6-isopropyl-7-methoxy-1-tetralone | 22009-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-isopropyl-7-methoxy-1-tetralone
• 英文别名: 7-methoxy-6-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 22009-41-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: HHDVEHBPKKQPPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropyl-7-methoxy-1-tetralone 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 三溴化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 次丹参醌
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of miltirone

  摘要：

  描述了一种从6-异丙基-7-甲氧基-1-四氢萘酮合成米尔托酮的方法，其中采用Dess-Martin碘酸盐对萘醇进行氧化，以良好的产率得到米尔托酮。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0247-7
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯酚 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-isopropyl-7-methoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  二异丁基氢化铝促进的甲硅烷基化1，3-二烯-5-炔的环化：在全合成20-壬二烷衍生物中的应用

  摘要：

  该小组最近开发的由二异丁基氢化铝（DIBAL-H）促进的苯并环化反应被用于合成含有9,10-二氢菲骨架的天然产物，以证明其合成用途。丹参绣球DC的根中的一种提取物。选择一种20-norabietane衍生物ex Bentham（Lamiaceae）作为目标分子。形成9,10-二氢菲骨架的关键步骤是通过DIBAL-H促进的甲硅烷基化的1,3-二烯-5-炔的环化反应而实现的，该环很容易从取代的α-四氢萘酮中获得。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.022

文献信息

• A Novel Type of Retinoic Acid Receptor Antagonist: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Heterocyclic Ring-Containing Benzoic Acid Derivatives
  作者：Hiroyuki Yoshimura、Mitsuo Nagai、Shigeki Hibi、Kouichi Kikuchi、Shinya Abe、Takayuki Hida、Seiko Higashi、Ieharu Hishinuma、Takashi Yamanaka

  DOI：10.1021/jm00016a020

  日期：1995.8

  A new series of heterocyclic ring-containing benzoic acids was prepared, and the binding affinity and antagonism of its members against all-trans-retinoic acid were evaluated by in vitro assay systems using human promyelocytic leukemia (HL-60) cells. Structure-activity relationships indicated that both an N-substituted pyrrole or pyrazole (1-position) and a hydrophobic region, with these linked by

  制备了一系列新的含杂环苯甲酸，并通过体外检测系统使用人类早幼粒细胞白血病（HL-60）细胞评估了其成员对全反式维甲酸的结合亲和力和拮抗作用。结构活性关系表明，N-取代的吡咯或吡唑（1-位）和疏水区（通过环系统连接）对于有效拮抗都是必不可少的。在所评估的化合物中，最佳拮抗作用是通过4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10，-10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）蒽[1,2 -b]吡咯-3-基]苯甲酸（31），4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基-1-（3-吡啶基甲基）- 5-硫杂蒽[1,2-b]吡咯-3-基]苯甲酸（40）和4- [4,5,7,8,9,10-六氢-7,7,10,10-四甲基- 1-（3-吡啶基甲基）蒽[2，
• Heterocycle-containing carbonic acid derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05612356A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  A heterocycle-containing carbonic acid derivative represented by the following general formula (I): ##STR1## or a physiologically acceptable salt thereof which exhibits an excellent preventive and therapeutic effect against various diseases, and an intermediate which is useful for the production of the heterocycle-containing carbonic acid derivative.

  以下是通用公式（I）所代表的含杂环的碳酸衍生物，或其生理上可接受的盐，对各种疾病具有出色的预防和治疗效果，以及对生产含杂环的碳酸衍生物有用的中间体。
• Facile transformation of 1-methoxynaphthalenes to octahydrophenanthrenes application to the total synthesis of (±)-sempervirol methyl ether, (±)-sugiol methyl ether, (±)-nimbiol methyl ether, and (±)-nimbidiol dimethyl ether
  作者：Sarbani Das、Asok Kumar Saha、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76731-1

  日期：1994.6

  general method has been developed for the synthesis of the tricyclic aromatic ketones 4,12,13 and 14 from the 1-methoxynaphthalenes 8,9,10 and 11 respectively. The transformations of the ketones 4,12,13 and 14 into the diterpene ethers (±)-sempervirol methyl ether (7), (±)-sugiol methyl ether (15), (±)-nimbiol methyl ether (16), and (±)-nimbidiol dimethyl ether (17) have been successfully accomplished

  已经开发出一种有效的通用方法，用于分别从1-甲氧基萘8、9、10和11合成三环芳族酮4、12、13和14。酮4,12,13和14转化为二萜醚（±）-间戊四醇甲基醚（7），（±）-苏木醇甲基醚（15），（±）-丁二酚甲基醚（16）和（±）-二丙二醇二甲醚（17）已成功完成，其中涉及在液态氨中进行还原甲基化作为关键反应。
• Total synthesis of (±)-shonanyl methyl ether and (±)-ferruginyl methyl ether
  作者：Manuka Ghosal、Sukanta Bhattacharyya、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99274-8

  日期：1989.1

  efficient reductive methylation of the tricyclic ketone in anhydrous ammonia provided the β,γ-unsaturated ketone in high yield which was subsequently converted into (±)-shonanyl methyl ether () and (±)-ferruginyl methyl ether ().

  三环酮在无水氨中的有效还原甲基化以高收率提供了β，γ-不饱和酮，随后将其转化为（±）-呋喃基甲基醚（）和（±）-呋喃基甲基醚（）。
• Stereocontrolled total syntheses of (±)-pisiferic acid and (±)-O-methylpisiferic acid
  作者：Subrata Kumar Pal、Pranab Dutta Gupta、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00062-5

  日期：2002.2

  trans-octahydrophenanthrene ring system related to diterpenes involving an aryl participated diazoketone cyclisation strategy is delineated. The tetrahydrophenanthrenone 7 was prepared from the tetralone 6 through the intermediates 13, 14, 16 and 17. The formyl derivative of 7 was treated with alkaline H2O2 to give the diacid 18 which was converted into the diazomethyl ketone 9. Aryl participated cyclisation

  描述了一种立体控制的方法来构造与涉及芳基参与的二氮酮环化策略的二萜有关的有角酯取代的反式-八氢菲菲环系统。所述tetrahydrophenanthrenone 7从四氢萘酮制备6通过中间体13，14，16和17。用碱性H 2 O 2处理7的甲酰基衍生物，得到二酸18，将其转化为重氮甲基酮9。Aryl参加了9的环化得到二烯酮10，其被立体选择性地转化为酮酯11。已经有效地完成了11到二萜1和4的转化。