(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-benzofuran | 405519-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-benzofuran
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(3S)-3-phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2H-1-benzofuran-3-yl]methoxy]silane
• CAS: 405519-76-8
• 化学式: C₂₇H₃₉BO₄Si
• 分子量: 466.501
• InChiKey: VUMURMOJIODPLS-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-benzofuran 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 {(R)-7-[3-(2-Hydroxymethyl-oxazol-5-yl)-1-methoxymethyl-1H-indol-4-yl]-3-phenyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  Construction of the Complete Aromatic Core of Diazonamide A by a Novel Hetero Pinacol Macrocyclization Cascade Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4705::aid-anie4705>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 咪唑 、 锂硼氢 、 硫酸 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-phenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-2,3-dihydro-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Construction of the Complete Aromatic Core of Diazonamide A by a Novel Hetero Pinacol Macrocyclization Cascade Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4705::aid-anie4705>3.0.co;2-d

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF DIAZONAMIDE "A" CORE<br/>[FR] SYNTHESE DE NOYAU DE DIAZONAMIDE "A"
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2003106438A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Using a novel samarium (II)-based macrocyclization cascade reaction, the entire highly strained ABCDEF aromatic core of diazonamide "A" and several novel analogies thereof are constructed.

  利用一种新型钐(II)基宏环化级联反应，构建了diazonamide "A"的整个高度紧张的ABCDEF芳香核心以及几种新颖的类似物。
• Construction of the Complete Aromatic Core of Diazonamide A by a Novel Hetero Pinacol Macrocyclization Cascade Reaction
  作者：K. C. Nicolaou、Xianhai Huang、Nicolas Giuseppone、Paraselli Bheema Rao、Marco Bella、Mali V. Reddy、Scott A. Snyder

  DOI：10.1002/1521-3773(20011217)40:24<4705::aid-anie4705>3.0.co;2-d

  日期：2001.12.17