condensation of the azido aldehyde and nitroalkane followed by intramolecular azide–nitroalkene cycloaddition. The functionalized bicyclic triazole is obtained by elimination of HNO2 from the cycloadduct

  详细阐述了通过叠氮醛和硝基烷烃的脯氨酸催化反应轻松合成稠合 1,2,3-三唑。本串联方案通过叠氮醛和硝基烷烃的有机催化 Knoevenagel 缩合，然后进行分子内叠氮化物-硝基烯烃环加成反应进行。通过从环加合物中消除 HNO2 获得官能化的双环三唑。这种策略的应用使我们能够合成一系列功能化的 5-7 元环稠合三唑。该反应需要温和的条件，提供高产率，并产生良好的区域特异性，同时显示出优异的底物范围。
• Ytterbium-Catalyzed Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition based on Furan Dearomatization to Construct Fused Triazoles
  作者：Xiaoming Xu、Ying Zhong、Qingzhao Xing、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01780

  日期：2020.7.2

  development of expeditious methods to synthesize these skeletons remains a challenging task. In this work, the catalytic cyclization of biomass-derived 2-furylcarbinols with an azide to form fused triazoles is described. This approach takes advantage of a single catalyst Yb(OTf)3 and operates via a furfuryl-cation-induced intramolecular [3 + 2] cycloaddition/furan ring-opening cascade.

  含1,2,3-三唑的多环结构广泛存在于广泛的合成生物活性分子中，开发合成这些骨架的快速方法仍然是一项艰巨的任务。在这项工作中，描述了由生物质衍生的2-呋喃基甲醇与叠氮化物的催化环化反应，以形成稠合的三唑。该方法利用单一催化剂Yb（OTf）3的优势，并通过糠基阳离子诱导的分子内[3 + 2]环加成/呋喃开环级联反应进行操作。
• Facile Procedure for Generating Side Chain Functionalized Poly(α-hydroxy acid) Copolymers from Aldehydes via a Versatile Passerini-Type Condensation
  作者：Mark Rubinshtein、Carrie R. James、Jennifer L. Young、Yanyan J. Ma、Yoshihisa Kobayashi、Nathan C. Gianneschi、Jerry Yang

  DOI：10.1021/ol101433v

  日期：2010.8.6

  synthesizing α-hydroxy N-acylindoles in one-pot via an acid-catalyzed condensation of a convertible isonitrile with water and various aldehydes is presented. These intermediates were incorporated into poly(α-hydroxy acid) copolymers bearing residues with functionalizable side chains, which could be further modified through Cu(I)-catalyzed azide−alkyne cylcoaddition reactions. This versatile synthetic

  提出了一种通过可转换的异腈与水和各种醛的酸催化缩合在一个锅中合成α-羟基N-酰基吲哚的一般方法。这些中间体被掺入带有带有可官能化侧链的残基的聚（α-羟基酸）共聚物中，该残基可通过Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃基加成反应进行进一步修饰。这种通用的合成策略提供了从容易获得的醛类中获得侧链官能化聚（α-羟基酸）共聚物的途径，使其潜在地可用作合成具有新的可调性质的可生物降解聚合物的方法。
• A tandem reaction of 4-bromoalkyl aldehydes with sodium azide: Synthesis of 5,6,7,7a-tetrahydro-pyrrolo[1,2-d]-[1.2.3.4]oxatriazole
  作者：Yuan Ma

  DOI：10.1002/hc.10035

  日期：——

  5,6,7,7a-Tetrahydro-pyrrolo[1,2-d]-[1.2.3.4]oxatriazoles were synthesized through a nucleophilic substitution–cycloaddition tandem reaction of 4-bromoalkyl aldehydes with sodium azide. © 2002 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 13:307–309, 2002; Published online in Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.10035

  5,6,7,7a-四氢吡咯并[1,2-d]-[1.2.3.4]恶三唑是通过4-溴烷基醛与叠氮化钠的亲核取代-环加成串联反应合成的。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:307–309, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10035
• Synthesis of Enantiomerically Pure Isoxazolidine Monomers for the Preparation of<i>β</i>³-Oligopeptides by Iterative<i>α</i>-Keto AcidHydroxylamine (KAHA) Ligations
  作者：Ying-Ling Chiang、Justin A. Russak、Nancy Carrillo、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/hlca.201200484

  日期：2012.12

  for the synthesis of enantiomerically pure isoxazolidine monomers for the synthesis of β3‐oligopeptides via α‐keto acidhydroxylamine (KAHA) ligation is presented. This one‐pot synthetic method utilizes in situ generated nitrones bearing gulose‐derived chiral auxiliaries for the asymmetric 1,3‐dipolar cycloaddition with methyl 2‐methoxyacrylate. The resulting enantiomerically pure isoxazolidine monomers

  对于用于合成对映体纯异恶唑烷的单体的合成的通用方法β 3 -oligopeptides经由α酮酸羟胺（KAHA）结扎被呈现。这种一锅法合成方法利用原位生成的带有硝酮的手性含氮酮的硝酮与2-甲氧基丙烯酸甲酯进行不对称的1,3-偶极环加成反应。生成的带有不同侧链（蛋白原性和非蛋白原性）的对映异构体纯的异恶唑烷单体可以任何一种构型（例如-和不同构型）合成。异恶唑烷单体的可扩展和对映选择性合成使得能够使用β 3 -oligopeptides经由迭代α酮酸羟胺（KAHA）结扎。